Borazine

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Borazine
Formula structurala
Model 3D
Numele IUPAC
1,3,5,2,4,6-triazatriborinan
Denumiri alternative
ciclotriborazan
borazol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută B 3 N 3 H 6
Masa moleculară ( u ) 80.051
Aspect lichid incolor
numar CAS 6569-51-3
Numărul EINECS 641-426-2
PubChem 138768
ZÂMBETE
B1NBNBN1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,81
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire 218 K (-55 ° C )
Temperatura de fierbere 331 K (58 ° C)
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −541,0
Δ f G 0 (kJ mol −1 ) −392,7
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 199.6
Informații de siguranță

Borazina sau borazolo este un compus chimic din familia boranilor cu formula B 3 N 3 H 6.

Molecula seamănă sub formă de benzen , cu un inel hexagonal de bor alternativ și azot , atât de mult încât este cunoscut și ca benzen anorganic .

Multe proprietăți fizice, inclusiv temperatura critică de fierbere și spectrele UV și IR , sunt foarte asemănătoare cu cele ale benzenului. Cu toate acestea, printre cele trei forme de rezonanță predomină cea cu toate orbitele σ , în care dubletul atomilor de azot , mai electronegativ , nu se delocalizează. Prin urmare, borazina nu are un caracter aromatic, pe de altă parte, are o reactivitate chimică ridicată și formează compuși prin adăugare mai frecvent decât prin substituție. In plus, azotul este sp2 hibridizat (aceasta formează 3 legături în total, dintre care unul este dublu, și , prin urmare , numărul sterică este egal cu 3), așa cum face bor. Prin urmare, molecula este plană. Distanța interatomică dintre bor și azot este 144 pm .

Sinteză

Borazina a fost observată pentru prima dată în 1926 de către chimiștii Alfred Stock și Pohland prin reacția amoniacului cu diboranul ; reacția are loc în jur 250-300 ° C :

3 B 2 H 6 + 6 NH 3 → 2 B 3 H 6 N 3 + 12 H 2

O metodă mai eficientă este reacția borohidrurii de litiu cu clorura de amoniu :

3 LiBH 4 + 3 NH 4 Cl → B 3 H 6 N 3 + 3 LiCl + 9 H 2

Structura

Borazina este izostructurală pentru benzen . Cele șase obligațiuni BN au o lungime de 1,436 Å , comparabil cu 1,397 Å pentru legătura CC în benzen. O legătură simplă între bor și azot are o lungime de 1.151 Å, ceea ce sugerează donarea dubletului de electroni de către azot în orbitalul bor liber p. Puterea legăturilor din borazină este dată și de diferența mare de electronegativitate dintre cei doi atomi (3,04 pentru N și 2,04 pentru B pe scara Pauling ). Toate acestea sugerează posibilitatea propunerii unei rezonanțe pentru structură:

Borazin Mesomers1.svg

Azotul acționează ca o bază Lewis , donând un dublet de electroni, în timp ce borul acționează ca un acid Lewis , primind un dublet într-un orbital gol.

Reactivitate

Polimerul borazinei

Deși are o structură similară, borazina este mult mai reactivă decât benzenul, deoarece energia de delocalizare este mult mai mică, iar electronii nu sunt distribuiți în mod egal în jurul moleculei. De exemplu, adăugarea de acid clorhidric determină reacția de adăugare :

B 3 N 3 H 6 + 3 HCI → B 3 N 3 H 9 Cl 3

în care atomul de clor se leagă de bor, electrofilul , în timp ce atomul de hidrogen de azot, nucleofilul . Benzenul nu reacționează în aceleași condiții pentru a nu-și pierde aromaticitatea. Dacă borazina este încălzită la o temperatură de 70 ° C, se poate forma un polimer , în care monomerii de borazină individuali se leagă în poziția para.

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4146305-5
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei