Butironitril

Butironitril
Numele IUPAC
butanoneitril
Denumiri alternative
cianură de propil
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 4 H 7 N
Masa moleculară ( u )	69.11
Aspect	lichid incolor
numar CAS	109-74-0
Numărul EINECS	203-700-6
PubChem	8008
ZÂMBETE	CCCC#N
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,79 [1]
Indicele de refracție	1.3860 [2]
Solubilitate în apă	33 g / L [1]
Temperatură de topire	−112 ° C (161 K) [1]
Temperatura de fierbere	117 ° C (390 K) [1]
Punct critic	582,2 K la 37,4 atm [2]
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 )	34,08 gaz [2]
Δ f G 0 (kJ mol −1 )	108,7 gaze [2]
S 0 m (J K −1 mol −1 )	326,5 gaz [2]
C 0 p, m (J K −1 mol −1 )	97,09 gaz [2]
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg)	50 mg / kg șobolan oral [1]
Informații de siguranță
Punct de flacără	18 ° C [1]
Limite de explozie	limita inferioară 1,6% vol. [1]
Temperatură de autoaprindere	500 ° C [1]
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	225 - 301 + 311 + 331 [1]
Sfaturi P	210 - 261 - 280 - 301 + 310 - 311 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Butironitrilul este compusul chimic cu formula CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN . În condiții normale, este un lichid volatil incolor, cu miros eteric, nu foarte solubil în apă, dar miscibil cu solvenți organici precum etanol , dietil eter și dimetilformamidă . Este un nitril organic mult mai toxic decât acetonitrilul . ^[3]

Sinteză

Compusul a fost sintetizat pentru prima dată în 1847. ^{[4] [5]} Industrial este obținut din amonoxidarea butanolului : ^[6]

C ₃ H ₇ CH ₂ OH + NH ₃ + O ₂ → C ₃ H ₇ CN + 3H ₂ O

Utilizări

Utilizarea sa principală este în sinteza amproliului , un medicament utilizat împotriva coccidiozei la păsările de curte . ^[6] În laboratoarele de cercetare, amestecul de propionitril / butironitril 4: 5 vol / vol este utilizat în studii electrochimice la temperatură scăzută, deoarece îi permite să lucreze în soluții fluide până la aproximativ -120 ° C (153 K). ^[7] La această temperatură amestecul îngheță formând o sticlă transparentă și din acest motiv este utilizat și în studiile de spectroscopie la 77 K. ^[8]

Informații privind toxicitatea / siguranța

Butironitrilul este un compus toxic prin inhalare, ingestie și contact cu pielea. Reacționând cu acizi poate elibera cianură de hidrogen . Nu există date care să indice efecte cancerigene. ^{[1] [3]}

Notă

Bibliografie

• ( FR ) J. Dumas, F. Malaguti și F. Leblanc, Recherches sur l'action que acid phosphorique anhydre exerce sur les sels ammoniacaux et leurs dérivés , în Compt. Rupe. , vol. 25, 1847, pp. 442-444.
• GESTIS, n-Butyronitrile , pe gestis-en.itrust.de , 2016. Adus pe 13 ianuarie 2017 . Pagina de n-butironitril în baza de date GESTIS.
• ( EN ) GW Gokel, Dean's Handbook of Organic Chemistry , ediția a doua, New York, McGraw-Hill, 2004, ISBN 0-07-137593-7 .
• ( EN ) JL Hughes și E. Krausz, Spectroscopie electronică , în Enciclopedia chimiei anorganice , ediția a II-a, John Wiley & Sons, 2006, DOI : 10.1002 / 0470862106.id281m , ISBN 978-0-470-86210-0 .
• ( FR ) A. Laurent și G. Chancel, Sur les métacétonitrates et sur un nouveau procédé de préparation des nitryles , în Compt. Rupe. , vol. 25, 1847, pp. 883-886.
• ( EN ) P. Patnaik, Un ghid cuprinzător al proprietăților periculoase ale substanțelor chimice , ediția a III-a, Wiley-Interscience, 2007, ISBN 0-471-71458-5 .
• (RO) P. Pollak și G. Romeder, nitrili, în Enciclopedia Ullmann de Chimie Industrială , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a17_363 .
• ( EN ) RP Van Duyne și CN Reilley, Electrochimie la temperatură joasă. I. Caracteristicile reacțiilor electrodului în absența cineticii chimice cuplate , în Anal. Chem. , vol. 44, nr. 1, 1972, pp. 142-152, DOI : 10.1021 / ac60309a026 .

Alte proiecte

• Wikționarul conține dicționarul lema «butironitril »
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre butironitril

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei