Aldehidele

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Formula structurală a unei aldehide generice. "R" desemnează un grup radical alifatic sau aromatic.
Formaldehida (denumită IUPAC : metanal) este cea mai simplă aldehidă

Aldehidele sunt compuși organici cu formula empirică C n H 2n O în structura lor pe care poartă gruparea funcțională formil , indicată prin -CHO.

Numele lor este derivat de la „ la Col. deid rogenato ”, care este o modalitate posibilă de preparare. În natură este produs în procesele de fermentare a zaharurilor.

Gruparea funcțională bivalentă C = O este numită carbonil (sau "grupare carbonil") și este comună aldehidelor (R-CHO) și cetonelor R-CO-R ', unde grupările R sau R' sunt alchil sau arii . În aldehide carbonilul este legat de cel puțin un atom de hidrogen și un radical alchil sau arii . În formaldehidă , care este prima reprezentativă și, prin urmare, cea mai simplă aldehidă [1] , este legată de doi atomi de hidrogen. Acest lucru face ca diferă de toate celelalte pentru unele proprietăți: lipsa unui hidrogen alfa la carbonil elimină fiecare canal de reacție legat de ' enolizzazione ; oxidabilitatea ușoară până la CO 2 , în timp ce cealaltă se oprește în stadiul de „ acid carboxilic corespunzător R-COOH, prin oxidare în condiții fără împingeri; caracterul mai electrofil al carbonilului său.

Atomul de carbon legat de oxigen are hibridizare sp 2, ceea ce determină atât centrul unui triunghi aproximativ echilateral pe planul căruia se află oxigenul, cât și hidrogenul și atomul legat direct de grupul carbonil .

Cel mai simplu compus din serie este metanal sau formaldehidă (HCHO) care este utilizată ca mijloc de conservare și ca bactericid. Pentru reacțiile tipice ale aldehidelor, a se vedea intrarea reacțiilor aldehidelor și cetonelor .

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura aldehidelor IUPAC urmează reguli similare cu cele ale alcanilor , dar cu următoarele diferențe:

  • partea atomului de carbon din grupul -CHO este considerat primul atom al lanțului principal.
  • numele care este dat lanțului principal este similar cu prevederile pentru hidrocarburile corespunzătoare cu pierderea ultimei vocale și adăugarea sufixului ale

Când grupa -CHO este considerată o grupă substituentă, se numește „formil-”.

Exemple de aldehide

După cum se poate observa din următoarele exemple, este o practică obișnuită să numim aldehidele ca acid carboxilic corespunzător (de exemplu, „formaldehida” își ia numele de la „ acidul formic , din a cărui formulă structurală este diferențiată de un singur atom de oxigen) : [2]

Numele IUPAC Denumirea comună numar CAS Formulă
Metanal Formaldehida 50-00-0 H-CHO
Etanal Acetaldehidă 75-07-0 CH 3 -CHO
Propanal Propionaldehidă 123-38-6 CH 3 CH 2 -CHO
Butanal Butiraldehidă 123-72-8 CH3 (CH2) 2 -CHO
2-metilpropanal Izobutiraldehidă 78-84-2 CH3 CH (CH3) -CHO
Pentanal Valeraldehidă 110-62-3 CH3 (CH2) 3 -CHO
Hexanal Capraldehidă 66-25-1 CH3 (CH2) 4 -CHO
Heptanal Enantaldehidă 111-71-7 CH3 (CH2) 5 -CHO
Octanal Caprilaldehidă 124-13-0 CH3 (CH2) 6 -CHO
Decanal Caprinaldehidă 112-31-2 CH3 (CH2) 8 -CHO
Propenală Acroleină 107-02-8 CH2 = CH-CHO
trans-2-butenal Crotonaldehidă 123-73-9 CH 3 CH = CH-CHO
2-metilpropenal Metacrolină 78-85-3 CH2 = C (CH3) -CHO
Benzaldehidă - 100-52-7 C 6 H 5 -CHO

Sinteză

Sinteza în laborator

Metodele de laborator prin care este posibilă sintetizarea cu ușurință a aldehidelor sunt următoarele:

  • Oxidarea alcoolilor primari

Alcoolii primari în general pot fi ușor oxidați de o mare varietate de agenți de oxidare. Pentru sinteza aldehidelor este, totuși, necesită utilizarea reactivilor o astfel de acțiune mai ușoară în comparație cu cele mai frecvente sisteme de oxidare, cum ar fi KMnO 4 sau K 2 Cr 2 O 7 ; de fapt, în prezența acestora sau a celor similare, s-ar obține direct acizii carboxilici corespunzători. Pentru a efectua selectiv oxidarea funcționalității alcoolice primare în aldehidă, este posibil să se recurgă la următoarele transformări:

CrO 3 + 2Py → CrO 3 ·2Py

Oxidarea alcoolului are un randament bun și poate fi rezumată după cum urmează:

R-CH 2 OH + CrO 3 ·2Py → R-CHO
R-CH 2 OH + PCC → R-CHO
R-CH 2 OH + DMSO + (COCl) 2 → RCHO + (CH 3 ) 2 S + CO 2 + CO + HCl

Clorurile acizilor carboxilici pot fi reduse la aldehide folosind tri- t -butossi-aluminioidruro litiu , un donor de hidrură mai puțin reactiv al LiAlH 4 . Reacția trebuie efectuată la o temperatură de aproximativ -78 ° C.

R-COCl + LiAlH[OC(CH 3 ) 3 ] 3 → R-CHO

Pentru a efectua această reacție, adoptă „ hidroborarea alchinelor folosind borani împiedicați steric ca disiamilborano (prescurtat Ambele BH 2), urmată de oxidarea intermediarului cu peroxid de hidrogen într-un mediu de bază:

HC≡CH + Sia 2 BH → R-COH

Productie industriala

Aldehidele sunt produse la scară industrială din următoarele procese: [4]

Cel mai utilizat proces de producție industrială este cel al oxosintezei. [5] În 1994 , producția vegetală de aldehide care utilizează procesul de sinteză oxo avea o capacitate totală (la nivel mondial) crescută cu 7 milioane de tone pe an. [5]

Reacții tipice

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: reacțiile aldehidelor și cetonelor .

Grupul funcțional al aldehidelor oferă acestei categorii de compuși posibilitatea de a suferi unele reacții tipice. Aldehidele pot fi recunoscute prin reacția cu 2,4-dinitrofenilhidrazină , care reacționează cu gruparea lor funcțională formând un precipitat galben-portocaliu, care poate fi ulterior analizat, determinând punctul de topire, pentru a putea concluziona care aldehidă a fost analizate.

Oxidare

Aldehidele pot fi ușor oxidate în acidul carboxilic corespunzător prin utilizarea a numeroși reactivi, cum ar fi permanganatul de potasiu sau dicromatul de potasiu . Este similar cu cetonele aldehide, dar cu diferența importantă că acestea din urmă nu pot fi ușor oxidate, reacția de oxidare este foarte utilă pentru a distinge aceste două categorii de compuși organici. Pentru a efectua această distincție, este utilizat în general în reactivul Tollens sau în Fehling . Rezultatul pozitiv al acestor teste confirmă prezența mai degrabă a aldehidelor decât a cetonelor.

Reducere

Prin utilizarea agenților reducători, cum ar fi hidrura de litiu aluminiu (LiAlH 4) , aldehidele sunt reduse cu ușurință la alcoolii primari corespunzători. Alternativ, este posibil să se utilizeze borohidrură de sodiu (NaBH4 ), care este un agent de reducere mai blând și nu reduce compușii mai puțin reactivi, cum ar fi esteri, amide și acizi carboxilici. Prin urmare, este util pentru reducerea selectivă a carbonilului carbonic într-o moleculă care are, de exemplu, o aldehidă și o grupare carboxi.

Notă

  1. ^(RO) IUPAC Gold Book, "aldehide"
  2. ^ Ullmann's , cap. 2-3 .
  3. ^ Hoffman , pp. 193-194 .
  4. ^ Ullmann's , cap. 1 .
  5. ^ a b lui Ullmann , cap. 11 .

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Thesaurus BNCF 18858 · LCCN (RO) sh85003324 · GND (DE) 4186368-9 · BNF (FR) cb12012035s (data) · NDL (RO, JA) 00560332
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Aldeidi&oldid=121299693 ”