Cisteina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Cisteina
formula structurala
Numele IUPAC
Acid 2 ( R ) -amino-3-mercaptopropanoic
Abrevieri
C.
CYS
Denumiri alternative
L-cisteina
Acid α-amino-β-mercaptopropionic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 3 H 7 NO 2 S
Masa moleculară ( u ) 121,16
Aspect solid cristalin incolor
numar CAS 52-90-4
Numărul EINECS 200-158-2
PubChem 5862
DrugBank DB00151
ZÂMBETE
C(C(C(=O)O)N)S
Proprietăți fizico-chimice
Constanta de disociere a acidului la 293 K. pK 1 : 1,92

pK 2 : 10.70
pK r : 8,37

Punctul isoelectric 5.05
Solubilitate în apă complet solubil
Temperatură de topire 224 ° C (497 K)
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) −534.1
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Atenţie
Fraze H 302
Sfaturi P --- [1]

Cisteina este un aminoacid polar și o moleculă chirală .

Descriere

Enantiomerul L este unul dintre cei 20 de aminoacizi obișnuiți, lanțul său lateral având o grupă funcțională tiol .

Pentru organismul uman adult nu este un aminoacid esențial , deoarece poate fi obținut din metionină prin două reacții: transmetilare , care transformă metionina în homocisteină , urmată de transulfurare , care transformă homocisteina în cisteină. La copii și în timpul dezvoltării, în caz de deficit de vitamina B și alcoolism, este recomandat să o luați prin dietă, deoarece această transformare este inhibată sau mai puțin eficientă. [2] [3]

Cistina formula structurală - legătura -SS- este cunoscut sub puntea disulfidică.

Două grupări -SH, plasate într-un mediu oxidant , se pot lega printr-o punte disulfură (-SS-). Legăturile de acest tip permit două unități de cisteină plasate în puncte diferite ale lanțului polipeptidic (sau pe două polipeptide diferite) să se lege între ele, modelând decisiv structurile terțiare și cuaternare ale proteinei , pe care acțiunea biologică a proteinei depinde. la fel.

Două molecule de cisteină legate printr-o punte disulfură formează o moleculă de cisteină.

Cistina și, prin urmare, cisteina din care derivă, este esențială pentru procesul de keratinizare și este prezentă în cantități mari în stratul exterior al cuticulei părului . La animale s-a demonstrat că o dietă lipsită și săracă doar în cistină determină o scădere netă a producției de țesut pilar. Mai mult, cisteina, împreună cu glutamatul și glicina , este esențială pentru biosinteza glutationului .

Derivatul N-acetil cisteinei, N-acetil-cisteinei (NAC) este utilizat în medicină ca antidot în „ otrăvirea cronică a metalelor grele și a altor substanțe precum paracetamolul , dat fiind că intră direct în sinteza glutationului. Este, de asemenea, utilizat ca mucolitic , deoarece grupul său sulfhidril este capabil să deschidă punțile disulfidice ale glicoproteinelor din mucus , crescând fluiditatea acestuia și promovând clearance - ul muco-ciliar.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 07.01.2011
  2. ^ Imura K, Okada A,Metabolizarea aminoacizilor la copii și adolescenți , în Nutriție , vol. 14, n. 1, 1998, pp. 143–148, DOI : 10.1016 / S0899-9007 (97) 00230-X , PMID 9437700 .
  3. ^ CERINȚELE FAO / OMS / UNU, PROTEINE ȘI AMINOACIDI ÎN NUTRIȚIA UMANĂ ( PDF ), pe whqlibdoc.who.int , WHO Press, 2007. , paginile 145-146, 150

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Thesaurus BNCF 22920 · LCCN (EN) sh2014002134
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei