Butadiene
Această intrare sau secțiune privind substanțele chimice nu menționează sursele necesare sau insuficiente . |
| Butadiene | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 1,3-butadienă | |
| Denumiri alternative | |
| butadienă betilenă divinile vinil etilenă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 54.09 |
| Aspect | gaz incolor cu miros caracteristic |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-450-8 |
| PubChem | 7845 |
| ZÂMBETE | C=CC=C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,62 (lichefiat în cn) |
| Solubilitate în apă | 735 ppm w (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −108,9 ° C (164,25 K) |
| Temperatura de fierbere | −4,4 ° C (268,75 K) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293,15 K. | 245 kPa |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | −76 ° C (197,15 K) |
| Limite de explozie | 1,1 - 16,3% |
| Temperatură de autoaprindere | 414 ° C (687,15 K) |
| TLV (ppm) | 2 |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Pericol | |
| Fraze H | 220 - 350 - 340 - 280 |
| Sfaturi P | 210 - 202 - 308 + 313 - 377 - 381 - 405 - 403 [1] |
Butadiena este un polien compus din patru atomi de carbon („buta” din butan ) care are două legături duble („diene” din di- indicând două și -ene indicând o legătură dublă).
Structura
1,3-butadiena este o moleculă organică compusă din 4 atomi de carbon și o legătură dublă între carbonul 1 și carbonul 2 și o altă legătură dublă între carbonul 3 și carbonul 4: CH 2 = CH-CH = CH 2 . Este o dienă conjugată.
1,2-butadiena reprezintă compusul izomer structural.
Reactivitate
1,3-butadiena este o dienă conjugată și, ca atare, este foarte reactivă datorită diferitelor forme de rezonanță care distribuie electronii pe orbitali; 1,3-butadiena poate suferi adăugare electrofilă 1,2 (așa-numitul vinil ) și 1,4, astfel încât se obține polibutadienă în care aductul 1,2 predomină la temperatură scăzută (favorizat cinetic, caracterizat prin formarea unui vinil pentru fiecare moleculă reacționată), în timp ce la temperaturi mai ridicate predomină aductul 1,4 (termodinamic mai stabil).
Reacția de butadienă este exotermă, cu dezvoltare puternică a căldurii, aproximativ 340 kcal / kg în cazul polimerizării polibutadienei. Exotermicitatea puternică trebuie luată în considerare pentru a evita creșterea excesivă a presiunii; de asemenea, trebuie luat în considerare faptul că creșterea temperaturii corespunde unei creșteri a vitezei de reacție, care în unele cazuri poate fi atât de rapidă încât să fie configurată ca o reacție reală de fugă.
Reactivitatea puternică a butadienei duce la formarea „floricelelor”, un polimer sticlos caracterizat prin greutate moleculară medie, consistență foarte dură și un aspect înflorit, asemănător floricelelor, de la care își ia numele. Industrial, fenomenul este ținut sub control prin adoptarea unor precauții tehnice: absența oxigenului chiar și în cantități modeste, evitarea punctelor de stagnare (zone moarte), utilizarea substanțelor antipolimerizante etc.
Mai mult, butadiena tinde să se dimerizeze, datorită reacției de cicloadiție Diels-Alder, formând vinilciclohexen. Reacția este activată termic, creșterea temperaturii accelerează reacția de dimerizare; pentru depozitare pe perioade lungi de timp se recomandă utilizarea depozitării frigorifice.
Surse industriale
Industrial se obține în principal în două moduri:
- izolându - l de C 4 fracția obținută din steamcracking de nafta virgin; separarea butadienei de celelalte molecule C4 se poate face prin distilare extractivă cu solvenți selectivi (acetonitril, azotometilpirolidonă, furfural); în laborator, separarea se poate face prin formarea unui complex cu acetat de cuproammoniu;
- dehidrogenare din n-butan: amestec catalizator Al 2 O 3 / CrO 3 într-un raport 4: 1, presiune 0,2 atm , temperatură 650 ° C. Alternativ, pot fi utilizate amestecuri C4 bogate în 1-butenă.
- Alte metode, care nu au aplicații industriale:
- sinteză din etanol , la o temperatură de 400-450 ° C în prezența catalizatorilor de oxizi metalici: 2 CH 3 CH 2 OH → CH 2 = CHCH = CH 2 + 2 H 2 O + H 2 .
- sinteza din butandiol.
Utilizare industrială
Butadiena este utilizată pentru a prepara elastomeri precum polibutadienă , neopren sau copolimeri cu stiren ( cauciuc SBR ) sau cu acrilonitril ( cauciuc nitrilic ).
Cantități mici sunt utilizate în sinteza nailonului prin adiponitril . De asemenea, este utilizat pentru prepararea industrială a ciclododecatrienei prin trimerizare.
Note toxicologice
Expunerile acute la butadienă provoacă simptome vegetative precum tulburări vizuale, amețeli, oboseală generală, tensiune arterială scăzută, cefalee, greață, ritm cardiac scăzut și leșin.
Mai multe studii toxicologice indică faptul că expunerea cronică la butadienă poate provoca boli cardiovasculare și cancer (categoria IARC 1). Studii recente evaluează efectul asupra sferei reproductive.
Notă
- ^ Fișă informativă Butadiene pe IFA-GESTIS
