Chinină

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Această intrare sau secțiune despre medicamente și compuși ciclici nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citări din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

Chinină
Numele IUPAC
( R ) - (6-metoxichinolin-4-il) ((2 S , 4 S , 8 R ) - 8-vinilchinuclidin-2-il) metanol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 20 H 24 N 2 O 2
Masa moleculară ( u )	324.417
numar CAS	130-95-0
Numărul EINECS	205-003-2
PubChem	3034034
DrugBank	DB00468
ZÂMBETE	COC1=CC2=C(C=CN=C2C=C1)C(C3CC4CCN3CC4C=C)O
Proprietăți fizico-chimice
Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K	4.1; 8.5
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	315 - 317 - 319 - 334 - 335
Sfaturi P	261 - 280 - 305 + 351 + 338 - 342 + 311 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Chinina este un alcaloid natural obținut inițial din scoarța plantei andine Cinchona deja cunoscută și folosită ca medicament de către spanioli în secolul al XVII-lea cu proprietăți antipiretice , antimalarice și analgezice .

Pe lângă faptul că este utilizat ca ingredient activ antimalaric și în tratamentul crampelor musculare, acesta poate fi luat și fără să știe, deoarece este prezent în băuturi precum apa tonică și amărui de lămâie.

Intrarea în medicina occidentală

Originea numelui

Originile numelui plantei sunt mitologice. De fapt, medicul genovez Sebastiano Bado relatează că contesa Ana de Osorio Chinchón, soția viceregelui din Peru Luis Jerónimo de Cabrera în 1630, a fost vindecată de o febră intermitentă de care suferea datorită utilizării remediilor indigene tradiționale. Potrivit lui Bado, contesa, pentru a mulțumi pentru vindecare, a aranjat îngrijirea săracilor din Lima și a făcut cunoscută povestea și în Spania .

Cu toate acestea, jurnalul oficial al lui Cabrera, găsit în 1930, infirmă multe dintre afirmațiile lui Bado: memoriile sale raportează că contesa Chinchón a murit cu trei ani înainte de numirea lui Cabrera ca vicerege, când era căsătorit și într-o a doua căsătorie cu Francisca Henríquez de Ribera, care însoțea soțul ei în America , unde s-a bucurat de o sănătate excelentă. El însuși s-a îmbolnăvit de febră de mai multe ori, dar nu a fost niciodată tratat cu boabe locale. Mai mult, Francisca Henríquez nu s-a mai întors niciodată în patria ei, deoarece a murit în Cartagena , în Columbia actuală, în timpul călătoriei de întoarcere.

În ciuda inconsecvenței istoriografice a relatărilor lui Bado, Linnaeus a dat totuși numele de cinchona genului căruia îi aparține arborele cinchona în omagiu contesei de Chinchón.

Istorie

De asemenea, se crede mai probabil că iezuitul spaniol Bernabé Cobo în timpul călătoriilor sale în America de Sud a descoperit proprietățile curative ale chininei și a introdus-o în Europa . În sprijinul tezei lui Cobo este faptul că în trecut chinina era numită și pulvis gesuiticus .

Chinina a fost extrasă din scoarța copacului cinchona și a fost izolată și numită în 1817 de cercetătorii francezi Pierre Joseph Pelletier șiJoseph Bienaimé Caventou . Numele derivă din cuvântul original Quechua ( inca ) folosit pentru scoarța arborelui cinchona, „Quina” sau „Quina-Quina”.

Prima apariție în Italia datează din 1612, în timp ce un secol mai târziu Federico Torti ar fi descris și început de fapt utilizarea sa medico-terapeutică; în 1906 , jurnalul medical de vârf Lancet scria despre importanța acțiunii părinților iezuiți. În 1928, febra bubonică din Nigeria a fost eradicată prin utilizarea sistematică a chininei în concentrații scăzute (5-10%) amestecate cu apă, suc de lămâie, cacao și mentă.

Medicament

Chinina este un medicament puternic eficient împotriva celor patru specii de plasmodiu . Este un schizonticid din sânge , dar nu acționează asupra fazei exo-eritrocitare sau gametocitare . De asemenea, interferează cu ADN-ul plasmodium, are un timp de înjumătățire de aproximativ 10 ore și este metabolizat de ficat și excretat în urină în aproximativ 24 de ore.

A fost medicamentul utilizat în principal pentru tratamentul malariei până la descoperirea clorochinei . Astăzi se întoarce ca principal remediu, deoarece rezistența importantă și răspândită sa manifestat față de clorochină . Este similar cu chinidina (medicament antiaritmic, utilizat în cardiologie), deci poate provoca aritmii fatale ( fibrilații ventriculare , torsade de vârf ) datorită prelungirii tractului QT (este contraindicat la pacienții cu tulburări de conducere cardiacă sau în terapia cardiologică cu medicamente digitalice ^[2] ).

Farmacodinamica

Farmacodinamica chininei este complexă și variată. De fapt, medicamentul acționează în diferite moduri împotriva plasmodiumului. Chinina se leagă de acizii grași ai membranei eritrocitare provocând hemoliza consecventă și deci maturizarea schizontilor. De asemenea, previne formarea pigmentului de hemozoină în vacuolele alimentare ale parazitului prin inhibarea hemopolimerazei. În cele din urmă, chinina pare, de asemenea, să interfereze direct cu ADN-ul, ducând la erori de reproducere și transcripție.

Principiu activ

Ingredientul activ al chininei se numește chinolină-metanol . Sinteza chimică a chininei alcaloide a fost descoperită în 1856, dar a fost efectuată abia în 1908 , de către chimistul Paul Rabe ^[3] .

Proprietăți de vindecare

Chinina este, astăzi, cel mai eficient instrument împotriva malariei, deoarece eradică rapid parazitul și provoacă dezghețarea. Se administrează intravenos și acționează prin stimularea celulelor pancreasului . Această acțiune induce o hipoglicemie , deci este necesară monitorizarea valorilor glicemice pentru administrarea de glucoză intravenos.

Efecte secundare

Chinina este un remediu eficient pentru malarie, dar este și un medicament foarte toxic. Efectele secundare se numesc cinchonism (sindrom de) și constau în vărsături , diaree și tulburări vizuale și auditive. Acestea din urmă adesea nu pot fi rezolvate nici după suspendarea tratamentului. Chinina este, de asemenea, substanța cea mai frecvent responsabilă de microangiopatia trombotică indusă de medicamente.

Contraindicații

Chinina este contraindicată pacienților cu digitalizare , tulburări de conducere cardiacă și tratați cu warfarină . Nu este absolut recomandat pacienților care au avut deja un episod de sindrom hemolitic-uremic sau purpură trombotică trombocitopenică , deoarece poate favoriza recidivele.

Rezistențe

Rezistența la droguri a fost observată în Brazilia încă din 1910 . În prezent, rezistențe de tip RII (mai rar de tip RIII) sunt raportate în Asia de Sud-Est : Cambodgia , Vietnam și Thailanda . S-a observat că rezistențele pot fi depășite prin creșterea dozelor.

Alte utilizări

Este prezent (în cantități minime) sub formă de clorhidrat în apă tonică , în Martini Rosso, în Crodino Twist, în Rosso Antico, în Aperol și în Red Bull The Red Italian Edition. Este, de asemenea, unul dintre ingredientele aperitivului francez Dubonnet .

Notă

Elemente conexe

• Chinina de stat
• Cinchona

Alte proiecte

• Wikicitată conține citate din sau despre chinină
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe chinină

linkuri externe

• ( EN ) Chinină , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei