Antracen

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Antracen
formula structurala
model molecular
Numele IUPAC
antracen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 14 H 10
Masa moleculară ( u ) 178,23
Aspect solid
numar CAS 120-12-7
Numărul EINECS 204-371-1
PubChem 8418
ZÂMBETE
C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire 215 ° C (488 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant periculos pentru mediu
Atenţie
Fraze H 315 - 410
Sfaturi P 273 - 280 - 302 + 352 - 332 + 313 - 501 [1] [2]

Antracenul este un compus de hidrocarbură aromatică policiclică solidă (PAH) format din trei inele condensate de benzen și are o structură liniară.

Antracenul este utilizat în industria coloranților pentru sinteza colorantului roșu Alizarin . A fost folosit și ca conservant în industria lemnului, datorită proprietăților sale insecticide. Antracenul este incolor, dar fluoresc albastru atunci când este lovit de o sursă de lumină ultravioletă.

Antracenul suferă cu ușurință fotodimerizarea prin iradiere UV .

Dimerul este ținut împreună de două legături covalente rezultate dintr-o cicloadiție [4 + 4]. Dimerul este transformat înapoi în antracen termic sau prin iradiere UV utilizând o lungime de undă sub 300 nm. Proprietățile fotochimice ale antracenei stau la baza utilizării sale ca detector micromolecular de oxigen, întrucât reacțiile fotochimice caracteristice pe care le suferă această moleculă sunt inhibate în absența acestui gaz.

În multe alte reacții ale antracenului este implicat inelul central, care este cel mai reactiv, deoarece electronii p nu sunt delocalizați în mod egal pe întreaga structură, prin urmare pozițiile preferate pentru o substituție electrofilă sunt 9 și 10. Structurile rezultate dintr-o substituție 9-10 au o energie de rezonanță mai mare decât cea pe care o dețin produsele rezultate din alte substituții, ceea ce justifică preferința pentru substituție.

Spre deosebire de alți compuși aromatici, antracenul dă reacții de adăugare pe inelul central. De fapt, produsul păstrează aromaticitatea celor două inele laterale și, prin urmare, este stabilizat. De asemenea, oxidarea cu dicromați are loc cu ușurință pe același inel, dând antrachinonă , C 14 H 8 O 2 .

Derivații antracenei care conțin grupări hidroxil sunt 1-hidroxiantracen și 2-hidroxiantracen , omologi ai fenolului și naftolului . Hidroxiantracenul mai este numit antrol sau antracenol. [3] [4] Derivații hidroxiantracenici posedă o activitate purgativă ridicată și constituie unele dintre principiile active conținute de aloe , sunt iritante puternice ale mucoasei intestinale. [5]

Antracenul a găsit recent spațiul ca semiconductor organic, este folosit și ca scintilator pentru detectarea radiațiilor ionizante , a electronilor rapizi și a particulelor alfa .

Spre deosebire de alte hidrocarburi policiclice aromatice (HAP), antracena nu este cancerigenă, dar a fost recent listată de Agenția Europeană pentru Produse Chimice ( ECHA ) ca o substanță de mare interes ( SVHC ). [6] deoarece este persistent, bioacumulativ și toxic ( PBT ) pentru organismele acvatice [7] Antracenul, ca și celelalte HAP, se formează în esență prin procese de ardere: expunerea umană are loc în principal prin fumul de tutun și prin ingestia alimentelor contaminate cu produse de ardere.

Notă

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 30847 · LCCN (EN) sh85005547 · GND (DE) 4142625-3 · BNF (FR) cb122859484 (data)
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei