Citozină
| Citozină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4-amino-2-oxo-1,2-dihidropirimidină | |
| Abrevieri | |
| C. | |
| Denumiri alternative | |
| 4-amino-2-oxopirimidină | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 5 N 3 O |
| Masa moleculară ( u ) | 111.10 |
| Aspect | solid cristalin alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-749-5 |
| PubChem | 597 |
| ZÂMBETE | C1=C(NC(=O)N=C1)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,48 |
| Temperatură de topire | 300 ° C (573 K) |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −221,3 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 132,6 |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Citozina este una dintre cele trei baze azotate de pirimidină care formează nucleotidele acizilor nucleici ADN și ARN .
Prin trei legături de hidrogen , în ADN și ARN se leagă de guanină .
Legat de riboză formează citidină .
Istorie
Citozina a fost descoperită și numită de Albrecht Kossel și Albert Neumann în 1894, când a fost hidrolizată de țesuturile timusului vițelului . În 1903 a fost propusă o structură, care a fost sintetizată (și, prin urmare, confirmată) în laborator în același an. [2] [3]
În 1997, citozina a fost utilizată într-o primă demonstrație a procesării cuantice a informațiilor atunci când cercetătorii de la Universitatea Oxford au implementat algoritmul Deutsch-Jozsa pe un computer cuantic cu rezonanță magnetică nucleară cu doi qubit (NMRQC). [4]
În martie 2015, oamenii de știință ai NASA au raportat formarea citozinei, împreună cu uracilul și timina , din pirimidină în condiții de laborator asemănătoare spațiului, ceea ce este interesant deoarece pirimidina a fost găsită în meteoriți, deși originea sa este necunoscută. [5]
Reacții chimice
Citozina este o componentă a ADN, ARN și nucleotide. Ca citidină trifosfat (CTP), poate acționa ca un cofactor pentru enzime și poate transfera un fosfat pentru a converti adenozin difosfatul (ADP) în adenozin trifosfat (ATP).
Deaminarea citozinei, forma uracilului : această mutație, care apare spontan, poate fi ușor recunoscută și reparată de complexul de reparare a nepotrivirii . Fenomenul de metilare a ADN-ului poate apărea înainte ca uracilul să fie înlocuit din nou cu o citozină, ceea ce duce la transformarea uracilului în timină care nu este recunoscută eficient de sistemul de reparații ca o eroare. Acest fapt stă la baza majorității mutațiilor punctului ADN. [6]
Citozina poate fi, de asemenea, metilată în 5-metilcitozină de către o enzimă numită ADN metiltransferază sau poate fi metilată și hidroxilată pentru a produce 5-hidroximetilcitozină . Diferența dintre ratele de dezaminare a citozinei și a 5-metilcitozinei (la uracil și timină) formează baza secvențierii bisulfitului.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 26.02.2010
- ^ A. Kossel și Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" (Produse de preparare și decolteare ale acizilor nucleici (acid adenic)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin , 27 : 2215-2222. Numele „citozină” este inventat la pagina 2219: „… ein Produkt von basechen Eigenschaften, für welches wir den Namen" Cytosin "vorschlagen." (… Un produs cu proprietăți de bază, pentru care sugerăm numele „citozină”.)
- ^ Kossel, A. și Steudel, HZ, Weitere Untersuchungen über das Cytosin , în Physiol. Chem. , vol. 38, 1-2, 1903, pp. 49–59, DOI : 10.1515 / bchm2.1903.38.1-2.49 .
- ^ JA Jones și M. Mosca, Implementarea unui algoritm cuantic pe un computer cuantic cu rezonanță magnetică nucleară , în J. Chem. Fizic. , vol. 109, nr. 5, 1 august 1998, pp. 1648–1653, DOI : 10.1063 / 1.476739 , arXiv : quant-ph / 9801027 . Adus la 18 octombrie 2007 (arhivat din original la 12 iunie 2008) . Arhivat la 12 iunie 2008 la Internet Archive .
- ^ Ruth Marlaire, NASA Ames Reproduces Building Blocks of Life in Laboratory , NASA , 3 martie 2015. Accesat pe 5 martie 2015 .
- ^ Hikoya Hayatsu,Discovery of bisulfite- mediaed cytosineconversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis - A personal account , in Proceedings of the Japan Academy. Seria B, Științe fizice și biologice , vol. 84, nr. 8, 2008, pp. 321–330, Bibcode : 2008PJAB ... 84..321H , DOI : 10.2183 / pjab.84.321 , ISSN 0386-2208 , PMC 3722019 , PMID 18941305 .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « citozină » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre citozină
linkuri externe
- ( EN ) Cytosine on Computational Chemistry Wiki , pe compchemwiki.org (arhivat din original la 2 decembrie 2005) .
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4358544-9 |
|---|
