Tren
1,2-propadienă , progenitor al antrenorilor (mai jos).
Alenele sunt hidrocarburi în care un atom de carbon este conectat prin două legături duble cu alți doi atomi de carbon. Denumirea clasei derivă din alenă , un nume utilizat în mod obișnuit pentru a indica compusul părinte din această serie, 1,2-propadienă [1] .
Grupul alenic indică grupul funcțional cu formula structurală R 2 = C = C = C = R ' 2 . În cazul în care R1, R2, R3, R4 indica alchil sau arii radicali.
Această pereche de legături duble face antrenorii mult mai reactivi decât alchenele . De exemplu, reactivitatea lor cu clor gazos este mai asemănătoare cu reactivitatea caracteristică a alchinelor . Alenele pot fi molecule chirale .
Simetrie
Antrenorii cu patru substituenți identici vor avea o axă de rotație dublă care trece prin carbonul central. Axa este înclinată 45º în raport cu avioanele care trec prin CH 2 pe fiecare parte a moleculei. Prin urmare , molecula poate fi imaginat ca două lame helix . O altă axă de rotație dublă trece prin legăturile C = C = C și există, de asemenea, un plan specular care trece prin ambele planuri CH 2 . Prin urmare, această clasă de molecule aparține grupului de puncte D 2d .
O alenă cu doar doi substituenți diferiți, A și B , va fi chirală deoarece nu va fi prezent niciun plan oglindă. Configurația absolută poate fi determinată urmând regulile normale Cahn-Ingold-Prelog ; în cazul prezentat mai sus A are prioritate mai mare decât B.
Sinteză
Sinteza de laborator a antrenorilor se realizează în esență în următoarele moduri:
- din dialociclopropani geminali prin reacție cu compuși organolitici ( rearanjare Skattebøl );
- prin reacția unor alchine terminale cu bromură de cupru formaldehidă ; [2]
- prin dehidrohalogenare a unor dihaluri . [3]
Notă
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre allene
linkuri externe
- ( EN ) Rezumatul antrenorilor , pe organic-chemistry.org .
| Controlul autorității | NDL ( EN , JA ) 00575182 |
|---|
