Ciclopropan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Ciclopropan
formula structurala
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 6
Masa moleculară ( u ) 42
Aspect gaz incolor
numar CAS 75-19-4
Numărul EINECS 200-847-8
PubChem 6351
DrugBank DB13984
ZÂMBETE
C1CC1
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire −127 ° C (146 K)
Temperatura de fierbere −32,8 ° C (240,4 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
extrem de inflamabil gaz comprimat
Pericol
Fraze H 220 - 280
Sfaturi P 210 - 410 + 403 [1] [2]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Ciclopropanul este o hidrocarbură ciclică formată din trei atomi de carbon și șase atomi de hidrogen (C 3 H 6 ) sau (CH 2 ) 3 , de unde vechiul nume de trimetilenă pe care i l-a dat descoperitorul A. Freund în 1882. [3] Este o moleculă de înaltă simetrie ( D 3h ) și cea mai simplă dintre cicloalcani . La temperatura camerei este un gaz incolor, ușor de lichefiat, cu un miros dulce de hidrocarbură, foarte inflamabil. A fost folosit ca anestezic. [4]

Structura

Cei trei atomi de carbon ai ciclului se află în vârfurile unui triunghi echilateral, dar unghiurile rezultate de 60 ° sunt considerabil diferite de unghiul ideal de legătură al carbonului hibridizat sp 3 care este 109,5 °; aceasta generează o tensiune unghiulară puternică care implică îndoirea legăturilor CC către exterior ( legături banane ), slăbindu-le.Toți atomii de hidrogen sunt apoi necesari menținuți într-o poziție eclipsată ( unghi diedru HCCH = 0) și acest lucru dă naștere la torsiune tensiune (sau eclipsare).

Suma acestor două tensiuni (unghiulară și torsională) constituie tensiunea inelară , care corespunde unui surplus de energie potențială din moleculă și, prin urmare, o stabilitate mai mică. Această destabilizare se ridică la 27,5 kcal / mol, puțin mai mare decât cea a ciclobutanului (26,5 kcal / mol). [5] Toate acestea se reflectă într-un comportament chimic care diferă de cicloalcani cu inele cu cel puțin cinci membri; în special, pentru o anumită ușurință în reacții de deschidere a inelului prin adăugarea H derulate 2 ( hidrogenare catalitică ), HX halogen acizi și de asemenea X 2 halogeni pentru a se obține derivați ai deschis cu lanț: propan , 1- propil halogenuri și 1,3-dihalogenopropane respectiv. În astfel de reacții, ciclopropanul seamănă parțial cu comportamentul alken i. Diferă de acestea în ceea ce privește oxidarea la rece: nu reacționează cu permanganat diluat sau cu ozon. [6] Radicalul său, ciclopropil ( c- C 3 H 5 -) seamănă de asemenea cu vinilul prin capacitatea sa de a stabiliza o carbocație adiacentă (ciclopropilmetil vs. alil sau benzil ).

Sinteză

  • Rezumat Wurtz :
 Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br + 2Na → CH 2 --CH 2 + 2 NaBr
                            \ /
                             CH 2

Această reacție poate avea loc și cu alte halogenuri de alchil bi-substituite (1,3-dicloro propan, de exemplu) și poate fi catalizată și de alte metale (de exemplu zinc ).

 CH 2 = CH 2 + CH 2 N 2 → CH 2 - CH 2 
                     \ /
                      CH 2

De fapt CH 2 N 2 este o moleculă de diazometan , un compus care generează lumină în prezența carbenului (. CH 2.), care este un radical cu doi electroni nepereche. Acesta din urmă este capabil să se introducă în dubla legătură care formează ciclul.

Reacții

 CH 2 --CH 2 + 9/2 O 2 → 3 CO 2 + 3 H 2 O + căldură
  \ /
   CH 2
  • Hidrogenare pentru a da propan liniar:
 CH 2 --CH 2 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
  \ /
   CH 2

 CH 2 --CH 2 + HX → CH 3 -CH 2 -CH 2 -X
  \ /
   CH 2

Notă

  1. ^ Foaie informativă ciclopropan pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. din 13.01.2012
  3. ^ ( DE ) August Freund, [ http://link.springer.com/10.1007/BF01516828 „Trimethylen”, în Monatshefte f Chem Chem , vol. 3, nr. 1, 1882-12, pp. 625-635, DOI : 10.1007 / BF01516828 . Adus la 8 decembrie 2020 .
  4. ^ (EN) Edmond I. Eger, Bernard Brandstater și Lawrence J. Saidman, echipotent Concentrații alveolare de metoxifluran, halotan, dietil eter, fluroxen, ciclopropan, xenon și oxid de azot la câine în anestezie, vol. 26, n. 6, 1 noiembrie 1965, pp. 771–777, DOI : 10.1097 / 00000542-196511000-00012 . Adus la 8 decembrie 2020 .
  5. ^ FA Carey și RJ Sundberg, Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms , Ediția a cincea, Springer Science + Business Media, LLC, 2007, ISBN 978-0-387-68346-1 .
  6. ^ R. Fusco, G. Bianchetti și V. Rosnati, CHIMIE ORGANICĂ , al doilea, LG Guadagni, 1975, p. 3.

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Thesaurus BNCF 22886 · LCCN (EN) sh85035101 · GND (DE) 4148622-5 · BNF (FR) cb121769798 (data)
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyclopropane&oldid=121366823 ”