Amide

Structura generală a amidelor cu grupul funcțional în albastru .

Dacă R 'și R "sunt hidrogeni, amida este considerată primară, dacă doar unul dintre R' și R" este un H se numește secundar, dacă R 'și R "nu sunt hidrogeni, amida se numește terțiară.

Amidele constituie o categorie de compuși organici din grupa funcțională RCONH ₂ . Sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care hidroxil (-OH) este substituit cu o grupare amino (-NR'R ") . ^[1] Deși posedă aceeași grupă funcțională ca și peptidele , se disting de aceștia prin faptul că aceștia din urmă sunt formate prin unirea a doi aminoacizi .

Caracteristici

Punctele de topire ale diferitelor amide depind nu numai de greutatea moleculară , ci și de capacitatea de a forma legături de hidrogen , prin urmare, pentru aceeași greutate moleculară, o amidă RCONH ₂ are un punct de topire mai mare decât un RCONHCH _{3 care este} la rândul său mai mare decât a RCON (CH ₃ ) ₂ .

În ceea ce privește aciditatea și basicitatea, azotul amidic este mult mai puțin bazic decât azotul amină datorită delocalizării rezonanței dubletului liber pe acesta, în timp ce oxigenul carbonilic este, de asemenea, bazic, deoarece forma protonată este stabilizată prin rezonanță .

Legăturile amidice pot fi supuse hidrolizei atât într-un mediu acid, cât și într-un mediu bazic. De exemplu, penicilinele se degradează atât la acizi slabi, cât și la baze.

Nomenclatură

În nomenclatura IUPAC , denumirea amidei este obținută prin înlocuirea sufixului -ic sau -oic al acidului carboxilic corespunzător cu sufixul -amidă . Dacă azotul nu este legat de doi hidrogeni, N- sau N, N- , în funcție de azotul este mono- sau disubstituit, se plasează înaintea numelui amidei, urmat de numele substituentului.

De exemplu, amida corespunzătoare acidului formic (HCOOH) se numește formamidă (HCONH ₂ ) . Dacă azotul este disubstituit cu doi metili , avem N , N- dimetilformamidă (HCON (CH ₃ ) ₂ ).

Utilizări

Amidele sunt utilizate industrial pentru prepararea poliamidelor alifatice cum ar fi nailonul sau poliamidele aromatice precum Kevlar . O categorie de amide ciclice numite β-lactame sunt o categorie importantă de antibiotice.

Ureea , diamida acidului carbonic , într-o soluție de 32,5% constituie AdBlue , care este soluția utilizată în motoarele diesel pentru reducerea NOx . Ureea este folosită și ca îngrășământ datorită conținutului său ridicat de azot.

Notă

Bibliografie

• TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58, ISBN 88-08-09414-6 .

Elemente conexe

• Legătură amidică
• Legătură peptidică

Alte proiecte

• Wikționarul conține dicționarul lemă « amidă »
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe amide

linkuri externe

• Amidi , pe Sapienza.it , De Agostini .
• ( EN ) Amidi , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei