Aldehidă salicilică
| Aldehidă salicilică | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2-hidroxibenzaldehidă | |
| Denumiri alternative | |
| Salicilaldehidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 6 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 122,12 g / mol |
| Aspect | lichid gălbui |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 201-961-0 |
| PubChem | 6998 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C(=C1)C=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,17 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 14 g / l (20 ° C) abia solubil |
| Temperatură de topire | −7 ° C (266 K) |
| Temperatura de fierbere | 194 ° C (467 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 77 ° C (350 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 311 - 315 - 319 - 341 |
| Sfaturi P | 280 - 305 + 351 + 338 - 312 [1] |
Aldehida salicilică este o aldehidă aromatică . Împreună cu 3-hidroxibenzaldehida și 4-hidroxibenzaldehida, este unul dintre cei trei izomeri ai hidroxibenzaldehidei.
La temperatura camerei apare ca un lichid uleios incolor până la galben deschis, cu miros caracteristic de migdale amare . Este una dintre substanțele care alcătuiesc aroma grâului [2] .
Aldehida salicilică este un precursor al unei mari varietăți de agenți chelatori .
Producție
Aldehida salicilică este produsă prin tratarea fenolului cu cloroform în prezența hidroxidului de potasiu , conform reacției Reimer-Tiemann : [3]
în condițiile de reacție se generează o :CCl 2 care este specia electrofilă cu care reacționează fenolul; atomii de clor sunt ulterior îndepărtați prin hidroliză alcalină.
Alternativ, este produs prin condensarea fenolului sau a derivaților cu formaldehidă pentru a da alcool hidroxibenzilic, care este apoi oxidat în aldehidă .
În general, salicilaldehidele pot fi preparate din fenolul corespunzător prin reacția Duff sau prin tratament cu paraformaldehidă în prezența clorurii de magneziu și a unei baze. [4]
Biologie
Aldehida salicilică este o componentă aromatică caracteristică hrișcului . [5]
Este, de asemenea, una dintre componentele castoreum , exsudatul produs de castorul nord-american și de castorul european , utilizat în parfumerie.
Mai mult, salicilaldehida este prezentă în secrețiile defensive ale larvelor diferitelor specii de gândaci aparținând familiei Chrysomelina . [6] Un exemplu de gândac care produce aldehidă salicilică este gândacul roșu Chrysomela populi .
Reacții și aplicații
- Oxidarea cu peroxid de hidrogen dă 1,2-dihidroxibenzen (reacția Dakin). [7]
- Eterificarea cu acid cloracetic urmată de ciclizarea din heterociclul benzofuranic . [8]
- Salicilaldehida este transformată în chelatori prin condensare cu amine .
- Condensarea aldolului cu malonat de dietil dă 3-carbetoxicicumarină (un derivat cumarinic ). [9]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 16.12.2010
- ^ Janes D, Kreft S: Salicilaldehida este o componentă aromatică caracteristică a crupei de hrișcă, Food Chemistry 2008; 109: 293-298, DOI : 10.1016 / j.foodchem.2007.12.032
- ^ (EN) Friedrich Brühne și Elaine Wright, Benzaldehidă , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, American Cancer Society, 2005 DOI : 10.1002 / 14356007.a03_463 . Adus la 28 martie 2018 ( arhivat la 28 mai 2021) .
- ^ (EN) Trond Vidar Hansen și Lars Skattebøl, Ortoformilarea fenolilor ; Prepararea 3-bromosalicilaldehidei , în sinteze organice , American Cancer Society, 2005, pp. 64–68, DOI : 10.1002 / 0471264229.os082.10 . Adus la 28 martie 2018 ( arhivat la 28 mai 2021) .
- ^ Damjan Janeš și Samo Kreft, Salicilaldehida este o componentă aromatică caracteristică a crupei de hrișcă , în Food Chemistry , vol. 109, nr. 2, 2008, pp. 293–298, DOI : 10.1016 / j.foodchem . 2007.12.032 . Adus pe 28 martie 2018 .
- ^ (EN) Gerhard Pauls, Tobias Becker și Peter Rahfeld, Două linii defensive în gândacii cu frunze juvenile; Esteri ai acidului 3-nitropropionic în hemolimfă și avertisment aposematic , în Journal of Chemical Ecology , vol. 42, n. 3, 1 martie 2016, pp. 240–248, DOI : 10.1007 / s10886-016-0684-0 . Adus la 28 martie 2018 ( arhivat la 28 martie 2018) .
- ^ Dakin, HD (1923) „Chatechol” în Sinteze organice 3: 28. Volumul colectiv 1, p. 149
- ^ Burgstahler, AW; Worden, LR (1966). „Coumarone” în sinteze organice , 46: 28 .; Volumul colectiv 5, p. 251
- ^ Horning, EC; Horning, MG; Dimmig, DA (1948). "3-Carbethoxycoumarin" în sinteze organice . 28:24 .; Volumul colectiv, 3 , p. 165
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe aldehidă salicilică
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4178953-2 |
|---|
