Clioquinol
| clioquinol | |
|---|---|
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 5 CLINO |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-984-4 |
| PubChem | 2788 |
| DrugBank | DB04815 |
| ZÂMBETE | C1=CC2=C(C(=C(C=C2Cl)I)O)N=C1 |
| Date farmacocinetice | |
| Excreţie | renal |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Clioquinolul este un medicament cu activitate antimicrobiană și antifungică .
Descriere
Apare ca o pulbere voluminoasă alb-gălbuie sau galben-maro, care se întunecă atunci când este expusă la lumină. Foarte puțin solubil în apă și alcool, ușor solubil în cloroform (1: 120), solubil în dimetilformamidă, foarte puțin solubil în eter (1: 4500).
Identificare în laborator: Substanța, în soluție metanolică, absoarbe în UV la lungimi de undă de 255 și 325 nm. Spectrul IR, înregistrat în KBr, prezintă absorbții identice cu cele ale unui standard de referință (953, 1198, 808, 784, 1266, 728 cm - 1). Spectrul de masă are fragmente principale la 305, 150, 307, 115, 152, 114, 306, 123 m / z. 4) Examinarea TLC pe plăci acoperite cu silicagel G, 250 m grosime, impregnate cu 0,1 M soluție metanolică de hidroxid de potasiu; eluant: cloroform / metanol (90/10); revelator: soluție acidă iodoplatinică; Rf = 0,05. Încălzirea pulberii cu acid sulfuric produce vapori violet. Soluția de alcool 1% capătă o culoare verde smarald prin adăugarea unei soluții de clorură ferică.
Administrat pe cale orală, este un amoebicid luminal. Pentru uz extern, aplicat sub formă de cremă sau unguent, are o acțiune antifungică și antibacteriană.
Majoritatea clioquinolului administrat oral trece prin tractul gastro-intestinal fără a fi absorbit; cu toate acestea, poate avea loc o anumită absorbție, care variază de la subiect la subiect. După administrarea orală a dozelor de 250 și 1500 mg de medicament, se obțin vârfuri plasmatice de 1,7-8,3 mg / ml și 14,6-34,8 mg / ml în două și respectiv patru ore. Timpul de înjumătățire plasmatică este de aproximativ 11-14 ore. Este excretat în urină sub formă de glucuronid, în timpul celor zece ore după administrare. O anumită cantitate este, de asemenea, absorbită prin piele atunci când este aplicată local.
Valorile LD50 orale la pisici sunt de 400 mg / kg.
Utilizări clinice
Este utilizat în tratamentul infecțiilor cutanate, mai ales în asociere cu un glucocorticoid și în tratamentul micozei cutanate localizate, mai ales dacă are o componentă bacteriană. A fost utilizat în tratamentul amoebiazei și împotriva infecțiilor cu Trichomonas.
Este formulat sub formă de cremă sau unguent 3%; se aplică pe zona infectată de 2-4 ori pe zi, pentru o perioadă de patru săptămâni în tratamentul piciorului de atlet și timp de două săptămâni în tratamentul Tinea cruris.
Nu se mai utilizează pe cale orală (a fost folosit ca amebicid) datorită neurotoxicității sale marcate (mielo-opticoneuropatie). Aplicarea locală poate provoca ocazional iritații severe la persoanele sensibile; poate apărea sensibilitate încrucișată cu alte hidroxichinolinice halogenate. Clioquinolul colorează țesăturile în galben și decolorează părul.
Contraindicații
Medicamentul este contraindicat la copiii cu vârsta sub doi ani, la subiecții cu insuficiență hepatică și la pacienții cu antecedente de intoleranță la iod. Nu trebuie utilizat în timpul sarcinii. Este recomandabil să evitați contactul cu ochii.
Simptomele supradozajului acut (după administrarea orală) sunt în general reversibile și includ cefalee, confuzie, halucinații, dezorientare și somnolență cu amnezie retrogradă ulterioară. Terapiile prelungite cu doze mari pot provoca neuropatie mielo-optică subacută și rareori tulburări vizuale până la orbire.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.10.2012, referindu-se la clorhidrat
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe clioquinol
