Compus heterociclic
Un compus heterociclic este o moleculă ciclică în care unul sau mai mulți atomi ai inelului sunt heteroatomi , adică alți atomi decât carbonul . Heteroatomii cei mai comuni sunt: azot , oxigen , sulf , bor , fosfor . Fiecare dintre ele dă naștere unor familii numeroase de compuși heterociclici.
Piridina și pirimidina sunt analogi heterociclici ai benzenului , glucoza sub formă ciclică este un compus heterociclic, deoarece există un atom de oxigen în interiorul inelului.
Clasificare
O primă clasificare a compușilor heterociclici se bazează pe caracterul aromatic sau nu al inelului care include heteroatomul. Este astfel posibil să se distingă compuși heterociclici non-aromatici și compuși heterociclici aromatici .
Nomenclatură
Pentru compușii heterociclici, nomenclatura IUPAC este remarcabil de complexă, în special pentru moleculele care conțin două sau mai multe inele.
Primul tabel prezintă prefixele care urmează să fie utilizate pentru heteroatomii principali asociați în ordine de prioritate:
| Oxigen | SAU | os- |
| Sulf | S. | tia- |
| Azot | Nu. | aza- |
| Fosfor | P. | fosfo- |
| Arsenic | La fel de | ars- |
Finala prefixele se pierde în mod normal , atunci când sunt urmate de o altă vocală sau este asimilat acestuia.
Al doilea tabel oferă sufixele pentru a indica numărul de atomi din inel. Inelele care conțin azot se disting de cele care nu:
| Inel | Azot nesaturat | Azot saturat | Azot nesaturat | Azot nesaturat |
|---|---|---|---|---|
| 3 | -irina | -iridină | -irene | -irano |
| 4 | -si tu | -etidină | -si tu | -etan |
| 5 | -olo | -olidină | -olo | -olan |
| 6 | -ina | -inano | -ina | -anus |
| 7 | -epina | [1] | -epina | -epano |
| 8 | -ocina | [1] | -ocina | -ocano |
| 9 | -onine | [1] | -onine | - pitic |
| 10 | -ecina | [1] | -ecina | -ecano |
- Multiplicitatea aceluiași heteroatom se realizează cu prefixele di- , tri- , tetra- ...
- Diferiti heteroatomi se alatura prefixelor din ordinul oxigen, sulf, azot.
- Atomii de carbon uniți cu alți doi cu legături simple sunt indicați cu prefixul H în numele compusului precedat de un număr care indică poziția.
- Inelele policiclice cu un nume consacrat prin utilizare pot fi considerate baza pe care se pot grefa cicluri succesive ca în al treilea tabel:
Nume trad Numele IUPAC Prefix antracen antracen antra- benzen benzen benzo- furano ossolo furo- imidazolină 1,4,5 H -1,3-diazol imidazolin- imidazol 1 H -1,3-diazol imidazol- naftalină naftalină nafto- oxazol 1,3-oxazol oxazol- piran 2 H -oxină piran- dioxină 1,4-dioxină dioxină- pirazină 1,4-diazină pirazino- pirazolină 1,2 H -1,2-diazol pirazolin- piridină azina piridă-
Prezență în natură
Importanța compușilor heterociclici, în special azotate cele, se află în rolul lor aproape întotdeauna indispensabile în sistemele biologice. Multe vitamine, medicamente, medicamente și alte substanțe naturale conțin inele de compuși heterociclici.
Notă
Bibliografie
- Giorgio Pagani, Alessandro Abbotto, Chimie heterociclică , Piccin, 1995, ISBN 88-299-1189-5 .
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 858-891, ISBN 88-08-09414-6 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe compus heterociclic
linkuri externe
- ( EN ) Heterocyclic Compound / Heterocyclic Compound (altă versiune) , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „compuși heterociclici” , pe goldbook.iupac.org .
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 23305 · LCCN (RO) sh85060525 · BNF (FR) cb12117283k (data) · BNE (ES) XX528450 (data) · NDL (RO, JA) 00563641 |
|---|
