Antranilat de metil
| Antranilat de metil | |
|---|---|
 | |
| Denumiri alternative | |
| 2-aminobenzoat de metil, carbometoxianilină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 9 NU 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 151.165 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-132-4 |
| PubChem | 8635 |
| ZÂMBETE | COC(=O)C1=CC=CC=C1N |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Antranilatul de metil este esterul metilic al acidului antranilic . Se folosește ca un agent de respingere a păsărilor. Este considerat unul dintre primele arome artificiale, dar este prezent în natură împreună cu derivatul N - metilic în esența flori de portocal .
Se pare că proprietățile tonico-sedative ale sistemului simpatic , de care se bucură această esență, trebuie atribuite tocmai derivaților acidului antranilic care ar antagoniza acțiunile periferice din noradrenalină . [ fără sursă ]
Proprietăți chimice
Este un lichid limpede până la galben deschis. Prezintă o fluorescență albastru-violet. Este ușor solubil în apă și solubil în etanol și propilen glicol. Este insolubil în ulei de parafină. Este combustibil, cu un punct de aprindere de 104 ° C. La concentrație maximă, are un miros fructat de struguri; la 25 ppm are un miros dulce, fructat, asemănător cu strugurii Concord, cu un substrat de mucegai, fructe de pădure. [2] [3]
Utilizări
Antranilatul de metil acționează ca un agent de respingere a păsărilor. Este alimentar și poate fi folosit pentru a proteja porumbul, floarea-soarelui, orezul, fructele și terenurile de golf. Antranilatul de dimetil (DMA) are un efect similar. Este, de asemenea, utilizat pentru aroma de struguri a băuturii Kool-Aid . Se folosește pentru aromatizarea bomboanelor, băuturilor răcoritoare, fructelor, gumei de mestecat, medicamentelor și produselor din nicotină. [4]
Antranilatul de metil, atât ca component al diferitelor uleiuri esențiale naturale, cât și ca aromă-substanță chimică sintetizată, este utilizat pe scară largă în parfumeria modernă. [2] [5] Este, de asemenea, utilizat pentru fabricarea bazelor Schiff cu aldehide , dintre care multe sunt utilizate și în parfumerie. Într-un context de parfumerie, cea mai comună bază Schiff este cunoscută sub numele de aurantiol , [6] produs prin combinarea metantranilatului și hidroxicitronelului. [7]
Prezență în natură
Antranilatul de metil apare în mod natural în strugurii Concord și în alți struguri Vitis labrusca și hibrizii acestora și în bergamotă , lăcustă neagră , Magnolia champaca , gardenie , Jasminum , lămâie , mandarină , neroli , portocale , ulei de rue , căpșuni , Agave friend , wisteria , galangal și ylang ylang . Este, de asemenea, o componentă primară a aromei esențiale de mere, împreună cu acetat de etil și butirat de etil . [8]
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 06.05.2014
- ^ a b Compania Good Scents: antranilat de metil
- ^ Japan Food Chemical Research Foundation ( PDF ), pe ffcr.or.jp. Adus la 4 august 2020 (arhivat din original la 8 noiembrie 2007) .
- ^ Jessica E. Brown, Wentai Luo, Lorne M. Isabelle și James F. Pankow, Candy Flavorings in Tobacco , în New England Journal of Medicine , vol. 370, n. 23, 2014, pp. 2250-2252, DOI : 10.1056 / NEJMc1403015 , PMID 24805984 .
- ^ An Introduction to Perfumery by Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3 , ISBN 978-1-870228-24-4
- ^ Chimia parfumurilor: de la parfumier la consumator, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3 , ISBN 978-085404-824-3
- ^ Pagina de companie Good Scents pentru Aurantiol
- ^ Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini și Giovanna Giomaro. Profil volatil al mărului roșu din regiunea Marche (Italia). Rec. Nat. Prod. (2011), 5: 3; 202-207. pdf
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre antranilat de metil
