Ciclohexan

Ciclohexan
Numele IUPAC
ciclohexan
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 6 H 12
Masa moleculară ( u )	84,16
Aspect	lichid incolor
numar CAS	110-82-7
Numărul EINECS	203-806-2
PubChem	8078
ZÂMBETE	C1CCCCC1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	0,78
Indicele de refracție	1.4264
Solubilitate în apă	0,055 g / l la 293 K
Temperatură de topire	6 ° C (279 K)
Temperatura de fierbere	81 ° C (354 K)
Δ eb H 0 (kJ mol −1 )	31.3
Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K.	10300
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 )	−156,4
C 0 p, m (J K −1 mol −1 )	154,9
Informații de siguranță
Punct de flacără	−18 ° C (255 K)
Limite de explozie	1,2 - 8,3% vol.
Temperatură de autoaprindere	260 ° C (533 K)
Simboluri de pericol chimic
Pericol
Fraze H	225 - 304 - 315 - 336 - 410
Sfaturi P	210 - 240 - 273 - 301 + 310 - 331 - 403 + 235 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Ciclohexanul este un cicloalcan , adică o hidrocarbură fără legături CC duble și triple, al cărei schelet de atomi de carbon este închis într-un inel, mai exact un inel compus din șase atomi, fiecare dintre aceștia legând doi atomi de hidrogen de el însuși.

La temperatura camerei este un lichid incolor cu un usor miros tipic hidrocarburilor. Este inflamabil și dăunător prin inhalare și contact cu pielea.

Conformaţie

Deși pentru comoditate este reprezentată de un hexagon regulat, molecula de ciclohexan nu este plană, deoarece atomii de carbon au hibridizare sp ³ , tetraedrică în care unghiul dintre două legături este de 109,5 °. Prin urmare, molecula de ciclohexan tinde să ia o formă pliată numită scaun , identificată de Odd Hassel , care a primit premiul Nobel pentru chimie pentru această cercetare.

Cele trei conformații ale ciclohexanului: „scaun”, „răsucire” și „barcă”; fiecare vârf reprezintă un atom de carbon, hidrogenii au fost omiși.

În conformația scaunului , cei mai stabili, 6 din cei 12 atomi de hidrogen sunt într-o poziție axială , adică legăturile lor CH sunt paralele între ele și perpendiculare pe planul mijlociu al moleculei, ceilalți 6 sunt în poziție ecuatorială , adică se extind spre exterior, înclinat alternativ deasupra și sub planul mijlociu al moleculei.

La temperatura camerei, conformațiile se transformă rapid între ele, trecând de la o conformație a scaunului la alta, reflectând-o prin conformațiile de răsucire și barcă .

Trecerea de la o conformație de scaun la alta schimbă hidrogenii: cei din poziția axială se regăsesc în poziția ecuatorială și invers.

Schimb de poziție între hidrogenii axiali și ecuatoriali în tranziția de la o conformație a scaunului la alta.

Când există grupuri substituente în locul hidrogenilor, forma scaunului mai stabilă este cea care lasă substituenții mai voluminoși în poziția ecuatorială; în acest fel, volumul steric al moleculei este minimizat. O excepție importantă este efectul anomeric atunci când există heteroatomi în interiorul inelului.

Producție

Ciclohexanul se obține prin distilarea petrolului , dar în cantități mai mari prin reformarea catalitică a hidrocarburilor și prin hidrogenarea catalitică a benzenului , de obicei cu Nickel Raney .

Reacția de hidrogenare a benzenului

Utilizări

Este utilizat în principal în chimia industrială ca solvent : producția de polietilenă se bazează pe o reacție de polimerizare în faza lichidă care folosește ciclohexanul ca solvent purtător. Ciclohexanul este, de asemenea, utilizat ca materie primă pentru producerea nailonului 6,6 , un derivat al acidului adipic cu hexametilendiamină . Acesta din urmă se obține prin piroliza amoniacului a ciclohexanului. Derivatul său mono-metilic este utilizat pe scară largă ca solvent pentru radierele lichide pentru papetărie.

Notă

Bibliografie

• ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 347-349, ISBN 3-527-30578-5 .

Alte proiecte

• Wikționarul conține dicționarul lema « ciclohexan »
• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe ciclohexan

linkuri externe

• ( EN ) Ciclohexan , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei