Amine heterociclice

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Aminele heterociclice (HCA sau amina heterociclică engleză ) sunt compuși chimici care conțin cel puțin un inel heterociclic (care, prin definiție, posedă atomi de cel puțin două elemente diferite) și cel puțin o grupare amino .

Unele amine heterociclice au funcția biologică a vitaminelor , în timp ce altele sunt cancerigene . Aminele heterociclice cancerigene sunt create, de exemplu, prin gătitul cărnii.

Amine heterociclice cu cinci atomi în inel

Unele amine heterociclice cu cinci atomi inelari sunt:

  • pirolidină : constă din molecule care conțin un inel saturat cu cinci atomi (în special un atom de azot și patru atomi de carbon);
  • nicotină : are o moleculă care conține un inel de pirolidină legat de un inel de piridină (o altă amină heterociclică); nicotina aparține unui grup de compuși cunoscuți ca „ alcaloizi ”, anumite amine care apar în natură și produc modificări fiziologice la speciile de animale; [ fără sursă ]
  • pirol : ale cărui molecule sunt nesaturate și conțin un atom de azot în inel; patru inele pirol sunt unite într-o structură inelară numită " porfirină ", inelele de porfirină se găsesc în hemoglobină , mioglobină , vitamina B 12 , clorofilă și citocromi . [ fără sursă ]

Amine heterociclice cu șase atomi în inel

Unele amine heterociclice cu șase atomi inelari sunt:

  • piridină : are o structură similară cu cea a benzenului , cu excepția faptului că un atom de carbon este înlocuit cu un atom de azot; este folosit ca agent aromatizant; inelul piridinic face parte din niacină și piridoxină (care sunt două vitamine B); niacina, numită și acid nicotinic, se găsește în majoritatea organismelor; prin metabolism, niacina se transformă în nicotinamidă adenină dinucleotidă (NAD) [ fără sursă ] , o coenzimă care este implicată în procesele redox ale metabolismului celular ; lipsa niacinei duce la o boală numită „ pelagra ”;
  • piridoxina (sau vitamina B6): este un cofactor crucial în reacțiile de transaminare sau în metabolismul aminoacizilor ;
  • pirimidina este o amină heterociclică care conține doi atomi de azot într-un inel nesaturat cu șase atomi; inelul pirimidinic este de exemplu conținut în tiamină (cunoscută și sub numele de vitamina B 1 ); un deficit de tiamină produce beriberi ; pirimidina este o componentă a bazelor azotate citozină , uracil și timină ;
  • adenină și guanină : sunt baze azotate numite „ purine ”; se formează prin fuziunea pirimidinei și imidazolului .

Efecte asupra sănătății

Efecte cancerigene

Se știe că unele amine heterociclice găsite în carnea gătită (mai ales atunci când sunt arse) sunt cancerigene. Cercetările științifice au arătat că formarea de amine heterociclice în carne are loc la temperaturi ridicate de gătit. [1] [2] De exemplu, aminele heterociclice cancerigene se formează în timpul gătirii cărnii de vită, de porc, de pasăre și de pește. [3]

HCA se formează atunci când aminoacizii și creatina (o substanță care se găsește în mușchi) reacționează la temperaturi ridicate de gătit. Cercetătorii au identificat 17 HCA diferite din gătitul cărnii care sunt cancerigene pentru oameni. [4]

A fost identificată o corelație între consumul de carne și riscul de cancer de stomac [5]

Alte studii au arătat o relație între cancerul colorectal , pancreatic și cel de sân și consumul ridicat de carne bine gătită, prăjită sau preparată la grătar: persoanele care au mâncat carne făcuți bine sau carne medie-rară au fost de trei ori mai predispuse să sufere de cancer de stomac în rândul celor care am mâncat carne sub gătit. [6]

Alte surse de proteine ​​(lapte, ouă, tofu și organe, cum ar fi ficatul) au un conținut redus sau deloc de HCA, fie în mod natural, fie după gătit. [ fără sursă ]

Amine heterociclice și tulburări neurologice

S - a dovedit că Harman (un alcaloid β-carbolin găsit în carne) are caracteristici neurotoxice și provoacă în special tremor. [7] [8]

Aceste substanțe se formează în timpul procesului de gătire a cărnii la temperaturi ridicate. [4] [9] . Harman a fost găsit în concentrații cu aproximativ 50% mai mari la pacienții cu tremurături esențiale decât în ​​grupul de control. [10] Nu există o corelație directă între nivelurile sanguine și cantitatea de carne consumată zilnic: acest lucru sugerează că diferențele în metabolismul acestei substanțe joacă un rol important. [7]

Efectul marinării asupra riscului de cancer

Cercetările au arătat că marinarea cu ulei de măsline, suc de lămâie și usturoi reduce nivelul HCA la pui cu până la 90%. Șase ore de marinare în bere sau vin roșu reduc nivelul a două tipuri de HCA în fripturi de vită cu până la 90% comparativ cu fripturile ne-marinate. Cercetătorul britanic Kat spune: „Deși poate părea apetisant să marinăm fripturi în bere sau vin, are un impact minim asupra riscului de cancer și cel mai bun mod de a reduce acest risc din consumul de carne roșie este să mănânci mai puțin”. [6]

Notă

  1. ^ GZ. Liao, GY. Wang; YJ. Zhang; XL. Xu; GH. Zhou, Formarea aminelor heterociclice în timpul gătirii cărnii de rață. , în Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assessment , Jul 2012, DOI : 10.1080 / 19440049.2012.702928 , PMID 22838849 .
  2. ^ A. Solyakov, K. Skog, Screening pentru amine heterociclice la pui gătit în diferite moduri. , în Food Chem Toxicol , vol. 40, nr. 8 august 2002, pp. 1205-11, PMID 12067585 .
  3. ^ JS. Felton, MG. Knize; FACE. Dolbeare; R. Wu, Activitatea mutagenă a aminelor heterociclice în alimentele gătite. , în Environ Health Perspect , 102 Suppl 6, oct 1994, pp. 201-4 , PMID 7889848 .
  4. ^ A b (EN) Produse chimice din carne gătită la temperaturi ridicate și risc de cancer , pe cancer.gov, Institutul Național al Cancerului. Adus la 30 august 2012 .
  5. ^ CA. González, P. Jakszyn; G. Pear; A. Agudo; S. Bingham; D. Palli; P. Ferrari; H. Boeing; G. al judecătorului; M. Plebani; F. Carneiro, Aportul de carne și riscul de adenocarcinom stomacal și esofagian în cadrul Investigației prospective europene privind cancerul și nutriția (EPIC). , în J Natl Cancer Inst , vol. 98, nr. 5, mar 2006, pp. 345-54, DOI : 10.1093 / jnci / djj071 , PMID 16507831 .
  6. ^ A b (RO) Marinarea „poate reduce riscul de cancer” , la news.bbc.co.uk , BBC News. Adus la 30 august 2012 .
  7. ^ a b ED Louis, W. Zheng, L. Applegate, L. Shi, P. Factor-Litvak,Concentrațiile de sânge și consumul de proteine ​​dietetice în tremur esențial , în Neurologie , vol. 65, nr. 3, 2005, pp. 391–396, DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000172352.88359.2d . Adus la 30 august 2012 .
  8. ^ ED Louis, W. Zheng, X. Mao, DC Shungu,Sânge harmane este corelat cu metabolismul cerebelos în tremur esențial: Un studiu pilot , în Neurologie , vol. 69, nr. 6, 2007, pp. 515-520, DOI : 10.1212 / 01.wnl.0000266663.27398.9f . Adus la 30 august 2012 .
  9. ^ Elan D. Louis, Wei Zheng, Wendy Jiang, Kenneth T. Bogen, Garrett A. Keating, Quantification of the Neurotoxic β-Carboline Harmane in Barbecued / Grilled Carne Samples and Correlation with Level of Doneness , în Journal of Toxicology and Environmental Health , Partea A , vol. 70, nr. 12, 2007, pp. 1014-1019, DOI : 10.1080 / 15287390601172015 . Adus la 30 august 2012 .
  10. ^ E Louis, Concentrații crescute de sânge (1-metil-9H-pirido [3,4-b] indol) în tremor esențial , în NeuroToxicologie , vol. 29, nr. 2, 2008, pp. 294-300, DOI : 10.1016 / j.neuro.2007.12.001 . Adus la 30 august 2012 .

Elemente conexe

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Amine heterociclice & oldid = 104707281 ”