Benzocaina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Benzocaina
formula structurala
Benzocaină-din-xtal-3D-bile.png
Numele IUPAC
4-aminobenzoat de etil
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 9 H 11 NU 2
Masa moleculară ( u ) 165,19 g / mol
Aspect solid incolor până la alb
numar CAS 94-09-7
Numărul EINECS 202-303-5
PubChem 2337
DrugBank DB01086
ZÂMBETE
CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă 0,4 g / l (25 ° C)
Temperatură de topire 89 ° C (362 K)
Temperatura de fierbere 172 ° C (445 K) (17,3 hPa)
Informații de siguranță
Punct de flacără 112 ° C (385 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 317
Sfaturi P 280 - 302 + 352 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Benzocaina este esterul acidului 4-aminobenzoic și al etanolului .

La temperatura camerei, apare ca un solid incolor până la alb, inodor, iritant.

Este un ingredient în preparatele pentru uz odontalgic și stomatologic, anestezice și antiseptice .

A fost sintetizată pentru prima dată în 1890 în Germania și aprobată pentru uz medical în 1902. [2]

Utilizări medicale

Benzocaina este indicată pentru a trata o varietate de afecțiuni legate de durere . Poate fi folosit pentru: [3] [4]

  • Medicamentele pe bază de benzocaină, în special unguente, sunt indicate pentru tratamentul arsurilor de gradul I care afectează epiderma într-o măsură limitată . Benzocaina contribuie la reducerea inflamației și durerii, precum și la facilitarea vindecării.
  • Anestezie locală a mucoasei bucale și faringiene (dureri în gât, răni , ulcere la nivelul gurii, dureri de dinți, dureri ale gingiilor, iritare a protezei).
  • Durere de ureche
  • Anestezie chirurgicală sau procedurală locală

Alte utilizări

Benzocaina este utilizată ca ingredient cheie în numeroase produse farmaceutice:

  • Medicamente pe bază de glicerol pentru îndepărtarea urechii pentru îndepărtarea excesului de ceară și pentru ameliorarea altor afecțiuni precum otita medie și urechea înotătorului .
  • Produse dietetice precum Ayds .
  • Prezervative concepute pentru a preveni ejacularea prematură . Benzocaina inhibă sensibilitatea penisului și vă poate permite să mențineți erecția mai mult timp, întârzând ejacularea. [5] [6]
  • Plasturi mucoadezivi utilizați pentru a reduce durerea ortodontică. [7]

Formulări

Benzocaina poate fi găsită într-o varietate de preparate, inclusiv:

  • Preparate orale: cum ar fi pastile sau spray-uri pentru gât.
  • Preparate topice: aerosoli, geluri, creme.
  • Picaturi de ochi

Efecte secundare

Benzocaina este bine tolerată și netoxică atunci când este aplicată local conform recomandărilor.

Cu toate acestea, au fost raportate reacții adverse grave și care pun viața în pericol (de exemplu convulsii , comă , bătăi neregulate ale inimii , depresie respiratorie) cu aplicarea excesivă a produselor topice sau când se aplică pe piele produse topice care conțin concentrații mari de benzocaină. [8]

Aplicarea excesivă a anestezicelor orale care conțin benzocaină poate crește riscul de aspirație pulmonară, deoarece promovează reflexul gag, permițând conținutului stomacului sau secrețiilor orale să ajungă în tractul respirator. Aplicarea unui anestezic oral și consumul de băuturi înainte de culcare pot fi periculoase.

Utilizarea topică a benzocainei cu concentrație mare (10-20%) aplicată pe gură sau mucoase determină methemoglobinemie, o tulburare în care cantitatea de oxigen transportată de sânge este redusă. [9] Acest efect secundar este mai frecvent la copiii cu vârsta sub doi ani. [10] În consecință, FDA a declarat că produsele benzocainice nu ar trebui utilizate la copiii cu vârsta sub doi ani decât dacă sunt administrați sub strictă supraveghere medicală. În țările europene, contraindicația se aplică copiilor cu vârsta sub 12 ani. [11] Simptomele metemoglobinemiei apar în câteva minute sau ore de la aplicare și pot apărea la prima utilizare sau după utilizare prelungită. [11]

Benzocaina poate provoca reacții alergice . [12] [13] Cele mai frecvente simptome sunt:

Chimie

Benzocaina este esterul etilic al PABA . [15] Poate fi preparat din PABA și etanol prin esterificare Fischer sau prin reducerea p- nitrobenzoatului de etil. Benzocaina este moderat solubilă în apă; este mai solubil în acizi diluați și foarte solubil în etanol, cloroform și eter etilic . Punctul de topire al benzocainei este de 88-90 ° C [16], iar punctul de fierbere este de aproximativ 310 ° C. Densitatea de benzocaina este 1,17 g / cm3. [17]

Benzocaina este utilizată pentru a reduce cocaina . [18] [19]

Farmacologie

Durerea este cauzată de stimularea terminațiilor nervoase. Atunci când este stimulat, sodiul pătrunde în neuron, determinând depolarizarea nervului și dezvoltarea unui potențial de acțiune , care se deplasează de-a lungul nervului către sistemul nervos central , unde este procesat. Rezultatul este senzația dureroasă. Benzocaina inhibă canalele de sodiu (VDSC) de pe membrana neuronului, oprind propagarea potențialului de acțiune.

Istorie

Benzocaina a fost sintetizată pentru prima dată în 1890 de chimistul german Eduard Ritsert (1859-1946), [20] în orașul Eberbach [21] și introdusă pe piață în 1902 sub denumirea de „Anästhesin”. [22] [23]

Medicină Veterinară

O soluție de baie de benzocaină a fost utilizată pentru anestezierea amfibienilor pentru intervenții chirurgicale . [24] [25]

Notă

  1. ^ Etil 4-aminobenzoat foaie informativă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive ..
  2. ^ (EN) IUPAC, János Fischer și C. Robin Ganellin, Analog-based Drug Discovery , John Wiley & Sons, 13 decembrie 2006, ISBN 978-3-527-60749-5 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  3. ^ (EN) PubChem, Benzocaine , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 27 iulie 2020 .
  4. ^ DailyMed - TOPEX- spray cu benzocaină, contorizat , la dailymed.nlm.nih.gov . Adus pe 27 iulie 2020 .
  5. ^ ( RO ) Prezervativul „mai durabil” a fost lansat , 17 iunie 2002. Adus pe 27 iulie 2020 .
  6. ^ (RO) Dwight Garner, ANUL ÎN IDEI; Preservativele de rezistență , în The New York Times , 15 decembrie 2002. Accesat la 27 iulie 2020 .
  7. ^ Ladan Eslamian, Ali Borzabadi-Farahani și Hosniye Zia Edini, Efectul analgezic al plasturilor mucoadezivi ai benzocainei asupra durerii ortodontice cauzate de separatorii elastomerici, un studiu preliminar , în Acta Odontologica Scandinavica , vol. 71, nr. 5, 2013-09, pp. 1168-1173, DOI : 10.3109 / 00016357.2012.757358 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  8. ^ & NA;, FDA din SUA a emis un aviz de sănătate publică cu privire la efectele adverse care pun viața în pericol, asociate cu anestezicele topice pentru procedurile cosmetice. , în Reactions Weekly , & NA;, nr. 1139, 2007-02, p. 3, DOI : 10.2165 / 00128415-200711390-00009 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  9. ^ JR Shua-Haim și JS Gross, toxicitate asupra metemoglobinemiei din spray-ul topic de benzocaină , în Jurnalul Societății Americane de Geriatrie , vol. 43, nr. 5, 1995-05, p. 590, DOI : 10.1111 / j.1532-5415.1995.tb06117.x . Adus pe 27 iulie 2020 .
  10. ^ (EN) Alertă FDA: Produse topice cu benzocaină: spray-uri, geluri și lichide - Risc de methemoglobinemie , pe Drugs.com. Adus pe 27 iulie 2020 .
  11. ^ a b ( EN ) Center for Drug Evaluation and Research, FDA Drug Safety Communication: Rapoarte despre un efect advers rar, dar grav și potențial fatal cu utilizarea de geluri și lichide benzocaină fără prescripție medicală (OTC) aplicate pe gingii sau gură , în FDA , 18 iunie 2019. Accesat la 27 iulie 2020 .
  12. ^ (RO) Bedfordshire Hospitals NHS Foundation Trust , pe Bedfordshire Hospitals NHS Trust. Adus pe 27 iulie 2020 .
  13. ^ SK Sidhu, S. Shaw și JD Wilkinson, Un studiu retrospectiv de 10 ani asupra alergiei la benzocaină în Regatul Unit , în Jurnalul American al Dermatitei de Contact: Jurnalul Oficial al Societății Americane de Dermatită de Contact , vol. 10, nr. 2, 1999-06, pp. 57-61, DOI : 10.1016 / s1046-199x (99) 90000-3 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  14. ^ AJ González-Rodríguez, EM Gutiérrez-Paredes și Á Revert Fernández, Dermatita de contact alergică la benzocaină: importanța rezultatelor concomitente ale testelor de patch-uri pozitive , în Actas Dermo-Sifiliograficas , vol. 104, nr. 2, 2013-03, pp. 156-158, DOI : 10.1016 / j.ad.2011.07.023 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  15. ^ Patricia Demare și Ignacio Regla, Sinteza a două anestezice locale din toluen: o sinteză organică cu mai multe etape într-un curs de laborator orientat spre proiect , în Journal of Chemical Education , vol. 89, nr. 1, 1 ianuarie 2012, pp. 147-149, DOI : 10.1021 / ed100838a . Adus pe 27 iulie 2020 .
  16. ^ The International Pharmacopoeia Eighth Edition - Pharmacopoea Internationalis Editio Octava: Monografii: Substanțe farmaceutice: stearat de calciu (Calcii stearas) , pe apps.who.int . Adus pe 27 iulie 2020 .
  17. ^ Synowietz, Claudia ,, Organische Verbindungen , 4. Aufl, Springer, 1983, ISBN 0-387-12263-X ,OCLC 180567757 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  18. ^ Toate tăiate , în The Economist . Adus pe 27 iulie 2020 .
  19. ^ (EN) Războiul împotriva drogurilor vizează agenții de tăiere în BBC News, 9 august 2010. Accesat la 27 iulie 2020.
  20. ^ ( DE ) Deutsche Biographie, Ritsert, Eduard - Deutsche Biographie , la www.deutsche-biographie.de . Adus pe 27 iulie 2020 .
  21. ^ Dr. Ritsert Pharma - 100 de ani de Dr. Ritsert , pe web.archive.org , 9 septembrie 2017. Accesat la 27 iulie 2020 (arhivat din original la 9 septembrie 2017) .
  22. ^ Auterhoff, Harry. și Höltje, Hans-Dieter., Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie , 13., neu bearb. Aufl., Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1994, ISBN 3-8047-1356-4 ,OCLC 611356946 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  23. ^ Pharmazeutische Zeitung online: 150. Geburtstag: Eduard Ritsert und das Anaesthesin , pe web.archive.org , 20 martie 2014. Accesat la 27 iulie 2020 (arhivat din original la 20 martie 2014) .
  24. ^ Sarah Annie Guénette, Marie-Chantal Giroux și Pascal Vachon, Percepția durerii și anestezia la broaștele de cercetare , în Experimental Animals , vol. 62, nr. 2, 2013, pp. 87-92, DOI : 10.1538 / expanim.62.87 . Adus pe 27 iulie 2020 .
  25. ^ Amphibian Anesthesia - Research at Penn State , at www.research.psu.edu . Adus pe 27 iulie 2020 .

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzocaine&oldid=121927180 ”