Ciclopenten

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Ciclopenten
formula structurala
Model 3D
Numele IUPAC
Ciclopenten
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 8
Masa moleculară ( u ) 68.12
Aspect lichid incolor
numar CAS 142-29-0
Numărul EINECS 205-532-9
PubChem 8882
ZÂMBETE
C1CC=CC1
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / l, în cs ) 0,7720 până la 293 K [1]
Indicele de refracție 1.4194 [1]
Solubilitate în apă 0,535 g / L [1]
Temperatură de topire −135,1 ° C (138,05 K) [1]
Δ fus H 0 (kJ · mol -1) 3.363 [1]
Temperatura de fierbere 44,2 ° C (317,35 K) [1]
Δ eb H 0 (kJ mol −1 ) 26.892 [1]
Punct critic 4,79 MPa, 506,95 K (233,8 ° C) [1]
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 48900 [1]
Vâscozitate dinamică ( mPa s la 13,5 ° C) 4290 [1]
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) 32,93 [1] (la 25 ° C)
Δ f G 0 (kJ mol −1 ) 110,8 [1] (la 25 ° C)
S 0 m (J K −1 mol −1 ) 289,4 [1] (la 25 ° C)
C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) lichid 122,6 [1]
gaz 75,14 [1] (la 25 ° C și 0,1 MPa)
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) 3116,9 [1] (la 0,1 MPa și 30 ° C)
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) oral (șobolan) 1656 mg / kg
1231. cutanat (iepure)
Informații de siguranță
Punct de flacără −28,9 ° C (244,25 K) [1]
Limite de explozie 103-258 g / m 3 [1] (la 0,1 MPa și 20 ° C)
Temperatură de autoaprindere 395 ° C (668,15 K) [1]
Simboluri de pericol chimic
inflamabil toxic pe termen lung iritant
Atenţie
Fraze H 225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Sfaturi P 210 - 261 - 280 - 301 + 310 - 305 + 351 + 338 - 331 [2]

Ciclopentenul este o hidrocarbură ciclică nesaturată (o cicloalchenă ) cu formula C 5 H 8 , în condiții normale apare ca un lichid incolor cu miros de benzină , puțin înțepător.

Caracteristici structurale și fizice

Ciclopentenul are o afinitate scăzută pentru apă, solubilizându-se doar 400 ppm la 23 ° C și la rândul său fiind greu solubil în ea; pe de altă parte, este complet solubil în majoritatea solvenților organici precum eter , alcool , benzen și eter de petrol . Formează doi azeotropi : cu metanol , cu o fracție molară de aproximativ 0,68 și cu acetat de metil , cu o fracție molară de 0,74.

Reactivitate

Ciclopentenul participă la reacțiile tipice ale alchenelor, cum ar fi substituția în poziție alilă și adăugiri și cicloadiții la dubla legătură , în plus, inelul poate fi rupt printr-un proces oxidativ ( ozonoliză ).

Reacții de substituție

În prezența oxigenului, un hidrogen alilic este predominant înlocuit de o grupare peroxidică , atât cu auto-oxidativ [3], cât și fotooxidativ [4] . Reacțiile secundare conduc la producerea produsului substituit cu o grupare carbonil sau la formarea de epoxi sau alcooli [5] .

Notă

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s ( EN ) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus and Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , John Wiley & Sons , pp. 6.7.
  2. ^ Sigma-Aldrich; rev. din 13.04.2012
  3. ^ FR Mayo, PS Fredricks, T. Mill, JK Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 - 889
  4. ^ AJ Bloodworth, HJ Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 - 1382
  5. ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 - 932
Controlul autorității GND ( DE ) 4148606-7
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei