Di-2-etilhexil ftalat
| Di-2-etilhexil ftalat | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| ftalat de di-2-etilhexil | |
| Denumiri alternative | |
| bis- (2-etilhexil) ftalat ftalat de dioctil DEHP DOP | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 24 H 38 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 390,57 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-211-0 |
| PubChem | 8343 |
| ZÂMBETE | CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,98 |
| Solubilitate în apă | <0,1 g / l la 20 ° C |
| Temperatură de topire | −50 ° C (~ 223 K) |
| Temperatura de fierbere | 220 ° C (493 K) la 500 Pa |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 195 ° C (468 K) |
| Limite de explozie | 0,1 - 0,2% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | ~ 400 ° C (~ 673 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Pericol | |
| Fraze H | 360 |
| Sfaturi P | 201 - 281 - 308 + 313 [1] |
Di-2-etilhexil ftalatul ( DEHP , DOP ), sau dioctil ftalatul , sau diisooctil ftalatul , este esterul acidului ftalic și al 2-etilhexanolului .
La temperatura camerei este un lichid incolor, inodor, vâscos și nu foarte volatil . Este utilizat în principal, ca și alți ftalați , ca plastifiant pentru materiale plastice .
Producție
Di-2-etilhexil ftalatul este produs prin reacția chimică de esterificare între 2-etilhexanol și anhidridă ftalică . [2] [3] Deoarece 2-etilhexanolul este chiral , DOP obținut ca produs este un amestec racemic de izomeri ( R , R ) -, ( S , S ) - și ( R , S ) - (acesta din urmă este un compus mezo ).
Toxicologie
Toxicitatea acută orală a DEHP este de 30 g / kg la șobolani și de 24 g / kg la iepuri (dermic), dar se referă în principal la potențialul său ca perturbator endocrin . În acest scop sunt utilizați metaboliții înrudiți, care sunt mai adecvați din punct de vedere analitic și toxicologic pentru analiza efectelor [4]
În ultima perioadă, Comisia Europeană a interzis utilizarea acesteia în jucării și produse destinate utilizării în medii închise din PVC , în timp ce Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente (FDA) autorizează utilizarea acestuia în recipiente destinate alimentelor numai atunci când acestea sunt în principal apă- pe bază și fără grăsime.
Motivele acestor interdicții rezidă în eliberarea treptată observată a ftalatului de di-2-etilhexil de către produsul plastic în mediu, atât prin evaporare , cât și prin extracție , aceasta din urmă facilitată de prezența substanțelor grase în contact cu materialul plastic.
Expunerea ridicată la produs provoacă leziuni ale ficatului [5] și rinichilor șoarecilor; expunerea orală și-a modificat sperma . Cu toate acestea, efectele asupra rozătoarelor au fost reversibile la încetarea expunerii sau prin utilizarea de antioxidanți. DEHP, de fapt, inhibă creșterea foliculilor antrali ai șoarecilor [6] prin mecanisme care implică stres oxidativ, dar acest lucru pare a putea fi contracarat cu precursorii GSH, antioxidantul prin excelență.
Di-2-etilhexil ftalatul nu este ușor absorbit prin piele, dar contactul cu materialele care îl conțin trebuie considerat periculos, în special în utilizarea produselor în contact cu produsele alimentare (recipiente și filme), jucării (în special destinate timpuriu copilărie), produse în contact cu membranele mucoase (muștiucuri și aparate respiratorii), în dispozitive medicale (produse pentru dializă, pungi de sânge și seringi și în contact cu fluxul sanguin) și multe altele.
Atât acesta, cât și metabolitul său mono-2-etilhexil ftalat (MEHP) sunt toxice pentru gonadele masculine, printr-un mecanism care ar fi parțial atribuibil unei epuizări a zincului în testicule care ar suferi apoi atrofie , precum penisul [7] . Deteriorarea sistemului reproductiv uman a fost verificată prin investigații epidemiologice legate de măsurarea nivelurilor plasmatice ale compusului. Metaboliții DEHP măsurați din sângele femeilor însărcinate au fost asociați semnificativ cu scăderea dimensiunii penisului, distanța anogenitală mai mică și descendența testiculară incompletă a copiilor lor nou-născuți, reproducând efectele găsite la animale. Aproximativ 25% dintre femeile din Statele Unite au niveluri de ftalat din sânge similare cu cele din studiu. În august 2008, guvernul SUA a interzis definitiv utilizarea unor ftalați în jucării și a interzis temporar pe alții.
Dintr-un studiu al datelor CDC publicat în Environmental Health Perspectives (EHP), s-a constatat că bărbații americani cu obezitate abdominală și rezistență la insulină aveau un nivel mai ridicat de metaboliți DEHP și DBP în urină decât martorii.
S-a demonstrat că DEHP are un impact semnificativ asupra comportamentului celulelor cardiace cultivate, temându-se de posibilele efecte cardiotoxice.
Limita sigură pentru DEHP în apa potabilă ( EPA ) este de 6 ppb . Limita de expunere la locul de muncă OSHA este de 5 mg / m³ de aer. [8]
Din punct de vedere al mediului, riscul este prezent; produsele din plastic livrate la depozitele de deșeuri pot elibera plastifiantul cu efecte foarte întârziate, datorită solubilității mai mari a DEHP în solvenți nepolari decât în apă, amânând orice contaminare a acviferelor .
Notă
- ^ Fișă informativă ftalat de diisooctil pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^(EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chimie" , ed. 4, Wiley-VCH, 2003, pp. 140-141. ISBN 3527305785
- ^ Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, I. Ubaldini, "Nou dicționar de mărfuri și chimie aplicată" , Hoepli editore, 1973, p.1303. ISBN 8820305305
- ^ Sinteza metaboliților DEHP ca biomarkeri pentru evaluarea GC-MS a ftalaților ca perturbatori endocrini.
- ^ Testarea vtg, ER și PPAR ca obiectiv pentru screeningul in vitro rapid al efectului nociv al Di- (2-etilhexil) -ftalatului (DEHP) și acidului ftalic (PA) în culturile de hepatocite primare de pește zebră. , la ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Yves JR Menezo, Erica Silvestris și Brian Dale, Stresul oxidativ și modificările metilării ADN: două fețe ale aceleiași monede în reproducere , în Reproductive Biomedicine Online , vol. 33, nr. 6, 1 decembrie 2016, pp. 668–683, DOI : 10.1016 / j.rbmo.2016.09.006 . Adus la 13 mai 2017 .
- ^ Janet Pelley, Plasticizer poate face băieții mai puțin masculini , în Environ Sci Technol , noiembrie 2008. Accesat la 6 octombrie 2009 .
- ^ Mediu și muncă. Calitatea aerului în spații închise , pe minerva.unito.it . Adus la 1 iulie 2020 (arhivat din original la 23 aprilie 2016) .
linkuri externe
- Fișa cu date de securitate ( PDF ), pe NUOVarafi.it . Adus la 29 iunie 2009 (arhivat din original la 14 mai 2006) .
