Halogenuri de alchil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Halogenurile de alchil sunt compuși organici , saturați sau nesaturați, derivați din hidrocarburi alifatice prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu tot atâtea atomi de halogen ( fluor , clor , brom și iod ). Analog cu acestea sunt halogenurile de arii , derivate în mod similar din hidrocarburi aromatice. Util în sinteza organică ca solvenți și ca produse de pornire pentru prepararea reactivilor Grignard .

Exemple obișnuite de halogenuri de alchil sunt diferitele clorofluorocarburi comercializate sub denumirea de freon , utilizate ca lichide de răcire în circuitele frigorifice și interzise datorită capacității lor de a ataca stratul de ozon din atmosfera superioară după eliberarea radicalilor de clor.; această reacție fotolitică este generată de radiațiile ultraviolete și radicalii produși catalizează distrugerea ozonului .

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC a halogenurilor de alchil urmează reguli similare cu cea a alcanilor . Atomii de halogen sunt considerați ca grupări substituente.

 Br-CH2 - CH2 - -Br: 1,2-dibrometan
CH 3
    |
CH 3 -C-Cl: 2-clor-2-metilpropan (clorură de t- butil)
    |
    CH 3

Reacția cu metalele

Halogenurile de alchil sunt foarte utile în sinteza organică și una dintre utilizările lor în laboratorul chimic este aceea a reacției cu metalele pentru a conduce la compuși organometalici, în special litiu și magneziu (de exemplu, reactivii Grignard ).

Reacția se efectuează în mod normal prin tratarea metalelor de magneziu sau litiu cu o soluție eterică de halogenură de alchil.

CH 3 CH 2 Cl + Mg (etere) -------> CH 3 CH 2 MgCl

Aceasta este o reacție eterogenă, prin urmare are loc pe interfața dintre faza solidă (magneziu, litiu) și faza lichidă (soluția de halogenură în eter).

La prepararea reactivilor Grignard, de exemplu, se utilizează pulbere de magneziu sau pămînturi. Bromurile, iodurile și clorurile pot fi utilizate pentru reacție; cu toate acestea, bromurile sunt utilizate în general din cauza costului ridicat al iodurilor și a reactivității scăzute a clorurilor.

Reacția este puternic exotermă și trebuie efectuată în condiții anhidre, pentru a evita reacția dintre reactiv și apă, care consumă reactivul transformându-l în alcanul corespunzător:

CH 3 CH 2 MgBr + H 2 O ------> CH 3 CH 3 + HOMgBr

Reactivii de organolitiu sunt preparați în același mod folosind litiu în loc de magneziu.

Pregătiri

Halogenurile de alchil pot fi obținute din:

  • alchene și alchine prin adăugarea unui HX hidracid, atacul electrofil al hidrogenului este urmat de atacul halogenului;
  • alcooli , prin reacția cu SOCI2, clorura de tionil acționează ca un deshidratant promovarea unui atac nucleofil intramoleculară a clorului care duce în ansamblu la formarea halogenurii de alchil și eliberarea SO gazos 2;
  • alcani , în acest caz reacțiile sunt mai puțin generalizabile, de asemenea datorită unei anumite componente regioselective , dar în general un alcan și un halogen reacționează la căldură și se obține o halogenură plus un HX acid .

În cele din urmă, halogenurile de alchil pot fi obținute prin substituție electrofilă cu hidrocarburi aromatice .

Bibliografie

  • TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, p. 53, ISBN 88-08-09414-6 .

Elemente conexe

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 31092
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei