Dezoxiriboză

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Dezoxiriboză
D-Deoxiriboză, proiecție Haworth, structură
Numele IUPAC
Dezoxiriboză ( în imagine în conformația D : D- Dezoxiriboză )
Denumiri alternative
Dezoxiriboză
2-Deoxi- D -riboză
2'-Deoxi- D -riboză
D -2-Deoxiriboză
Deoxi- D -riboză
D -Eritro-2-dezoxipentoză
2-Deoxi- D -riboză
2-Dossi- D -ribose
2-Deoxi-d-riboză
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 5 H 10 O 4
Masa moleculară ( u ) 134.05791
numar CAS 533-67-5
PubChem 439576
ZÂMBETE
C1C(C(OC1O)CO)O
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire 364 (91 ° C)
Informații de siguranță
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Dezoxiriboză (sau dezoxiriboză ) este unul dintre cele două tipuri de monozaharide care, împreună cu riboză , pot contribui la formarea acizilor nucleici . Prezența sa în nucleotidă duce la formarea acidului dezoxiribonucleic (ADN). Are o structură pentoză și diferă de riboză prin absența unui atom de oxigen în poziția 2 ', reprezentând un zahăr dezoxidat .

Structura

Cei cinci atomi de carbon se unesc pentru a forma o structură inelară închisă de un atom de oxigen, în jurul căruia sunt dispuși atomii rămași. Carbonul în poziția 3 'se leagă de o grupare -OH a unei grupări fosfat care, la rândul său, se leagă la poziția 5' a unei nucleotide adiacente. Fiind în poziția finală de-a lungul lanțului ADN, dezoxiriboză înlocuiește gruparea fosfat în poziția 5 'cu o grupare -OH (dimpotrivă, în poziția inițială dezoxiriboză are o legătură normală 3' cu o grupare fosfat care, totuși, nu se leagă cu niciun alt compus).

Descoperire

Descoperirea sa se datorează biochimistului rus Phoebus AT Levene care, într-un proiect mai amplu de studii ADN, l-a identificat în 1929 pentru prima dată. Omul de știință a numit acest compus deoxiriboză pentru a-l deosebi de riboză (pe care el însuși o descoperise deja în 1909 ), subliniind absența unui atom de oxigen. În realitate, Hermann Emil Fischer în 1901 a sintetizat deja cele două componente diferite în laborator, până acum în natură necunoscute, fără a le atribui vreo utilitate sau utilizare.

Variat

Deoxiriboză este, de asemenea, clasificată ca o monozaharidă aldopentoză (deoarece posedă gruparea aldeică -CHO în poziția 5 ').

În funcție de baza azotată în cauză ( adenină , timină , uracil , guanină sau citozină ), dezoxiriboză formează compuși ( nucleozide sau, mai precis, în acest caz, dezoxiribonucleozide ) care sunt numite respectiv dezoxiadenozină , deoxitimidină , deoxiuridină , dezoxiguanozină și deoxicididină .

Compoziția sintetică a dezoxiribozei poate fi obținută în laborator cu 1,2: 5,6-di-O-izopropiliden-3-O-metilsulfonil-D-glucoză tratată mai întâi cu acid sulfuric diluat și apoi cu hidroxid de sodiu diluat. Cu toate acestea, procesul reprezintă încă o slujbă foarte complexă.

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 14.05.2012

Alte proiecte

linkuri externe