Clorură de 5-dimetilaminonaftalen-1-sulfonil
| Clorură de 5-dimetilaminonaftalen-1-sulfonil | |
|---|---|
 | |
 | |
| Denumiri alternative | |
| clorură de dansil | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 12 H 12 ClNO 2 S |
| Masa moleculară ( u ) | 269,75 g / mol |
| Aspect | galben solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 210-092-6 |
| PubChem | 11801 |
| ZÂMBETE | CN(C)C1=CC=CC2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)Cl |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | 10 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | 70 ° C (~ 343 K) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 314 |
| Sfaturi P | 280 - 305 + 351 + 338 - 310 [1] |
Clorura de 5-dimetilaminonaftalen-1-sulfonil (sau clorura de dansil ) este clorura acidului sulfonic corespunzător.
La temperatura camerei apare ca un solid galben cu miros caracteristic. Este un compus coroziv . Este utilizat în spectrofotometria de fluorescență pentru a marca grupele amino, deoarece formează un aduct fluorescent cu ele.
Caracteristici
Clorura de dansil reacționează cu grupările amino primare ale aminelor alifatice și aromatice dând naștere la aducti sulfonamidici stabili de albastru sau verde-albastru care dau fluorescență . Poate fi reacționat și cu amine secundare.
Este, de asemenea, utilizat pentru a modifica aminoacizii, în special în secvențierea proteinelor și analiza aminoacizilor. [2] [3] Poate fi utilizat și pentru etichetarea grupărilor hidroxil și carboxil. [4]
Pregătirea
Compusul poate fi preparat prin reacția acidului sulfonic corespunzător cu un exces de oxiclorură de fosfor (POCI3) la temperatura camerei. [5]
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 10.05.2011
- ^ Walker JM, Metoda Dansyl pentru identificarea aminoacizilor N-terminali , în protocoalele de bază ale proteinelor și peptidelor , Metode Mol. Biol. , vol. 32, 1994, pp. 321–8, DOI : 10.1385 / 0-89603-268-X: 321 , ISBN 0-89603-268-X , PMID 7951732 .
- ^ Walker JM, Metoda Dansyl-Edman pentru secvențierea peptidelor , în protocoalele de bază ale proteinelor și peptidelor , Methods Mol. Biol. , vol. 32, 1994, pp. 329–34, DOI : 10.1385 / 0-89603-268-X: 329 , ISBN 0-89603-268-X , PMID 7951733 .
- ^ Bartzatt R, Dansilarea grupărilor funcționale ale hidroxilului și acidului carboxilic , în J. Biochem. Biofizi. Metode , vol. 47, nr. 3, 2001, pp. 189–195, DOI : 10.1016 / S0165-022X (00) 00136-6 , PMID 11245890 .
- ^ Arthur Mendel, Preparat îmbunătățit al clorurii de 5-dimetilamino-1-naftalensulfonil , în J. Chem. Eng. Data , vol. 15, nr. 2, 1970, pp. 340–341, DOI : 10.1021 / je60045a010 .
