Cofeină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Cofeină
formula structurala
model de capac
Numele IUPAC
1,3,7-trimetilpurină-2,6-dionă

Alte nume:
1,3,7-trimetil-1 H-purin-2,6 (3H, 7H) -diona
3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1 H-purină-2,6-dionă

Denumiri alternative
teină, guaranină, 7-metilteobromină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 10 N 4 O 2
Masa moleculară ( u ) 194,20 g / mol
Aspect alb solid
numar CAS 58-08-2
Numărul EINECS 200-362-1
PubChem 2519
DrugBank DB00201
ZÂMBETE
CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,23 (20 ° C)
Solubilitate în apă (20 ° C) ușor solubil
Temperatură de topire 236,5 ° C (509,65 K)
Informații de siguranță
Temperatură de autoaprindere 600 ° C (> 873 K)
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302
Sfaturi P --- [1]

1,3,7-trimetilxantină , denumită IUPAC 1,3,7-trimetilpurină-2,6-dionă , mai cunoscută sub numele de cafeină sau teină , este un alcaloid natural găsit în cafea , cacao , ceai , cola , guarana și mate și în băuturile obținute de la ele. Uneori este citată cu sinonimele sale guaranină, teină și mateină, care sunt identificabile chimic în aceeași moleculă.

Cofeina a fost izolată din boabele de cafea în 1819 de către chimistul german Friedlieb Ferdinand Runge care a numit-o „Kaffein” - de la care a derivat „cafeină” în italiană - și este prezentă în frunzele , semințele și fructele acestor și ale diferitelor plante, precum guarana, ceai, cola sau yerba mate, unde acționează ca insecticid natural [2] , paralizant ( tetanizant ) [3] sau cu efect toxic pentru insecte și alte artropode care le mănâncă.
În uz uman este cel mai frecvent consumat ca infuzie din semințe și frunze de cafea și ceai, precum și în multe alimente și băuturi care conțin produse din nuci de cola. Cofeina este, de asemenea, o componentă a complexelor chimice slab solubile găsite în semințele de guarana și yerba mate și frunzele de ceai.

Marea popularitate a băuturilor care conțin cofeină ( cafeaua și ceaiul mai presus de toate) face ca această substanță uimitoare , cu efect stimulator [4] , să fie cea mai răspândită și mai consumată substanță psihoactivă din lume [5] , fiind utilizată atât în ​​scopuri recreative, cât și în scopuri medicale. . Cofeina este legală în toate țările, spre deosebire de alte substanțe psihoactive, și acceptată sau tolerată de aproape toate religiile majore. În America de Nord, 90% dintre adulți consumă zilnic cofeină.
Cofeina are o doză toxică și letală , ușor de depășit în utilizarea acesteia ca produs pur , chimic și farmaceutic , doză care poate fi atinsă doar cu un abuz puternic de alimente care o conțin în mod natural [6] [7] ; LD 50 oral este dependent de sensibilitate la om, dar aproximativ 150 mg / kg [8] . Nu uitați de potențialele efecte negative asupra sănătății rezultate din abuzul acelorași alimente care provoacă o formă de dependență cunoscută sub numele de cofeinism . [9]

Extracția pentru obținerea substanței pure se realizează direct pe boabele de cafea pentru a putea obține ulterior de la acestea o băutură cu caracteristici organoleptice echivalente, dar decofeinizată. Solventul cel mai utilizat în industrie este dioxidul de carbon supercritic (la cca 31 ° C și 7,3 MPa ). După evaporarea solventului, cofeina este purificată și utilizată în industria chimică, alimentară și farmaceutică.

Istorie

Deși ceaiul a fost consumat în China de mii de ani, prima utilizare documentată a băuturilor cu cofeină pentru efectul lor farmacologic datează din secolul al XV-lea ; de fapt, sufisii din Yemen au băut cafea pentru a se trezi în timpul rugăciunilor lungi. În secolul al XVI-lea , cafeaua a început să fie vândută în Istanbul , Cairo și Mecca , în timp ce în secolul al XVII-lea băutura a început să se răspândească și să fie vândută în Europa .

Conținut în alimente

De multe ori astăzi, cofeina este utilizată ca ingredient de bază în diverse produse energetice, cum ar fi băuturi sau bomboane (de exemplu, Red Bull , Planet Energy , White Bull , Shark , Foosh , Burn , Monster Energy , Scho-Ka-Kola , Coca-Cola [ 10] [11] ).

  • 1 cană de espresso: 80 mg
  • 1 cutie de băutură energizantă ( Red Bull sau similar) (250 ml): 80 mg
  • 1 ceașcă de ceai : 60 mg (variază în funcție de ceai)
  • 1 ceașcă de cafea instant: 57 mg
  • 1 cutie de Coca-Cola (330ml): 35mg

Desigur, cantitățile variază în funcție de varietatea specifică a alimentelor și de modul în care sunt consumate.

Administrare și absorbție

Cofeina este un stimulent al sistemului nervos central și este utilizată în domeniul medical și recreativ în caz de somnolență sau ca ingredient activ în pastilele de migrenă (cum ar fi Excedrin) împreună cu analgezice pentru efectul său de vasoconstricție. Este important să rețineți că cofeina trebuie utilizată doar ocazional, iar dozele de cofeină nu pot înlocui somnul. Utilizarea prelungită a cofeinei duce la toleranță . Este complet absorbit în stomac și în tractul inițial al intestinului în primele 10 minute după ingestie și atinge concentrația maximă în sânge după 45 de minute. Apoi este distribuit pe tot corpul în lichide corporale.

Aspectul cofeinei pure

Mecanism de acțiune

Metaboliți derivați din cofeină

Molecula de cofeină este similară structural cu adenina (baza de azot a adenozinei ) și se leagă de receptorii nucleozidici de pe membranele celulare . Prin urmare, există o inhibiție competitivă; adică cofeina influențează un proces de reglare a nervilor prin intermediul descărcării potențiale post-sinaptice.

Acest lucru are ca rezultat o creștere a nivelurilor de adrenalină și noradrenalină . Prin acestea, cofeina stimulează indirect sistemul nervos simpatic și duce la o creștere a ritmului cardiac și a fluxului sanguin către mușchi, la o scădere a fluxului sanguin către piele și organe interne și eliberarea de glucoză din ficat. În al doilea rând, deoarece cafeina este, de asemenea, un inhibitor al fosfodiesterazei care transformă AMPc (al doilea mesager pentru acțiunea adrenalinei) în forma sa aciclică AMP , prelungește efectul acestor substanțe și al altor substanțe, cum ar fi amfetamina , metamfetamina și metilfenidatul . Mai mult, aceste acțiuni ale cofeinei facilitează transmiterea dopaminei (neurotransmițător legat de motivație) și glutamat (cu memorie).

Metabolism

Cofeina este eliminată prin cinetica de ordinul întâi : este metabolizată în ficat de sistemul enzimatic citocrom P450 oxidază , unde este transformată în trei dimetilxantine, care contribuie la îmbunătățirea efectului cofeinei:

  • Paraxantina (84%): stimulează lipoliza și conduce la o concentrație mai mare de glicerol și acizi grași în sângele disponibil mușchilor . Activitatea lipolitică este redusă de faptul că cofeina este un puternic stimulent al cortizolului , principalul hormon lipogenetic; pe de altă parte, zahărul și insulina stimulează testosteronul , un antagonist al cortizolului, dar în același timp favorizează acumularea de grăsimi.
  • Teobromina (12%): este un vasodilatator care crește fluxul de oxigen și substanțe nutritive către creier și mușchi, inclusiv bronhiile . Teobromina este, de asemenea, principalul alcaloid găsit în cacao . Mai mult, având efecte cronotrope pozitive, duce la scăderea tensiunii arteriale . Puterea antitusivă a teobrominei [12] este semnificativă datorită eficacității relaxantului muscular asupra mușchilor netezi ai bronhiilor și bronhiolelor. În cele din urmă, stimulează diureza prin inducerea vasodilatației în arteriolele renale, fenomen care implică o filtrare glomerulară crescută.
  • Teofilină (4%): Împreună cu adrenalina contribuie la acțiunea cronotropă pozitivă (creșterea ritmului cardiac) și acțiunea inotropă pozitivă asupra inimii. Alte efecte ale teofilinei sunt creșterea tensiunii arteriale, creșterea fluxului sanguin filtrat de rinichi și stimularea centrului respirator al sistemului nervos central (în medula oblongată). Împreună cu teobromina relaxează mușchiul neted din bronhii (este utilizat în doze mult mai mari în tratamentul astmului ) și stimulează diureza prin inducerea vasodilatației în arteriolele renale.

Toți cei trei metaboliți suferă etape metabolice suplimentare înainte de a fi excretați în urină (vezi intrările respective).

Efecte secundare

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: dependența de cafeină .
Efectul asupra capacității păianjenilor de a țese pânze de păianjen: după aportul de cofeină, scade enorm. Cofeina este de fapt o otravă vegetală împotriva insectelor și a altor artropode; pentru arahnide produce un efect dezorientant [13]

Consumul de cofeină după-amiaza târziu sau seara poate afecta calitatea somnului. [14]

Consumul de cantități mari de cofeină - în general mai mult de 400 mg pe zi (echivalentul a aproximativ 5 căni de espresso) - duce la afecțiunea cunoscută sub numele de cofeinism. Cofeinismul combină în general dependența de cofeină cu un spectru larg de efecte fizice și mentale neplăcute precum nervozitate , iritabilitate, neliniște , insomnie , dureri de cap și palpitații cardiace după consumul de cofeină.

Supradozajul cu cofeină poate provoca supraestimularea sistemului nervos central , numită intoxicație cu cofeină, cunoscută în mod obișnuit ca „ tremurături de cofeină”. Simptomele otrăvirii cu cofeină sunt comparabile cu simptomele de supradozaj ale altor medicamente stimulante: acestea includ neliniște, agitație, anxietate , excitare, insomnie, înroșirea feței , urinare crescută,tulburări gastro-intestinale , zvâcniri musculare, un flux neînțeles de gândire și vorbire, iritabilitate, neregulată sau bătăi rapide ale inimii și agitație psihomotorie. În cazurile de supradozaj masiv, starea maniacală, depresia , lipsa de judecată, dezorientarea , dezinhibarea, iluziile, halucinațiile sau psihozele pot apărea și poate apare rabdomioliza .

Supradozajul extrem are ca rezultat moartea. Doza letală medie ( DL50 ) pe cale orală este de 192 mg / kg greutate la șoareci. LD50 al cofeinei la om depinde de sensibilitatea individuală, dar se estimează a fi în jur de 150-200 mg / kg greutate corporală sau 80-100 căni pentru un adult. Deși atingerea dozei letale de cofeină este extrem de dificilă în cazul cafelei obișnuite, au fost raportate decese din cauza supradozajului cu pastile de cofeină, cu simptome de supradozaj atât de severe, încât s-a raportat internarea cu puțin sau până la 2 grame de cofeină. În cazul administrării de medicamente care conțin fluvoxamină sau levofloxacină , care blochează enzima hepatică responsabilă de metabolismul cofeinei, există o creștere de cinci ori a efectelor centrale și a concentrațiilor sanguine. Moartea apare de obicei din fibrilația ventriculară , cauzată de efectul cofeinei asupra sistemului cardiovascular .

Tratamentul intoxicației masive cu cofeină este de obicei simptomatic, dar dializa peritoneală, hemodializa sau hemofiltrarea pot fi necesare dacă pacientul are niveluri serice crescute.

Unul dintre puținele cazuri documentate de otrăvire cu cofeină este cel al unei femei în vârstă de 37 de ani care a încercat să se sinucidă [15] prin ingerarea a 27 g de cofeină (echivalentul a aproximativ 350 de căni de espresso), rezultând hipotensiune , convulsii , aritmii și mai multe episoade de stop cardiac .

Un băiat englez a murit după ce s-a otrăvit cu 50 de grame de pudră de cofeină cumpărate de pe internet. [16]

Teină și guaranină

Cofeina, prezentă în multe specii botanice, de la cacao la împerechere , a luat adesea nume alternative derivate din speciile de origine. Guaranina, de exemplu, descoperită și izolată în 1826 de botanistul bavarez Carl Friedrich Philipp von Martius , este o substanță roșie, chimic identică cu cofeina, conținută în plantele Paullinia cupana prezente în pădurea tropicală amazoniană . Datorită conținutului ridicat de lipide din semințele de guarana care încetinește eliberarea ingredientului activ, efectele guaranei nu sunt la fel de imediate ca și cele ale băuturilor tradiționale cu cofeină, cum ar fi cafeaua sau alte băuturi. [17] Acest stimulent este folosit de nativii din zona Satéré Mawé pentru a rezista posturilor lungi în pădure. Este prezent în produsele guaranito și guarana native.

În 1827, M. Oudry a izolat teina din ceai: identitatea chimică cu cofeina a fost demonstrată ulterior de Gerardus Johannes Mulder și Carl Jobst după ce structura cofeinei a fost elucidată la sfârșitul secolului 19. Hermann Emil Fischer , primul care și-a atins sinteza totală , parte a lucrării pentru care a fost distins cu Premiul Nobel pentru chimie în 1902 .

Notă

  1. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 13.06.2014
  2. ^ Cofeina ucide insectele, oamenii de știință spune | Știri | Harvard Crimson The Harvard Crimson.
  3. ^ H. Huddart, Universitatea din Lancaster, Anglia, Activarea contracției indusă de cafeină în mușchiul schelet al insectelor băț , 1969 .
  4. ^ A Nehlig, JL Daval și G Debry, cafeina și sistemul nervos central: mecanisme de acțiune, efecte biochimice, metabolice și psihostimulante , în Brain Research Reviews , vol. 17, n. 2, 1992, pp. 139–70, DOI : 10.1016 / 0165-0173 (92) 90012-B , PMID 1356551 .
  5. ^ Cofeina, secțiunea : Efectele cofeinei , pe my-personaltrainer.it .
  6. ^ Holmgren P, Nordén-Pettersson L, Ahlner J, decese de cafeină - patru rapoarte de caz , în Forensic Science International , vol. 139, nr. 1, 2004, pp. 71-3, DOI :10.1016 / j.forsciint .2003.09.019 , PMID 14687776 .
  7. ^ Alstott RL, Miller AJ, Forney RB, Report of a human fatality due to cafein , în Journal of Forensic Science , vol. 18, nr. 35, 1973.
  8. ^ Josef M. Peters, Factori care afectează toxicitatea cofeinei: o revizuire a literaturii , în Jurnalul de farmacologie clinică și Jurnalul noilor medicamente , n. 7, 1967, pp. 131–141 (arhivat din original la 12 ianuarie 2012) .
  9. ^ Toleranță la efectele umorale și hemodinamice ale cofeinei la om. , la ncbi.nlm.nih.gov .
  10. ^ Bunker ML, McWilliams, M, Conținutul de cafeină al băuturilor obișnuite , în Journal of the American Dietetic Association , vol. 74, ianuarie 1979, pp. 28-32, 762339.
  11. ^ NUTRIENT DATA LABORATORY , la nal.usda.gov . Adus la 20 octombrie 2010 (arhivat din original la 3 martie 2015) .
  12. ^ Studiul siguranței și eficacității capsulelor BC1036 pentru tratarea tusei frecvente pe termen lung , la clinictrials.gov . Adus la 31 august 2017 .
  13. ^ Noever și colab., Utilizarea modelelor de pânză de păianjen pentru a determina toxicitatea. Tehnologia NASA . Rezumate 19 (4): 82
  14. ^ Frances O'Callaghan, Olav Muurlink și Natasha Reid, Efectele cofeinei asupra calității somnului și a funcționării în timpul zilei , în Managementul riscurilor și politica de îngrijire a sănătății , vol. 11, 7 decembrie 2018, pp. 263-271, DOI : 10.2147 / RMHP.S156404 . Adus la 28 iulie 2021 .
  15. ^ baza de date hsdb - cofeină
  16. ^ ANGLIA / Tânăr de 23 de ani lovit de o supradoză de cafea , pe IlSussidiario.net , 1 noiembrie 2010. Accesat la 24 februarie 2021 .
  17. ^ Guaranina ca analog al cofeinei , pe my-personaltrainer.it .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 12569 · LCCN (EN) sh85018686 · GND (DE) 4010359-6 · BNF (FR) cb12080052b (dată) · NDL (EN, JA) 00.564.463
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei