Benzofuran
| Benzofuran | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| benzofuran | |
| Denumiri alternative | |
| cumarone | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 6 O |
| Masa moleculară ( u ) | 118.13 |
| Aspect | solid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 205-982-6 |
| PubChem | 9223 |
| DrugBank | DB04179 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=CO2 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 226 - 351 |
| Sfaturi P | 281 [1] |
Benzofuranul sau cumarona este un compus organic heterociclic aromatic , format structural dintr-un inel benzenic condensat și un inel furan . Apare ca un lichid incolor cu un punct de fierbere de 173 ° C și este o componentă a gudronului de cărbune , din care puteți extrage. Acesta suferă reacții electrofile aromatice, cum ar fi halogenări și reacții Friedel-Crafts . Benzofuranul este baza structurii multor substanțe organice naturale și nenaturale. Psoralenul , o substanță găsită în multe plante, este un derivat al benzofuranului.
Producție
Este produs industrial prin extracție din gudronul de cărbune. De asemenea, se obține prin dehidrogenarea 2-etil fenolului . [2]
Sinteza de laborator
Benzofuranul poate fi preparat prin O - alchilarea salicilaldehidei cu acid cloracetic urmată de deshidratarea eterului rezultat. [3] O sinteză alternativă numită „rearanjare Perkin” [4] [5] implică reacția unei cumarine cu un ion hidroxid:
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 23.12.2011
- ^ Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.l03_l01
- ^ Albert W. Burgstahler și Leonard R. Worden "Coumarone" Sinteze organice, Volumul colectat 5, p.251 (1973).[1] (PDF)
- ^ WH Perkin , J. Chem. Soc., 1870 , 23, 368; 1871, 24, 37.
- ^ Reacțiile compușilor carbonilici în soluțiile de bază. Partea 32.1 Rearanjarea lui Perkin Keith Bowden și Sinan Battah J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998 , 1603 - 1606, DOI : 10.1039 / a801538d
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe benzofuran
| Controlul autorității | LCCN (EN) sh85013243 · GND (DE) 4144532-6 · NDL (EN, JA) 00.566.979 |
|---|
