Carbamații

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura chimică a unui carbamat.

Carbamații sau uretanii sunt o clasă de compuși organici caracterizați prin prezența unei grupări amino , chiar substituite, legate de o grupare ester . Legătura caracteristică care identifică în general acești compuși este deci -NH (CO) O-. Formal, carbamați pot fi considerate esteri ai acidului carbamic , un compus instabil caracterizat prin formula chimică NH2 COOH.

Hidroliza unui carbamat produce o amină, un alcool (sau fenol) și dioxid de carbon :

R-NH (CO) OR „+ H2OR-NH2 + R'-OH + CO 2

Sinteză

Carbamații sunt sintetizați convenabil prin reacția alcoolilor sau fenolilor cu un izocianat sau alternativ prin reacția unei grupări amino cu un ester al acidului cloroformic .

Dacă se folosește un alcool sau un fenol, reacția poate fi rezumată după cum urmează:

RN = C = O + R'-OH → R-NH (CO) O-R '

În schimb, folosind un cloroformiat, obținut prin reacția fosgenului cu un alcool sau fenol, schema de reacție este următoarea:

RO (CO) Cl + R'-NH 2 → RO (CO) NH-R '

Biochimie

Reacția dintre o grupare amino și dioxidul de carbon permite biosinteza carbamatului.

Formarea carbamatului are loc în mitocondriile hepatocitelor pentru a forma carbamilfosfatul prin care ciclul ureei poate continua. O moleculă de dioxid de carbon produsă în ciclul Krebs este activată cu ATP prin transferarea grupării fosfat din γ în bicarbonat. Anhidrida amestecată astfel formată suferă aminare prin reacția cu un ion de amoniu produs de dezaminarea oxidativă a glutamatului . Această reacție are loc cu eliberarea grupării fosfat a anhidridului mixt și formarea fosfatului carbamilic. Enzima care catalizează reacțiile este carbamil fosfat sintetaza I.

Formarea de grupări carbamat în hemoglobină , prin reacția grupelor amino terminale ale lanțurilor de globină cu dioxid de carbon, ajută la stabilizarea hemoproteinei atunci când devine dezoxihemoglobină și crește tendința de a elibera restul de molecule de oxigen legate.

Ribuloza-bifosfat carboxilaza , enzima necesară pentru fixarea dioxidului de carbon la începutul ciclului Calvin , necesită formarea unui carbamat pentru a-și îndeplini funcția. La locul activ al enzimei, un ion Mg 2+ se leagă de un reziduu de glutamat, un reziduu de aspartat și un carbamat de lizină , care fixează ionul.

Utilizarea carbamaților

Burete abraziv uretanic la microscop

Carbamații constituie un grup important de insecticide , feniluretan , Aldicarb , Carbofuran , Fenoxicarb , Sevin și Ethienocarb sunt un exemplu. Aceste insecticide acționează provocând inhibarea colinesterazei prin inactivarea reversibilă a enzimei acetilcolinesterază . Unii dintre acești compuși sunt, de asemenea, foarte toxici pentru oameni.

Poliuretanii sunt o clasă de polimeri a căror structură este formată din mai multe grupări carbamat. Aceste materiale posedă o mare varietate de proprietăți și sunt disponibile comercial sub formă de spume , elastomeri și solide.

Unele carbamați, cum ar fi neostigmina , rivastigmina și meprobamatul , sunt utilizate în farmacoterapie ca inhibitori ai enzimei acetilcolinesterază (AChE). Etil uretan (C 2 H 5 -O (CO) -NH2) are proprietăți generale anestezice precum și proprietăți mutagene ; a fost folosit în trecut în terapia mielomului multiplu , deoarece are proprietățile alchilante ale ADN-ului . Astăzi a fost complet abandonat, deoarece este prea toxic și, de asemenea, este recunoscut ca având proprietăți cancerigene, în special pentru plămâni și stomac .

Formarea unui carbamat constituie o grupare protectoare utilă utilizată în sinteza chimică a proteinelor pentru a proteja grupările amino care nu trebuie reacționate. Este stabil în condițiile de reacție și poate fi ulterior îndepărtat cu ușurință prin hidroliză.

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 23746 · LCCN (EN) sh85020069 · BNF (FR) cb12221515v (data)
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei