Antracen
Antracen | |
---|---|
Numele IUPAC | |
antracen | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 14 H 10 |
Masa moleculară ( u ) | 178,23 |
Aspect | solid |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 204-371-1 |
PubChem | 8418 |
ZÂMBETE | C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Temperatură de topire | 215 ° C (488 K) |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 315 - 410 |
Sfaturi P | 273 - 280 - 302 + 352 - 332 + 313 - 501 [1] [2] |
Antracenul este un compus de hidrocarbură aromatică policiclică solidă (PAH) format din trei inele condensate de benzen și are o structură liniară.
Antracenul este utilizat în industria coloranților pentru sinteza colorantului roșu Alizarin . A fost folosit și ca conservant în industria lemnului, datorită proprietăților sale insecticide. Antracenul este incolor, dar fluoresc albastru atunci când este lovit de o sursă de lumină ultravioletă.
Antracenul suferă cu ușurință fotodimerizarea prin iradiere UV .
Dimerul este ținut împreună de două legături covalente rezultate dintr-o cicloadiție [4 + 4]. Dimerul este transformat înapoi în antracen termic sau prin iradiere UV utilizând o lungime de undă sub 300 nm. Proprietățile fotochimice ale antracenei stau la baza utilizării sale ca detector micromolecular de oxigen, întrucât reacțiile fotochimice caracteristice pe care le suferă această moleculă sunt inhibate în absența acestui gaz.
În multe alte reacții ale antracenului este implicat inelul central, care este cel mai reactiv, deoarece electronii p nu sunt delocalizați în mod egal pe întreaga structură, prin urmare pozițiile preferate pentru o substituție electrofilă sunt 9 și 10. Structurile rezultate dintr-o substituție 9-10 au o energie de rezonanță mai mare decât cea pe care o dețin produsele rezultate din alte substituții, ceea ce justifică preferința pentru substituție.
Spre deosebire de alți compuși aromatici, antracenul dă reacții de adăugare pe inelul central. De fapt, produsul păstrează aromaticitatea celor două inele laterale și, prin urmare, este stabilizat. De asemenea, oxidarea cu dicromați are loc cu ușurință pe același inel, dând antrachinonă , C 14 H 8 O 2 .
Derivații antracenei care conțin grupări hidroxil sunt 1-hidroxiantracen și 2-hidroxiantracen , omologi ai fenolului și naftolului . Hidroxiantracenul mai este numit antrol sau antracenol. [3] [4] Derivații hidroxiantracenici posedă o activitate purgativă ridicată și constituie unele dintre principiile active conținute de aloe , sunt iritante puternice ale mucoasei intestinale. [5]
Antracenul a găsit recent spațiul ca semiconductor organic, este folosit și ca scintilator pentru detectarea radiațiilor ionizante , a electronilor rapizi și a particulelor alfa .
Spre deosebire de alte hidrocarburi policiclice aromatice (HAP), antracena nu este cancerigenă, dar a fost recent listată de Agenția Europeană pentru Produse Chimice ( ECHA ) ca o substanță de mare interes ( SVHC ). [6] deoarece este persistent, bioacumulativ și toxic ( PBT ) pentru organismele acvatice [7] Antracenul, ca și celelalte HAP, se formează în esență prin procese de ardere: expunerea umană are loc în principal prin fumul de tutun și prin ingestia alimentelor contaminate cu produse de ardere.
Notă
- ^ foaie informativă antracenă despre IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Eliminați în conformitate cu legile în vigoare.
- ^ Nist - 1-Hidroxiantracen
- ^ Nist - 2-Hidroxiantracen
- ^ TGA News Numărul 23 (aprilie 1997) - Produse chimice și medicamente fără prescripție medicală
- ^ Lista candidaților cu substanțe foarte îngrijorătoare pentru autorizare Arhivat 18 martie 2009 la Internet Archive .
- ^ Document de sprijin al comitetului statelor membre pentru identificarea antracenei ca substanță de foarte mare îngrijorare Arhivat 19 aprilie 2009 la Internet Archive .
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikționarul conține dicționarul lema « antracen »
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre antracen
linkuri externe
- ( EN ) Anthracene , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- IARC - Monografia 32 ( PDF ), pe monographs.iarc.fr . Adus la 17 noiembrie 2008 (arhivat din original la 14 noiembrie 2009) .
- Inventarul Național al Poluanților - Fișă informativă privind hidrocarburile aromatice policiclice , la npi.gov.au. Adus la 18 mai 2006 (arhivat din original la 18 mai 2006) .
- NIST Chemistry WebBook Anthracene , la webbook.nist.gov .
- Agenția Europeană pentru Produse Chimice - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 26 septembrie 2011 (arhivat din original la 26 septembrie 2011) .
Controlul autorității | Tezaur BNCF 30847 · LCCN (EN) sh85005547 · GND (DE) 4142625-3 · BNF (FR) cb122859484 (data) |
---|