Cathinone

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Cathinone
Cathinone2DACS.svg
Cathinone-3d-sticks.png
Numele IUPAC
(S) -2-amino-1-fenil-1-propanonă
Denumiri alternative
β Cetoamfetamină
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 9 H 11 NR
Masa moleculară ( u ) 149.19
numar CAS 71031-15-7
Numărul EINECS 636-099-8
PubChem 62258
DrugBank DB01560
ZÂMBETE
CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N
Informații de siguranță

Catinonă este un alcaloid prezent în frunzele qāt sau, de asemenea, numit khat .[1]

Catinonă este un alcaloid monoaminic care se găsește în arbustul Catha edulis (khat) și este chimic similar cu efedrina, catina, metacinona și alte amfetamine. Este probabil principalul factor care contribuie la efectul stimulator al Catha edulis. Catinonă diferă de multe alte amfetamine prin faptul că are o grupă funcțională cetonică. Alte fenetilamine care împărtășesc această structură includ stimulanții metacinonă, MDPV, mefedronă și bupropionul antidepresiv.

Istorie

Khat a fost cultivat în Cornul Africii și în regiunea Peninsulei Arabe din întreaga lume de mii de ani. Este cel mai frecvent mestecat datorită efectului euforic pe care îl produce. Principiul activ a fost propus pentru prima dată în 1930, când catina a fost identificată ca fiind alcaloidul predominant în plantă. [2] Catina a fost considerată principala substanță activă din khat până în anii 1960, când s-a constatat că cantitatea de catină din frunzele de khat era insuficientă pentru a produce efectele observate. În 1975, Laboratorul de Narcotice al Națiunilor Unite a analizat frunzele de khat din Yemen, Kenya și Madagascar și a constatat prezența unui alt alcaloid, catinonă. [2] Catinona este o moleculă asemănătoare catinei, dar este mult mai abundentă la plantele mai tinere. Această descoperire i-a determinat pe oamenii de știință să speculeze că catinonă este adevăratul ingredient activ din khat. [2]

Un studiu a fost realizat în 1994 pentru a testa efectele catinonei. Șase voluntari care nu au mestecat niciodată khat au primit o probă activă de khat și o probă placebo fără catinonă. [3] Cercetătorii au analizat stările de spirit ale participanților, nivelurile de activitate și tensiunea arterială înainte și după consumul de khat sau placebo. Această analiză a arătat că catinonă a produs simptome asemănătoare amfetaminei, determinându-i pe cercetători să confirme că catinonă, nu bazinul, este ingredientul activ din frunzele de khat. [4]

Semnificație culturală

Peste 20 de milioane de oameni din Peninsula Arabică și Africa de Est mestecă frunze de khat în fiecare zi. Este o piesă importantă a culturii și economiei din această regiune, în special în Etiopia (unde se spune că a provenit khat), Kenya, Djibouti și Yemen. Bărbații o mestecă de obicei la petreceri sau la alte adunări sociale în timp ce fumează țigări și beau ceai. Fermierii și alți muncitori folosesc și khat-ul după-amiaza pentru a reduce oboseala și foamea pe tot parcursul zilei. Funcționează ca cafeina dintr-o ceașcă puternică de cafea ca un medicament anti-oboseală. Se știe că studenții și șoferii îl folosesc pentru a rămâne alerta pentru perioade mai lungi de timp. [4]

Pentru a produce efectele dorite, frunzele de khat trebuie mestecate proaspete. Frunzele proaspete au o concentrație mai mare de catinonă. Așteptarea prea lungă după cultivare pentru a mesteca frunza va permite catinonei să se descompună în forma sa mai puțin puternică, bazinul. Datorită necesității unei mestecări rapide, este un obicei istoric predominant numai acolo unde planta crește. Cu toate acestea, în ultimii ani, cu îmbunătățiri în transportul rutier și aerian, mestecarea khat s-a răspândit în toate colțurile lumii.

Cultivarea khatului în Yemen este o industrie extrem de profitabilă pentru fermieri. Plantele Khat vor crește diferit în funcție de clima în care sunt cultivate și fiecare va produce cantități diferite de catinonă. [4] În general, nu crește la fel de bine ca în climatul litoral și cald. În Yemen, planta khat își primește numele din regiunea în care a fost cultivată. Planta Nehmi khat are cea mai mare concentrație cunoscută de catinonă, 342,5 mg / 100 g. [4]

Efecte biologice

Mecanism de efect

S-a constatat că catonona stimulează eliberarea de dopamină și inhibă recuperarea epinefrinei, noradrenalinei și serotoninei în sistemul nervos central (SNC). Acești neurotransmițători sunt considerați monoamini și împărtășesc structura generală a unui inel aromatic și a unei grupări amino atașate de un separator cu doi carbon. [5] Deoarece catinonă este o moleculă hidrofobă, poate traversa cu ușurință membranele celulare și alte bariere, inclusiv bariera hematoencefalică. [5] Această proprietate îi permite să interacționeze cu transportorii de monoamină în fanta sinaptică dintre neuroni. Catinonă induce eliberarea de dopamină din preparatele striatale ale creierului care sunt preetichetate cu dopamină sau precursorii acesteia. [6]

Metaboliții catinonei, catinei și noradrinei posedă, de asemenea, stimulare SNC, dar creează efecte mult mai slabe. [7] Efectele catinonei asupra organismului pot fi contracarate printr-o administrare anterioară a unui antagonist al receptorilor dopaminei. [7] Antagonistul va menține neuronul în starea sa de repaus, astfel încât catinona nu poate provoca eliberarea externă a dopaminei sau a altor neurotransmițători.

Catinonă poate afecta, de asemenea, sistemul nervos parasimpatic (PSNS) prin blocarea receptorilor adrenergici și inhibarea contracției musculaturii netede. De asemenea, poate induce uscarea gurii, vedere încețoșată și creșterea tensiunii arteriale și a ritmului cardiac.

Farmacologie

Frunzele de Khat sunt îndepărtate de pe tulpina plantei și ținute între dinții de pe obraz și mestecate. Mestecarea eliberează un suc din frunze, care include alcaloidul catinonă. Absorbția catinonei are două faze: una în mucoasa bucală și una în stomac și intestinul subțire. [8] Stomacul și intestinul subțire sunt foarte importante în absorbția alcaloizilor ingerați. [8] Aproximativ 2,3 ore după mestecarea frunzelor de khat, se atinge concentrația maximă de catinonă în plasma sanguină. Timpul mediu de ședere este de 5,2 ± 3,4 ore. [8] Timpul de înjumătățire prin eliminare al catinonei este de 1,5 ± 0,8 ore. [8] Un model cu două compartimente pentru absorbție și eliminare descrie cel mai bine aceste date. Cu toate acestea, cel mult, doar 7% din catinonă ingerată este recuperată în urină. [8] Acest lucru indică faptul că catinonă este descompusă în corp. S-a demonstrat că catinonă se metabolizează selectiv în R, S - (-) - norefedrină și catină. Reducerea grupului cetonic în catinonă va produce bazinul. Această reducere este catalizată de enzimele din ficat. Ruptura spontană de catinonă este motivul pentru care trebuie mestecat proaspăt după cultivare. [8]

Efecte asupra sănătății

Prima documentație a plantei khat folosită medicinal a fost într-o carte publicată de un medic arab în secolul al X-lea. A fost folosit ca antidepresiv, deoarece a condus la sentimente de fericire și emoție. Mestecarea cronică a khat-ului poate duce, de asemenea, la dependența de droguri, după cum arată studiile pe animale. În astfel de studii, maimuțele au fost antrenate să împingă o pârghie pentru a primi recompensa de droguri. Pe măsură ce dependența maimuțelor a crescut, au apăsat maneta cu o frecvență crescândă. [7]

Masticarea Khat și efectele catinonei asupra corpului diferă de la persoană la persoană, dar există un model general de comportament care apare după ingerarea de catinonă proaspătă: [6]

  • Sentimente de euforie care durează de la una la două ore
  • Discutarea problemelor grave și a iritabilității crescute
  • Imaginația chewer-ului este foarte activă
  • Faza depresivă
  • Iritabilitate, pierderea poftei de mâncare și insomnie

Există alte efecte fără legătură asupra sistemului nervos central. Chewer poate dezvolta constipație și arsuri la stomac după o sesiune de khat. Efectele pe termen lung ale catinonei pot include boli ale gingiilor sau cancere orale, boli cardiovasculare și depresie. Simptomele de sevraj ale catinonei includ bufeuri, letargie și dorința puternică de a utiliza medicamentul cel puțin în primele două zile.

Notă

  1. ^(EN) Stefan W. Toennes, Sebastian Harder, Markus Schramm, Constanze Niess, Gerold F. Kauert, Pharmacokinetics of cathinonă, catină și norefedrină după mestecarea frunzelor de khat , în British Journal of Clinical Pharmacology, vol. 56, nr. 1, 2003, pp. 125-130, DOI : 10.1046 / j.1365-2125.2003.01834.x .
  2. ^ a b ( EN ) Patel Nb, Mecanismul de acțiune al catinonei: ingredientul activ al lui Khat (Catha Edulis) , în revista medicală din Africa de Est , 2000 iun. Adus pe 27 mai 2020 .
  3. ^ (EN) Peter Widler, Karoline Mathys și Rudolf Brenneisen, Farmacodinamica și farmacocinetica khatului : Un studiu controlat în Clinical Pharmacology & Therapeutics, vol. 55, nr. 5, 1994, pp. 556-562, DOI : 10.1038 / clpt.1994.69 . Adus pe 27 mai 2020 .
  4. ^ A b c d (EN) Obiceiul khatului din Yemen se absoarbe de apă , 7 aprilie 2007. Accesat la 27 mai 2020.
  5. ^ Kevin B Hugins, Cathinone history, synthesis, and human applications , 17 iulie 2014. Accesat la 27 mai 2020 .
  6. ^ a b ( EN ) Peter Kalix, catinonă, un alcaloid din frunze de khat cu efect de eliberare asemănător amfetaminei , în Psychopharmacology , vol. 74, nr. 3, 1 iulie 1981, pp. 269-270, DOI : 10.1007 / BF00427108 . Adus pe 27 mai 2020 .
  7. ^ a b c Cathinone , la www.drugbank.ca . Adus pe 27 mai 2020 .
  8. ^ a b c d e f ( EN ) Widler P, Mathys K, Brenneisen R, Kalix P, Fisch Hu, Pharmacodynamics and Pharmacokinetics of Khat: A Controlled Study , su Clinical pharmacology and terapeutics , 1994 mai. Adus pe 27 mai 2020 .

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei