Dezoxiriboză
Dezoxiriboză | |
---|---|
Numele IUPAC | |
Dezoxiriboză ( în imagine în conformația D : D- Dezoxiriboză ) | |
Denumiri alternative | |
Dezoxiriboză 2-Deoxi- D -riboză 2'-Deoxi- D -riboză D -2-Deoxiriboză Deoxi- D -riboză D -Eritro-2-dezoxipentoză 2-Deoxi- D -riboză 2-Dossi- D -ribose 2-Deoxi-d-riboză | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 5 H 10 O 4 |
Masa moleculară ( u ) | 134.05791 |
numar CAS | |
PubChem | 439576 |
ZÂMBETE | C1C(C(OC1O)CO)O |
Proprietăți fizico-chimice | |
Temperatură de topire | 364 (91 ° C) |
Informații de siguranță | |
Fraze H | --- |
Sfaturi P | --- [1] |
Dezoxiriboză (sau dezoxiriboză ) este unul dintre cele două tipuri de monozaharide care, împreună cu riboză , pot contribui la formarea acizilor nucleici . Prezența sa în nucleotidă duce la formarea acidului dezoxiribonucleic (ADN). Are o structură pentoză și diferă de riboză prin absența unui atom de oxigen în poziția 2 ', reprezentând un zahăr dezoxidat .
Structura
Cei cinci atomi de carbon se unesc pentru a forma o structură inelară închisă de un atom de oxigen, în jurul căruia sunt dispuși atomii rămași. Carbonul în poziția 3 'se leagă de o grupare -OH a unei grupări fosfat care, la rândul său, se leagă la poziția 5' a unei nucleotide adiacente. Fiind în poziția finală de-a lungul lanțului ADN, dezoxiriboză înlocuiește gruparea fosfat în poziția 5 'cu o grupare -OH (dimpotrivă, în poziția inițială dezoxiriboză are o legătură normală 3' cu o grupare fosfat care, totuși, nu se leagă cu niciun alt compus).
Descoperire
Descoperirea sa se datorează biochimistului rus Phoebus AT Levene care, într-un proiect mai amplu de studii ADN, l-a identificat în 1929 pentru prima dată. Omul de știință a numit acest compus deoxiriboză pentru a-l deosebi de riboză (pe care el însuși o descoperise deja în 1909 ), subliniind absența unui atom de oxigen. În realitate, Hermann Emil Fischer în 1901 a sintetizat deja cele două componente diferite în laborator, până acum în natură necunoscute, fără a le atribui vreo utilitate sau utilizare.
Variat
Deoxiriboză este, de asemenea, clasificată ca o monozaharidă aldopentoză (deoarece posedă gruparea aldeică -CHO în poziția 5 ').
În funcție de baza azotată în cauză ( adenină , timină , uracil , guanină sau citozină ), dezoxiriboză formează compuși ( nucleozide sau, mai precis, în acest caz, dezoxiribonucleozide ) care sunt numite respectiv dezoxiadenozină , deoxitimidină , deoxiuridină , dezoxiguanozină și deoxicididină .
Compoziția sintetică a dezoxiribozei poate fi obținută în laborator cu 1,2: 5,6-di-O-izopropiliden-3-O-metilsulfonil-D-glucoză tratată mai întâi cu acid sulfuric diluat și apoi cu hidroxid de sodiu diluat. Cu toate acestea, procesul reprezintă încă o slujbă foarte complexă.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 14.05.2012
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Deoxiriboză
linkuri externe
- Deossiribosio , pe Sapienza.it , De Agostini .
- ( EN ) Deoxyribose , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.