Bufotenin
| Bufotenin | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 5-hidroxi-N N-dimetiltritamină | |
| Abrevieri | |
| 5-OH-DMT | |
| Denumiri alternative | |
| N, N-dimetil-5-hidroxitriptamină 3- (2-dimetilaminoetil) -1 H-indol-5-ol /> dimetilserotonină [1] | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 16 N 2 O |
| Masa moleculară ( u ) | 204.2712 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-667-9 |
| PubChem | 10257 |
| DrugBank | DB01445 |
| ZÂMBETE | CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 147 ° C (384 K) |
| Temperatura de fierbere | 320 ° C (593 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 301 |
| Sfaturi P | 301 + 310 [2] |
Bufotenina ( 5-hidroxi-N, N -dimetil-triptamină sau mai simplu 5-HO-DMT ) este o triptamină cu efecte psihedelice. [3]
Bufotenina a fost izolată din următoarele specii de animale și plante: [4] [3] [5]
- din pielea unor broaște din genul Bufo ;
- din unele plante din genul Anadenanthera ;
- din speciile Amanita porphyria , Amanita tomentella și Amanita citrina .
Numele (care i-a fost dat de chimistul austriac Handovsky) [5] derivă dintr-un gen de broască, Bufo din familia bufonidae . [4] [3]
Poate fi produs sintetic din serotonină , printr-o reacție de dimetilare (de fapt formula structurală a bufoteninei diferă de cea a serotoninei datorită prezenței a două grupări metil, legate de un atom de azot). Toshio Hoshino a fost primul care a sintetizat bufotenina din serotonină, în 1936 . [5]
În cultura populară, s-a răspândit legenda urbană potrivit căreia în California este obișnuit să lingi broaștele din genul bufo, pentru a lua substanța și celălalt alcaloid prezent, 5-MEO-DMT [6] ; în realitate, extracția este o procedură complexă, care, dacă este efectuată neglijent, poate ucide și animalul, atât de mult încât în unele zone este pusă în pericol prin această practică [7] , cu atât mai inutilă având în vedere că ambele substanțe pot fi obținute tot prin sinteză [8] .
Istorie
Bufotenina a fost sintetizată pentru prima dată din serotonină de Toshio Hoshino și Kenya Shimodaira, în 1935. [9] . Abia mai târziu a fost izolată (și numită) de pielea broaștei [10] , de către chimistul austriac Handovsky de la Universitatea din Praga , în timp ce structura bufoteninei a fost confirmată de laboratorul lui Heinrich Wieland din München [11] .
La sfârșitul anilor 1910, pe valul redescoperirii psihedelicelor în medicină, bufotenina a revenit și în atenția occidentalilor ca un posibil remediu pentru dependențe și depresie [12], dar studiile sunt încă într-o fază mult mai embrionară decât cele pe LSD și psilocibină [13] .
Bibliografie
- Aa.Vv., Toaduri psihedelice , Nautilus 1995, ISBN 2563335058668
Notă
- ^ DEA Drug Scheduling , la usdoj.gov , US Drug Enforcement Agency. Adus la 11 august 2007 (arhivat din original la 20 octombrie 2008) .
- ^ Sigma Aldrich; rev. din data de 08.09.2012, referindu-se la monooxalat
- ^ a b c bufotenina - Sapere.it
- ^ a b broaște psihedelice
- ^ a b c Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE, Psilocin, bufotenina și serotonina: observații istorice și biosintetice , în J Psychedelic Drugs. , vol. 11, n. 1-2, 1979, pp. 61-9, DOI : 10.1080 / 02791072.1979.10472093 , PMID 392119 .
- ^ https://www.forbes.com/sites/davidcarpenter/2020/02/02/5-meo-dmt-the-20-minute-psychoactive-toad-experience-thats-transforming-lives/?sh=3765d09a38a1
- ^ https://www.euronews.com/living/2021/02/10/conservationists-plead-with-public-to-stop-milking-toads
- ^ https://www.forbes.com/sites/davidcarpenter/2021/02/02/psychedelic-toads-push-to-the-limit-conservationists-urge-synthetic-5-meo-dmt-option/?sh= 1db6d5db9615
- ^ Toshio Hoshino și Kenya Shimodaira, Synthese des Bufotenins und über 3-Methyl-3-β-oxyäthyl-indolenin. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIV , în Annalen der Chemie a lui Justus Liebig , vol. 520, nr. 1, 1935, pp. 19-30, DOI : 10.1002 / jlac.19355200104 .
- ^ https://www.indiscreto.org/rospi-psichedelici-e-pate-allucinogeno/
- ^ https://samorini.it/documentazione/bibliografia-italiana/allucinogeni-stregoneria-unguenti-rospi/
- ^ https://steemit.com/bufoalvarius/@flowingman/my-healing-journey-with-the-bufo-alvarius-toad-in-mexico
- ^ https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/bufotenin
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre bufotenin
linkuri externe
- ( EN ) Bufotenina , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
