Ciclooctan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Ciclooctan
Formula structurală a ciclooctanului
Model cu bile și tije din ciclooctan
Numele IUPAC
ciclooctan
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 8 H 16
Masa moleculară ( u ) 112.21
Aspect lichid incolor
numar CAS 292-64-8
Numărul EINECS 206-031-8
PubChem 9266
ZÂMBETE
C1CCCCCCC1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,84
Solubilitate în apă 7,9 mg / L
Temperatură de topire 15 ° C (288 K)
Temperatura de fierbere 151 ° C (424 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără 28 ° C (301 K)
Simboluri de pericol chimic
Nociv
Expresii R. 10-65
Fraze S. 23-36-62

Ciclooctan este un cicloalcan cu formula (CH2) 8. Compusul poate asuma diverse conformații. În condiții normale apare ca un lichid incolor.

Structura

Ciclooctanul formează un model pentru toate moleculele ciclice cu opt membri. Conformația ciclooctanului a fost studiată pe larg cu metode de chimie computațională . Hendrickson a scris că „ciclooctanul este fără îndoială cel mai complex cicloalcan din punct de vedere al conformației, deoarece există mulți conformatori de energie similară”. Conformația „scaun-barcă” I este cea mai stabilă formă. [1] Această constatare a fost confirmată ulterior de alți cercetători. [2] Conformația coroanei II este oarecum mai puțin stabilă. Sulful elementar S 8 este una dintre multele alte molecule care posedă o conformație coroană.

Conformațiile scaunului-barcă ( I ) și coroanei ( II ) ale ciclooctanului

Reactivitate

Ciclooctanul este o specie nu foarte reactivă, dar poate da reacțiile tipice ale hidrocarburilor saturate, cum ar fi arderea și halogenarea radicală . Lucrările recente privind funcționalizarea alcanilor extind reactivitatea acestor molecule. De exemplu, folosind peroxizi, pot fi introduse grupări fenilamino: [3]

Aminarea ciclooctanului cu nitrobenzen

Siguranță

Compusul este inflamabil. Poate provoca leziuni pulmonare și irită pielea și membranele mucoase. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. Nu este considerat periculos pentru mediu. [4]

Notă

  1. ^ Hendrickson 1967
  2. ^ Dorofeeva și colab. 1985
  3. ^ Deng și colab. 2009
  4. ^ Alfa Aesar, Fișa cu date de siguranță a cicloctanului ( PDF ), la alfa.com . Adus pe 14 octombrie 2011 .

Bibliografie

Alte proiecte

Controlul autorității GND ( DE ) 4541846-9
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei