Quinone

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Chinonele sunt o clasă de compuși organici derivați formal din compuși aromatici (cum ar fi benzenul și naftalina ) în care un număr par de grupuri -CH = este înlocuit cu câte grupuri -C (= O) -, cu rearanjările necesare ale legăturilor dublu și unic al structurii astfel încât să prezinte structura unei dicetone ciclice complet conjugate [1] .

Există doi izomeri ai benzoquinonei , sau cea mai simplă chinonă, cea derivată din benzen. Formula Compusul este C 6 H 4 O 2.

Cei doi izomeri ai benzoquinonei, 1,2-benzoquinonei și 1,4-benzoquinonei , sunt rezultatul deshidrogenării ( oxidării ) 1,2-dihidroxibenzenului și respectiv 1,4-dihidroxibenzenului . O soluție de iodură de potasiu (KI) reduce o soluție de benzoquinonă la hidrochinonă , care poate fi reoxidată cu o soluție de azotat de argint . Există un echilibru de oxidare- reducere între chinonă și hidrochinonă , acești doi compuși pot forma, de asemenea, un complex cu transfer de sarcină, chinhidrona .

Cu „chinonă” este indicat și un set de compuși care pot fi considerați ca derivați analogi structurali. Chinonele nu sunt compuși aromatici , sunt diene dicetonele .

Biochimie

Chinonele au o importanță biologică dublă.

Acestea se găsesc în nucleul diferitelor substanțe organice esențiale pentru funcționarea metabolismului, cum ar fi coenzima Q implicată în transportul electronilor la nivelul mitocondriilor . Ele sunt, de asemenea, nucleele constitutive ale diferitelor forme chimice ale vitaminei K ( menadionă , filochinone etc.).

Pe de altă parte, chinonele sunt în același timp molecule foarte reactive. Legăturile lor duble au proprietăți electrofile și pot forma legături covalente cu diferite grupări chimice (tioli, amine etc.). Acest lucru le face foarte des substanțe cu puteri bactericide, antifungice, antiinflamatoare, citotoxice și chiar mutagene. În natură există multe exemple de compuși derivați din benzoquinonă și înzestrați cu proprietăți biologice sau farmacologice foarte puternice:

  • ursinina , un ingredient activ în urs ( Arctostaphylos uva-ursi ), utilizat în medicina pe bază de plante împotriva infecțiilor tractului genito-urinar, deoarece din hidroliza sa eliberează un derivat al p-benzoquinonei care este antibacterian.
  • juglone , izolat din nuc ( Juglans regia ) și dotat cu proprietăți antibacteriene și anticanceroase in vitro .
  • plumbagina , un derivat de naftochinonă izolat de la Plumbago zeylanica De câțiva ani în studiile de laborator, deoarece are ca rezultat un antitumoral puternic împotriva tumorilor umane extrem de agresive ( carcinom pulmonar cu celule mici, melanom, carcinom pancreatic) [ este necesară citarea ].
  • reina , unul dintre ingredientele active ale rubarbei și cu proprietăți colagogice; studii foarte recente, totuși, îl fac un inductor al apoptozei la anumite tipuri de linii celulare tumorale [ citat ] .
  • Mitomicina C este un antibiotic produs din tulpini de Streptomyces și utilizat în chimioterapie de câteva decenii împotriva diferitelor carcinoame umane împreună cu
  • daunomicina , mai cunoscută sub numele de adriamicină sau doxorubicină, piatra de temelie modernă a terapiei anticancerigene a carcinoamelor, limfoamelor și leucemiilor.

Notă

  1. ^ Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). „Quinones”. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Ed. Online). http://goldbook.iupac.org/Q05015.html

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tesauro BNCF 45478 · LCCN (EN) sh85109891 · GND (DE) 4147707-8 · BNF (FR) cb124187842 (dată) · NDL (EN, JA) 00.565.847
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei