Benzil
În chimia organică , termenul benzil identifică o grupare funcțională având formula C 6 H 5- CH 2 - (uneori abreviat Ph-CH 2 - sau Bn-). [1]
Se caracterizează printr-un inel benzenic legat de o punte de metilenă (-CH 2 -) [2] Acesta derivă din toluen ca urmare a pierderii unui atom de hidrogen și nu trebuie confundat cu fenil care în schimb derivă direct din benzen .
Termenul benzil identifică, de asemenea, ionul sau radicalul corespunzător (care sunt mai bine numiți ion benzilic și radical benzii ) în care metilenul poartă o sarcină nepereche sau respectiv un electron .
Poziția benzii este dotată cu o reactivitate deosebită, deoarece este capabilă să genereze intermediari ionici sau radicali cu stabilitate ridicată datorită contribuției inelului benzenic cu stabilizare prin rezonanță .
Grup de protecție
În sinteza organică , benzilul este frecvent utilizat ca grup protector al alcoolilor , fenolilor și acizilor carboxilici . De exemplu, un alcool poate fi reacționat cu bromură de benzii ducând la formarea unei legături eterice rezistente la multe reacții. Gruparea protectoare poate fi ulterior îndepărtată prin hidrogenare .
Notă
- ^(EN) Compendium of Chemical Terminology , 2ed, IUPAC , („Gold Book”) (1997). Versiune online: (2014) „ grupări benzilice ”. DOI : 10.1351 / goldbook.B00632
- ^(EN) Carey, FA și Sundberg, RJ; Chimie organică avansată, Partea A: Structură și mecanisme , ediția a V-a; Springer: New York, NY, 2008. pp. 806-808, 312-313.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Benzile
