Cisteina
Cisteina | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Acid 2 ( R ) -amino-3-mercaptopropanoic | |
Abrevieri | |
C. CYS | |
Denumiri alternative | |
L-cisteina Acid α-amino-β-mercaptopropionic | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 3 H 7 NO 2 S |
Masa moleculară ( u ) | 121,16 |
Aspect | solid cristalin incolor |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 200-158-2 |
PubChem | 5862 |
DrugBank | DB00151 |
ZÂMBETE | C(C(C(=O)O)N)S |
Proprietăți fizico-chimice | |
Constanta de disociere a acidului la 293 K. | pK 1 : 1,92 pK 2 : 10.70 |
Punctul isoelectric | 5.05 |
Solubilitate în apă | complet solubil |
Temperatură de topire | 224 ° C (497 K) |
Proprietăți termochimice | |
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −534.1 |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 302 |
Sfaturi P | --- [1] |
Cisteina este un aminoacid polar și o moleculă chirală .
Descriere
Enantiomerul L este unul dintre cei 20 de aminoacizi obișnuiți, lanțul său lateral având o grupă funcțională tiol .
Pentru organismul uman adult nu este un aminoacid esențial , deoarece poate fi obținut din metionină prin două reacții: transmetilare , care transformă metionina în homocisteină , urmată de transulfurare , care transformă homocisteina în cisteină. La copii și în timpul dezvoltării, în caz de deficit de vitamina B și alcoolism, este recomandat să o luați prin dietă, deoarece această transformare este inhibată sau mai puțin eficientă. [2] [3]
Două grupări -SH, plasate într-un mediu oxidant , se pot lega printr-o punte disulfură (-SS-). Legăturile de acest tip permit două unități de cisteină plasate în puncte diferite ale lanțului polipeptidic (sau pe două polipeptide diferite) să se lege între ele, modelând decisiv structurile terțiare și cuaternare ale proteinei , pe care acțiunea biologică a proteinei depinde. la fel.
Două molecule de cisteină legate printr-o punte disulfură formează o moleculă de cisteină.
Cistina și, prin urmare, cisteina din care derivă, este esențială pentru procesul de keratinizare și este prezentă în cantități mari în stratul exterior al cuticulei părului . La animale s-a demonstrat că o dietă lipsită și săracă doar în cistină determină o scădere netă a producției de țesut pilar. Mai mult, cisteina, împreună cu glutamatul și glicina , este esențială pentru biosinteza glutationului .
Derivatul N-acetil cisteinei, N-acetil-cisteinei (NAC) este utilizat în medicină ca antidot în „ otrăvirea cronică a metalelor grele și a altor substanțe precum paracetamolul , dat fiind că intră direct în sinteza glutationului. Este, de asemenea, utilizat ca mucolitic , deoarece grupul său sulfhidril este capabil să deschidă punțile disulfidice ale glicoproteinelor din mucus , crescând fluiditatea acestuia și promovând clearance - ul muco-ciliar.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 07.01.2011
- ^ Imura K, Okada A,Metabolizarea aminoacizilor la copii și adolescenți , în Nutriție , vol. 14, n. 1, 1998, pp. 143–148, DOI : 10.1016 / S0899-9007 (97) 00230-X , PMID 9437700 .
- ^ CERINȚELE FAO / OMS / UNU, PROTEINE ȘI AMINOACIDI ÎN NUTRIȚIA UMANĂ ( PDF ), pe whqlibdoc.who.int , WHO Press, 2007. , paginile 145-146, 150
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikționarul conține dicționarul lema « l-cisteină »
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe l-cisteină
linkuri externe
- ( EN ) Cisteină , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Controlul autorității | Thesaurus BNCF 22920 · LCCN (EN) sh2014002134 |
---|