Anhidridă ftalică
| Anhidridă ftalică | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| izobenzofuran-1,3-dionă | |
| Denumiri alternative | |
| Anhidrida acidului 1,2-benzenedicarboxilic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 4 O 3 |
| Masa moleculară ( u ) | 148.12 |
| Aspect | solid cristalin alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 201-607-5 |
| PubChem | 6811 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 6 g / l la 20 ° C, hidroliză |
| Temperatură de topire | 129 ° C (402 K) |
| Temperatura de fierbere | 285 ° C (558 K) |
| Presiunea vaporilor ( Pa ) la K. | <1 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −460,1 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 180 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 160 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 151 ° C (424 K) |
| Limite de explozie | 1,7 - 10,4% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | 580 ° C (853 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 315 - 317 - 318 - 334 - 335 |
| Sfaturi P | 260 - 262 - 280 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 313 [1] |
Anhidrida ftalică este o anhidridă organică . Este anhidrida acidului ftalic , în care este transformată prin adăugarea unei molecule de apă.
La temperatura camerei este o pulbere albă cu un ușor miros caracteristic; soluția sa apoasă saturată are un pH de aproximativ 2.
Este principala formă comercială a acidului ftalic, este produsă prin oxidarea catalitică a naftalenei sau orto-xilenului și își găsește utilizarea ca intermediar în sinteza altor substanțe chimice - coloranți, insecticide, plastifianți , medicamente.
În 2000, volumul producției mondiale a fost estimat la aproximativ 3 milioane de tone pe an. [2]
Sinteza și producția
Anhidrida ftalică a fost descoperită pentru prima dată în 1836 de Auguste Laurent . Procesele de producție contemporane includ oxidarea catalitică a orto-xilenului și, într-o măsură mai mică , a naftalenei (procesul Gibbs). Pornind de la o-xilenă, oxidarea urmează următoarea stoechiometrie:
Reacția se desfășoară cu aproximativ 70% selectivitate . Aproximativ 10% din anhidridă maleică este, de asemenea, produsă:
Reacția este catalizată de pentoxid de vanadiu între 320 și 400 ° C. Anhidrida ftalică este separată de subproduse printr-o serie de „condensatori”. Anhidrida ftalică și anhidrida maleică sunt recuperate prin distilare . Anhidrida ftalică poate fi preparată și din acid ftalic. [2]
Utilizare
Anhidrida ftalică este frecvent utilizată în chimia analitică calitativă, ca reactiv pentru separarea substanțelor organice cu grupări amino sau alcoolice . De fapt, reacționează cu substanțele bazice care au o grupă amino primară sau secundară, formând amida acidă a aminelor secundare și imida neutră (după încălzire la 150 ° C) a aminelor primare.
Plastifianți
Utilizarea principală a anhidridului ftalic este ca un precursor al esterilor ftalatici , folosiți ca plastifianți în clorura de vinil . Esterii ftalatici provin din anhidridă ftalică prin reacție cu alcooli, care produce monoesteri: [2]
A doua esterificare este mai dificilă și necesită îndepărtarea apei:
Cel mai important diester este di- (2-etilhexil) -ftalatul (DEHP), care este utilizat la producerea clorurii de polivinil .
Precursorul coloranților
Anhidrida ftalică este utilizată pe scară largă în industrie pentru producerea coloranților . O aplicație cunoscută este prepararea chinizarinei antrachinonă prin reacție cu para-clorofenol urmată de hidroliza clorurii . [3] Fenolftaleina poate fi sintetizată prin condensarea anhidridului ftalic cu doi echivalenți de fenol în condiții acide (de unde și numele). Reacția a fost descoperită în 1871 de Adolf von Baeyer . [4] [5] [6]
Produse farmaceutice
Anhidrida ftalică tratată cu acetat de celuloză produce acetat de celuloză ftalat (CAP), un excipient obișnuit pentru acoperirea medicamentelor enterice care s-a dovedit a avea și activitate antivirală . [7] Anhidrida ftalică este un produs de degradare a CAP. [8]
Reacții
Anhidrida ftalică este un intermediar versatil și un precursor pentru o mare varietate de reactivi utili în sinteza organică .
Hidroliza, alcooliza, ammonoliza
Anhidrida ftalică supusă hidrolizei cu apă fierbinte formează acid orto-ftalic . [9]
Hidroliza anhidridelor nu este în general un proces reversibil . Acidul ftalic este ușor deshidratat pentru a forma anhidridă ftalică.
Alcoolii chirali formează semi-esteri, care sunt derivați rezolvabili, deoarece formează săruri diastereomerice cu amine chirale, cum ar fi brucina . [10] O reacție de deschidere a inelului asociată implică peroxizi pentru a da peroxiacizi . [11] Ftalimida poate fi preparată încălzind anhidrida ftalică cu amoniac apos (randament 95-97%) sau tratând anhidrida cu carbonat de amoniu sau uree . În cele din urmă poate fi produs prin amoxidarea orto-xilenului. [12] Ftalimida de potasiu poate fi preparată prin adăugarea unei soluții fierbinți de ftalimidă la o soluție de hidroxid de potasiu ; obținând un precipitat al sării . [13]
Siguranță
Expunerea umană la anhidridă ftalică are loc în principal prin contactul cu pielea sau prin inhalare în timpul fabricării sau utilizării sale. Studiile arată că expunerea la anhidridă ftalică poate provoca rinită , bronșită cronică și astm . Efectul anhidridului ftalic asupra sănătății umane este, în general, un sindrom de rinit- conjunctivită de tip astmatic sau o simptomă de reacție întârziată cu gripă și niveluri crescute de imunoglobuline în sânge ( IgE , IgG ). [14]
Notă
- ^ Fișă informativă anhidridă ftalică pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b c d Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim (2007). „Acid ftalic și derivați”. Enciclopedia lui Ullmann de chimie industrială . Weinheim: Wiley-VCH. doi: 10.1002 / 14356007.a20_181.pub2
- ^ Harry H. Reynolds și Lucius A. Bigelow, A STUDY OF THE PREPARATION OF QUINIZARIN1 , în Journal of the American Chemical Society , vol. 48, nr. 2, 1 februarie 1926, pp. 420-422, DOI : 10.1021 / ja01413a017 . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ Baeyer, A. (1871). „Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 4 (2): 555–558. doi: 10.1002 / cber.18710040209 .
- ^ Adolf Baeyer, Ueber die Phenolfarbstoffe , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 4, nr. 2, -, pp. 658–665, DOI : 10.1002 / cber . 18710040247 .
- ^ ( DE ) Polytechnisches Journal - Baeyer, über die Phenolfarbstoffe. , la dingler.culture.hu-berlin.de . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ AR Neurath, Microbicide pentru prevenirea bolilor cu transmitere sexuală folosind un excipient farmaceutic , în îngrijirea bolnavilor de SIDA și a bolilor cu transmitere sexuală , vol. 14, n. 4, aprilie 2000, pp. 215-219, DOI : 10.1089 / 108729100317830 . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ James W. Mayhew, Lulu T. Gideon, Bryan Ericksen, John J. Hlavaty, Simon M. Yeh, Charles G. Chavdarian, Nathan Strick și A. Robert Neurath, Dezvoltarea unui test cromatografic de permeație a gelului pentru a realiza echilibrul de masă în celuloză. studii de stabilitate a acetatului ftalat , în Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis , vol. 49, nr. 2, -, pp. 240–246, DOI : 10.1016 / j.jpba.2008.10.039 .
- ^ Noller, Carl R. (1965). Chimia compușilor organici 3 ed. Philadelphia: WB Saunders. p. 602.
- ^ (EN) d- și l-octanol-2 , în Sinteze organice, vol. 6, DOI : 10.15227 / orgsyn.006.0068 . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ (EN) ACID MONOPERFALIC , în Sinteze organice, vol. 42, DOI : 10.15227 / orgsyn.042.0077 . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ Bohnet, Matthias, 1933- și Wiley InterScience (serviciu online), enciclopedia Ullmann de chimie industrială , 6, complet rev. ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30385-4 ,OCLC 751968805 .
- ^ (EN) b-BROMOETHYLPHTHALIMIDE , în Sinteze organice, vol. 7, DOI : 10.15227 / orgsyn.007.0008 . Adus pe 19 martie 2018 .
- ^ ( EN ) ICSC 0315 - ANHIDRIDĂ FTALICĂ , pe www.inchem.org . Adus pe 19 martie 2018 .
Bibliografie
- ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 387-393, ISBN 3-527-30578-5 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre anhidridă ftalică
linkuri externe
- ( EN ) Anhidridă ftalică , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4174575-9 |
|---|
