Cumarină

Cumarina (denumirea IUPAC : 1- benzopiran -2-onă ) este un compus aromatic . La temperatura camerei se prezintă sub formă de cristale incolore cu miros caracteristic.

Izolat pentru prima dată de Dipteryx odorata , al cărui nume popular a fost cumarină , cumarina este prezentă în mai mult de 27 de familii de plante și este responsabilă pentru mirosul dulce de iarbă proaspăt tăiată.

Este progenitorul unei clase de compuși derivați, numiți cumarine , care au în comun structura benzopiranică a cumarinei.

Hidroxicumarine sunt, de asemenea, prezente în multe familii: umbelliferona , esculetina și scopoletina sunt cele mai frecvente în natură. Cumarine mai complexe ca furanocumarine sunt limitate la câteva familii ( Rutaceae și Apiaceae ); un exemplu tipic este psoralenii fototoxici prezenți în uleiul esențial de bergamotă (de exemplu bergaptene ).

Structura benzo-2-pironică a cumarinelor simple derivă din scheletul fenilacrilic al acidului cinamic prin orto-hidroxilare, trans-cis-izomerizare a dublei legături a lanțului lateral și lactonizare. Glucoza este un grup bun care pleacă, care ajută la transformarea cis-trans. O enzimă specifică găsită în Melilotus officinalis hidrolizează în mod specific β- glucozidul ( β-glucozidaza ). Calea biosintetică ar trebui urmată de toate cumarinele oxigenate din poziția 7. În timpul sintezei acestor compuși, ar trebui respectată orto-hidroxilarea pe acizii p-cumarici, cafeici și ferulici .

Cumarinele hidroxilate din poziția 4, cum ar fi dicumarolul din Melilotus officinalis , au o acțiune anticoagulantă puternică numai dacă sunt utilizate intravenos; ele sunt de fapt degradate de procesele digestive în compuși siguri. Cumarine normale, nehidroxilate în această poziție nu prezintă această activitate sau doar într-o măsură mai mică. Cu toate acestea, compușii derivați posedă alte proprietăți farmacologice. Exemple sunt scopoletina și umbeliferona sau esculetina . Viburnum opulus datorează probabil o parte din activitatea sa de hipertensiune și dismenoree conținutului său în scopoletin și esculetin (antispasmodic); toți cei trei compuși au prezentat activitate antiinflamatoare și analgezică la modelele animale. În natură, acestea sunt utilizate mai ales ca anti-artritice sub formă de pachete de flori de fân și ca preparate pentru uz intern și extern de plante, cum ar fi trifoiul dulce , strada și steluta parfumată . Esculetina este prezentă în Aesculus hippocastanum (antiinflamator, febrifug, astringent); diferite furanocumarine sunt prezente în familia Apiaceae și au stat la baza terapiei fitochimice, folosită în anii 1940 pentru tratamentul vitiligo și apoi extinsă la tratamentul psoriazisului și la starea malignă a pielii cunoscută sub numele de micoză fungoide (terapie cu 8-metoxipsoralen - 8-MOP - mai multe UVA ).

Furanocumarinele asociate cu razele UVA stimulează de fapt melanogeneza și au efecte antiproliferative. În timp ce pentru 8-MOP dozele terapeutice sunt practic coincidente cu cele care provoacă reacții fototoxice, cu 5-MOP (bergapten) efectul de bronzare (fotochemioprotecție) poate fi obținut mai eficient și cu mai puține efecte secundare comparativ cu terapia cu 8-MOP. Ammi visnaga a fost folosit în antichitate în Egipt ca tratament antispasmodic pentru calculii renali și angina pectorală ; este probabil ca o parte a acțiunii să fie cauzată de prezența visnadinei , o piranocumarină cu acțiune vasodilatatoare coronariană și inotropă pozitivă . Khellin are activitate antispastica, folosita pentru tratarea astmului si a anginei .

UE nu a stabilit încă doza maximă zilnică de cumarină. Autoritățile germane în 2006 ^{[2] au} stabilit TDI (aportul zilnic maxim tolerabil) la 0,1 mg / kg greutate corporală, care a fost preluat de autoritățile elvețiene ^[3] .

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 13.03.2010
^ Bundesinstitut fur Risikobewertung, n. 043 și 044 din 2006, și avizul nr. 36 din 27 septembrie 2012
^ Oficiul Federal al Sănătății Publice, instrucțiunea nr. 10, Berna, 3 noiembrie 2006

Elemente conexe

Alte proiecte

Wikționarul conține dicționarul lema « cumarină »
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe cumarină

linkuri externe

( RO ) IUPAC Gold Book, „cumarine” , pe goldbook.iupac.org .

Controlul autorității	NDL ( EN , JA ) 00576509

Portalul chimiei

Portalul Medicinii

[1] Sigma Aldrich; rev. din 13.03.2010

[2] Bundesinstitut fur Risikobewertung, n. 043 și 044 din 2006, și avizul nr. 36 din 27 septembrie 2012

[3] Oficiul Federal al Sănătății Publice, instrucțiunea nr. 10, Berna, 3 noiembrie 2006

[1]

[2] au

[3]