Carbamații
Acest articol sau secțiune pe tema chimiei nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
Carbamații sau uretanii sunt o clasă de compuși organici caracterizați prin prezența unei grupări amino , chiar substituite, legate de o grupare ester . Legătura caracteristică care identifică în general acești compuși este deci -NH (CO) O-. Formal, carbamați pot fi considerate esteri ai acidului carbamic , un compus instabil caracterizat prin formula chimică NH2 COOH.
Hidroliza unui carbamat produce o amină, un alcool (sau fenol) și dioxid de carbon :
- R-NH (CO) OR „+ H2O → R-NH2 + R'-OH + CO 2
Sinteză
Carbamații sunt sintetizați convenabil prin reacția alcoolilor sau fenolilor cu un izocianat sau alternativ prin reacția unei grupări amino cu un ester al acidului cloroformic .
Dacă se folosește un alcool sau un fenol, reacția poate fi rezumată după cum urmează:
- RN = C = O + R'-OH → R-NH (CO) O-R '
În schimb, folosind un cloroformiat, obținut prin reacția fosgenului cu un alcool sau fenol, schema de reacție este următoarea:
- RO (CO) Cl + R'-NH 2 → RO (CO) NH-R '
Biochimie
Formarea carbamatului are loc în mitocondriile hepatocitelor pentru a forma carbamilfosfatul prin care ciclul ureei poate continua. O moleculă de dioxid de carbon produsă în ciclul Krebs este activată cu ATP prin transferarea grupării fosfat din γ în bicarbonat. Anhidrida amestecată astfel formată suferă aminare prin reacția cu un ion de amoniu produs de dezaminarea oxidativă a glutamatului . Această reacție are loc cu eliberarea grupării fosfat a anhidridului mixt și formarea fosfatului carbamilic. Enzima care catalizează reacțiile este carbamil fosfat sintetaza I.
Formarea de grupări carbamat în hemoglobină , prin reacția grupelor amino terminale ale lanțurilor de globină cu dioxid de carbon, ajută la stabilizarea hemoproteinei atunci când devine dezoxihemoglobină și crește tendința de a elibera restul de molecule de oxigen legate.
Ribuloza-bifosfat carboxilaza , enzima necesară pentru fixarea dioxidului de carbon la începutul ciclului Calvin , necesită formarea unui carbamat pentru a-și îndeplini funcția. La locul activ al enzimei, un ion Mg 2+ se leagă de un reziduu de glutamat, un reziduu de aspartat și un carbamat de lizină , care fixează ionul.
Utilizarea carbamaților
Carbamații constituie un grup important de insecticide , feniluretan , Aldicarb , Carbofuran , Fenoxicarb , Sevin și Ethienocarb sunt un exemplu. Aceste insecticide acționează provocând inhibarea colinesterazei prin inactivarea reversibilă a enzimei acetilcolinesterază . Unii dintre acești compuși sunt, de asemenea, foarte toxici pentru oameni.
Poliuretanii sunt o clasă de polimeri a căror structură este formată din mai multe grupări carbamat. Aceste materiale posedă o mare varietate de proprietăți și sunt disponibile comercial sub formă de spume , elastomeri și solide.
Unele carbamați, cum ar fi neostigmina , rivastigmina și meprobamatul , sunt utilizate în farmacoterapie ca inhibitori ai enzimei acetilcolinesterază (AChE). Etil uretan (C 2 H 5 -O (CO) -NH2) are proprietăți generale anestezice precum și proprietăți mutagene ; a fost folosit în trecut în terapia mielomului multiplu , deoarece are proprietățile alchilante ale ADN-ului . Astăzi a fost complet abandonat, deoarece este prea toxic și, de asemenea, este recunoscut ca având proprietăți cancerigene, în special pentru plămâni și stomac .
Formarea unui carbamat constituie o grupare protectoare utilă utilizată în sinteza chimică a proteinelor pentru a proteja grupările amino care nu trebuie reacționate. Este stabil în condițiile de reacție și poate fi ulterior îndepărtat cu ușurință prin hidroliză.
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre carbamați
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „carbamați” , pe goldbook.iupac.org .
Controlul autorității | Tezaur BNCF 23746 · LCCN (EN) sh85020069 · BNF (FR) cb12221515v (data) |
---|