Benzaldehidă
| Benzaldehidă | |
|---|---|
 | |
| Abrevieri | |
| Ph-CHO | |
| Denumiri alternative | |
| Fenilmetanal Aldehida benzoică Benzencarbaldehidă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 7 H 6 O |
| Masa moleculară ( u ) | 106,13 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-860-4 |
| PubChem | 240 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)C=O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,0415 |
| Solubilitate în apă | 6 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −26 ° C (247 K) |
| Temperatura de fierbere | 178 ° C (451 K) (1013 hPa) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 64 ° C (337 K) |
| Limite de explozie | 1,4 - 8,5 Vol% |
| Temperatură de autoaprindere | 190 ° C (463 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 302 - 332 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 280 - 301 + 330 [1] |
Benzaldehida este un compus cu formula chimică C 6 H 5 CHO structural similar cu un benzen în care unul dintre atomii de hidrogen este înlocuit cu o grupare aldehidă . Acest compus este cel mai simplu membru din categoria aldehidelor aromatice [2] și cel mai exploatat la nivel industrial.
În natură se găsește amestecat cu cianură de hidrogen , glucoză sau alte zaharuri, sub formă de glucozid de tip amigdalină în migdale amare (de exemplu: în ulei de migdale ) sau în special semințe [2] [3] inclusiv caise și piersici [3] ] .
Deși benzaldehida se găsește deja în natură, este de preferat să o producă în laborator [2] .
La temperatura camerei apare ca un lichid volatil incolor sau galben pal [3] cu un miros plăcut și caracteristic de migdale amare [3] : benzaldehida este de fapt o componentă importantă a aromei migdalelor. Ușor solubil în apă , este în schimb complet miscibil cu etanolul .
Benzaldehida poate fi obținută din diverse surse naturale, inclusiv caise , cireșe , frunze de dafin și, sub formă combinată de glicozidă ( amigdalină ), din semințele diferitelor plante (de exemplu, piersică , migdale). Astăzi, cea mai mare parte a benzaldehidei este obținută sintetic din toluen .
Producție
Benzaldehida poate fi preparată utilizând diverse procese chimice. În prezent, cele mai utilizate metode implică clorarea sau oxidarea toluenului în faza lichidă. Cu toate acestea, există alte căi sintetice abandonate în mare parte la nivel industrial, inclusiv: oxidarea parțială a alcoolului benzilic , tratamentul cu baze (de exemplu: NaOH ) de clorură de benzal (Ph-CHCl 2 ) sau reacția dintre benzen și monoxid de carbon .
Reacții
Cele mai frecvente reacții ale benzaldehidei includ, de exemplu, oxidarea care duce la formarea acidului benzoic . Alcoolul benzilic poate fi obținut din benzaldehidă prin hidrogenare . În schimb, făcând benzaldehida să reacționeze cu acetat de sodiu anhidru și anhidridă acetică , se obține acid cinamic , substanța responsabilă de aroma scorțișoarei . O soluție alcoolică de cianură de potasiu, pe de altă parte, poate fi utilizată pentru a cataliza condensarea benzaldehidei la 2-hidroxi-2-fenilacetofenonă .
În prezența unei soluții alcoolice a unei baze precum hidroxidul de potasiu , benzaldehida poate da reacția Cannizzaro , datorită căreia o moleculă de aldehidă este redusă pentru a da un alcool (alcool benzilic) și simultan oxidarea cu formarea unei sări de un acid carboxilic ( benzoat de potasiu ). În general, pentru aldehidele aromatice, viteza acestei reacții este strict legată de tipul de substituenți prezenți pe inelul aromatic.
Utilizări
Deși benzaldehida poate fi utilizată ca solvent, utilizarea sa principală este ca un precursor pentru sinteza diferiților compuși organici, de la medicamente la aditivi pentru materiale plastice [4] . Este, de asemenea, un intermediar important pentru prepararea parfumurilor [3] [4] și a parfumurilor, precum și în sinteza coloranților anilinici [4] .
Notă
- ^ Fișă informativă Benzaldehidă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2020 la Arhiva Internet .
- ^ a b c Definiție pe Sapienza.it , pe Sapienza.it . Adus la 17 iunie 2011 ( arhivat la 5 februarie 2011) .
- ^ a b c d și definiție pe enciclopedia online Treccani , pe treccani.it . Adus la 17 iunie 2011 ( arhivat la 15 decembrie 2012) .
- ^ a b c Definiție într-o enciclopedie online a Corriere della Sera , pe dictionari.corriere.it . Adus la 17 iunie 2011 ( arhivat la 18 februarie 2011) .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe benzaldehidă
linkuri externe
- Benzaldehidă , pe Treccani.it - Enciclopedii online , Institutul Enciclopediei Italiene .
- ( EN ) Benzaldehidă , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh85013226 · GND (DE) 4144489-9 |
|---|
