Ciclooctan
Ciclooctan | |
---|---|
Numele IUPAC | |
ciclooctan | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 8 H 16 |
Masa moleculară ( u ) | 112.21 |
Aspect | lichid incolor |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 206-031-8 |
PubChem | 9266 |
ZÂMBETE | C1CCCCCCC1 |
Proprietăți fizico-chimice | |
Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,84 |
Solubilitate în apă | 7,9 mg / L |
Temperatură de topire | 15 ° C (288 K) |
Temperatura de fierbere | 151 ° C (424 K) |
Informații de siguranță | |
Punct de flacără | 28 ° C (301 K) |
Simboluri de pericol chimic | |
Expresii R. | 10-65 |
Fraze S. | 23-36-62 |
Ciclooctan este un cicloalcan cu formula (CH2) 8. Compusul poate asuma diverse conformații. În condiții normale apare ca un lichid incolor.
Structura
Ciclooctanul formează un model pentru toate moleculele ciclice cu opt membri. Conformația ciclooctanului a fost studiată pe larg cu metode de chimie computațională . Hendrickson a scris că „ciclooctanul este fără îndoială cel mai complex cicloalcan din punct de vedere al conformației, deoarece există mulți conformatori de energie similară”. Conformația „scaun-barcă” I este cea mai stabilă formă. [1] Această constatare a fost confirmată ulterior de alți cercetători. [2] Conformația coroanei II este oarecum mai puțin stabilă. Sulful elementar S 8 este una dintre multele alte molecule care posedă o conformație coroană.
Reactivitate
Ciclooctanul este o specie nu foarte reactivă, dar poate da reacțiile tipice ale hidrocarburilor saturate, cum ar fi arderea și halogenarea radicală . Lucrările recente privind funcționalizarea alcanilor extind reactivitatea acestor molecule. De exemplu, folosind peroxizi, pot fi introduse grupări fenilamino: [3]
Siguranță
Compusul este inflamabil. Poate provoca leziuni pulmonare și irită pielea și membranele mucoase. Nu există date care să indice proprietăți cancerigene. Nu este considerat periculos pentru mediu. [4]
Notă
- ^ Hendrickson 1967
- ^ Dorofeeva și colab. 1985
- ^ Deng și colab. 2009
- ^ Alfa Aesar, Fișa cu date de siguranță a cicloctanului ( PDF ), la alfa.com . Adus pe 14 octombrie 2011 .
Bibliografie
- G. Deng, W. Chen, C.-J. Li, o aminare neobișnuită mediată de peroxid a cicloalcanilor cu nitroarene , în Adv. Sintetizator. Catal. , vol. 351, nr. 3, 2009, pp. 353-356, DOI : 10.1002 / adsc.200800689 . Adus la 14 octombrie 2011 .
- OV Dorofeeva, VS Mastryukov, NL Allinger, A. Almenningen, Structura moleculară și conformarea cicloctanului, determinate prin difracție electronică și calcule mecanice moleculare , în J. Phys. Chem. , vol. 89, nr. 2, 1985, pp. 252-257, DOI : 10.1021 / j100248a015 . Adus la 14 octombrie 2011 .
- JB Hendrickson, Geometrie moleculară V. Evaluarea funcțiilor și conformărilor inelelor medii , în J. Am. Chem. Soc , vol. 89, nr. 26, 1967, pp. 7036–7043, DOI : 10.1021 / ja01002a036 . Adus la 14 octombrie 2011 .
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe ciclooctan
Controlul autorității | GND ( DE ) 4541846-9 |
---|