Alizarina
| Alizarina | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,2-dihidroxi-9,10-antracenedionă | |
| Abrevieri | |
| CI 58000 | |
| Denumiri alternative | |
| 1,2-dihidroxiantrachinonă rosu curcan roșu mordant 11 alizarina B | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 14 H 8 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 240,21 |
| Aspect | pulbere cristalină roșu-portocalie |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-782-5 |
| PubChem | 6293 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 279-283 ° C (552,15 - 556,15 K) |
| Temperatura de fierbere | 430 ° C (703,15 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 319 |
| Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Alizarina este un compus organic toxic cu producție paralelă cu cea a antracenei . Formula sa brută este C 14 H 8 O 4 .
Aplicații
| Alizarina | ||
|---|---|---|
| Coordonatele de culoare | ||
| HEX | # E32636 | |
| sRGB 1 | ( r ; g ; b ) | (227; 38; 54) |
| CMYK 2 | ( c ; m ; y ; k ) | (0; 83; 76; 11) |
| HSV | ( h ; s ; v ) | (348 °; 90%; 77%) |
| 1 : normalizat la [0-255] ( octeți ) 2 : normalizat la [0-100] (%) | ||
Roșu de alizarină înseamnă un colorant roșu extras în cele mai vechi timpuri din rădăcina Rubia tinctorum . Cuvântul alizarină derivă din arabul al-usara , care înseamnă suc.
În 1826, chimistul francez Pierre Jean Robiquet a descoperit că alizarină a fost principala componentă a lac roibă, împreună cu quinizarin și purpurine . Alizarina a fost primul colorant natural care a fost reprodus sintetic, în 1858 .
Forma sintetică, spre deosebire de amestecul natural, are o culoare mai definită și reproductibilă, deoarece în procesul de extracție și procesare impuritățile au condus adesea la diferențe în compoziție și, prin urmare, în colorare. Datorită capacității sale slabe de a se lega de un suport pictural sau textil, este utilizat în principal sub forma complexelor sale cu diferite metale, inclusiv fier , cupru , oxid de magneziu , aluminiu , aceste complexe au o structură chelată în pozițiile 1,9 sau 1, 2 din inel. Efectul coordonării este observat în modificarea nivelurilor de energie dintre orbitalii cei mai exteriori, ducând la o modificare a culorii de la roșu la albastru în funcție de metalul utilizat. În zilele noastre, în domeniul vopsirii și vopsirii pielilor a fost aproape complet înlocuit de alți coloranți mai stabili la lumină (de exemplu chinacridonă ) în timp ce găsește aplicații actuale în chimia analitică pentru determinarea unor metale prin complexare . În viitor, ar putea juca un rol foarte important în fabricarea celulelor solare colorante DSSC fotosensibilizate.
În geologie este folosit ca vopsea, pentru a indica prezența mineralelor din carbonat de calciu ( calcit și aragonit ). [2]
Structura
Scheletul de alizarină are o structură de 9,10-antrachinone cu doi substituenți hidroxil în pozițiile 1 și 2. Aceste grupări hidroxil, pe lângă deplasarea absorbției de energie în regiunea vizibilă a spectrului electromagnetic (sunt cromofori ), sunt responsabile pentru legătura indirectă a moleculei cu un suport, care este baza picturală a unei picturi (de exemplu, lemn , pânză ). Legătura moleculei cu suportul nu apare direct, ci prin intermediul unui centru metalic care poate fi legat între carbonil în poziția 9 și hidroxil 1 sau cu cele două grupări hidroxil în poziția 1 și 2. Termenul specializat în chimia patrimoniului cultural pentru alizarină este cea a colorantului mordant , unde prin mordant se înțelege metalul care acționează ca intermediar între moleculă și suportul pictural. Structura moleculei și a complexelor sale nu este ușor de descris în detaliu, deoarece sunt numeroase posibile Tautomerie chetoenoliche sau izomerism de legătură al căror efect global poate avea, de asemenea, influențe semnificative asupra proprietăților de colorare a nuanței.
Proprietăți cromoforice
Grupurile responsabile de colorarea roșie a moleculei sunt cei doi hidroxili și carbonilii, adică grupările sale cromofore. Spectroscopia ultravioletă / vizibilă a moleculei face posibilă descrierea proprietăților microscopice responsabile de proprietățile macroscopice, cum ar fi tranzițiile responsabile de colorarea moleculei. În cazul nostru, spectrul prezintă în esență două benzi, prima datorită tranzițiilor π-π în intervalul 200-300 nm și alta, de asemenea, datorită tranzițiilor π-π la aproximativ 450 nm. Prima bandă, aflată în ultraviolet , nu aduce contribuții semnificative la colorare, în timp ce poziția celei de-a doua benzi (450-500 nm), aflată în intervalul vizibil, determină uneori colorarea moleculei într-un mod aparte. Tocmai poziția ultimei benzi, care, dacă este modificată datorită coordonării mușcăturii, duce la o variație semnificativă a colorării moleculei.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 24.07.2010
- ^ (EN) Owen R. Green, Un manual de laborator practic și tehnici de teren în paleobiologie , Springer, 2001, p. 56, ISBN 978-0-412-58980-5 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre alizarina
linkuri externe
- ( EN ) Alizarina , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4324617-5 |
|---|
