Benzenul lui Dewar
| Benzenul lui Dewar | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| bicicletă [2.2.0] hexa-2,5-dienă | |
| Denumiri alternative | |
| Benzenul lui Dewar | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 78.1 |
| Aspect | lichid |
| numar CAS | |
| PubChem | 98808 |
| ZÂMBETE | C1=CC2C1C=C2 |
| Informații de siguranță | |
Benzenul lui Dewar este o dienă biciclică, izomer al benzenului .
fundal
În 1867 , când se cunoaște doar formula brută a benzenului, dar nu și formula sa structurală , James Dewar a emis ipoteza că benzenul ar putea avea structura moleculară a acestui compus chimic, care din acest motiv a fost numit „benzenul lui Dewar”, în ciuda faptului că benzenul are doar formula de bază (C 6 H 6 ) în comun.
Când s-a descoperit adevărata structură a benzenului, benzenul lui Dewar a rămas un compus ipotetic, până în 1962 , când a fost sintetizat pentru prima dată ca un derivat terț-butilic [1] și ulterior nesubstituit în 1963 prin fotoliza derivatelor cis-1, 2-dihidro ale anhidridă ftalică urmată de oxidare cu tetracetat de plumb : [2]
Spre deosebire de benzen, benzenul lui Dewar nu este plan. Compusul nu este stabil și tinde să se izomerizeze în benzen cu un timp de înjumătățire de 37 de ore.
Notă
- ^ EE Van Tamelen, SP Pappas, Chimia Benzenului Dewar. 1,2,5-Tri-t-Butilbiciclo [2.2.0] Hexa-2,5-Diene , în J. Am. Chem. Soc., Voi. 84, nr. 19, 1962, pp. 3789–3791, DOI : 10.1021 / ja00878a054 .
- ^ EE Van Tamelen, SP Pappas, Bicyclo [2.2.0] hexa-2,5-diene , în J. Am. Chem. Soc., Voi. 85, nr. 20, 1963, pp. 3297-3298, DOI : 10.1021 / ja00903a056 .
Bibliografie
- KPC Vollhardt, NE Schore, Chimie organică , Zanichelli, ISBN 88-08-07521-4
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Benzenul lui Dewar
linkuri externe
- ( EN ) Dewar's Benzene , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
