Dietil eter

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
O parte din conținutul afișat poate genera situații periculoase sau daune. Informațiile au doar scop ilustrativ, nu sunt îndemnatoare sau didactice. Utilizarea Wikipedia este pe propriul dvs. risc: citiți avertismentele .
Dietil eter
Formula structurala
Model cu bile și bastoane
Numele IUPAC
etoxietan
Denumiri alternative
eter
eter etilic
dietil eter
3-ossapentan
eter la frigider
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 H 10 O
Masa moleculară ( u ) 74.12
Aspect lichid incolor
numar CAS 60-29-7
Numărul EINECS 200-467-2
PubChem 3283
DrugBank DB13598
ZÂMBETE
CCOCC
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 0,71
Solubilitate în apă 69 g / l (20 ° C)
Temperatură de topire −116 ° C (157 K)
Temperatura de fierbere 34 ° C (307 K) (1013 hPa)
Informații de siguranță
Punct de flacără −40 ° C (233 K)
Limite de explozie 1,7 - 36% vol.
Temperatură de autoaprindere 170 ° C (443 K)
Simboluri de pericol chimic
extrem de inflamabil iritant
Pericol
Fraze H 224 - 302 - 336 - EUH019 - EUH066
Sfaturi P 210 - 240 - 403 + 235 [1]

Eterul dietilic , altfel cunoscut sub numele de dietil eter , dietil eter sau etoxietan este cel mai frecvent dintre eterii alifatici (formula CH 3- CH 2 -O-CH 2- CH 3 , adesea prescurtată Et 2 O). La temperatura camerei apare ca un lichid incolor, foarte mobil, cu un miros caracteristic, numit eteric prin excelență. Este un compus extrem de volatil (T eb. = 34 ° C) și inflamabil, nociv , un excelent solvent gras. Este complet miscibil cu eter de petrol , benzen și hidrocarburi în general și cu ceilalți solvenți eterici THF și dioxan , cu alcool , acetonă , acetat de etil , acetonitril , piridină , cu solvenți clorurați cloroform și diclormetan ; prin urmare, și deoarece este practic inert la baze puternice chiar (și, de asemenea, rezistente la acizi diluați) și datorită reactivității sale slabe în general, este utilizat în mod obișnuit ca solvent pentru uz general în chimia organică și organometalică . Este practic imiscibil cu formamida , glicolul și glicerina [2] .

În laboratorul chimic , unde se numește de obicei pur și simplu „eter”, [3] este frecvent utilizat datorită polarității sale modeste ( μ = 1,15 D ; ε r = 4,3) și a miscibilității slabe cu apa (6, 05 g / 100 mL), făcându-l deosebit de potrivit pentru dizolvarea substanțelor organice nepolare sau nepolare. În plus, volatilitatea sa ridicată îl face mult mai ușor de îndepărtat.

Producție

Eterul este preparat prin încălzirea alcoolului etilic cu acid sulfuric (din acest motiv, în textele de datare de chimie organică a fost numit și eter sulfuric). [4] Acidul sulfuric acționează ca agent de deshidratare, precum și ca acid, prin condensarea a două molecule de alcool într-una din eter etilic, temperatura trebuie controlată cu atenție și menținută între 130 ° C și 150 ° C, deoarece la o temperatură mai mare alcoolul de temperatură suferă deshidratare, producând etilenă gazoasă. În acest moment, eterul brut este mai întâi amestecat cu hidroxid de calciu pentru a elimina contaminanții acizi, apoi cu clorură de calciu pentru a îndepărta alcoolul și apa care nu au reacționat și, în final, se distilează din nou. Deși conține în continuare urme de apă, acest eter astfel preparat este potrivit pentru multe utilizări, inclusiv chirurgicale. Redistilările ulterioare se efectuează în prezența anhidridei fosforice sau a sodiului metalic și oferă un produs final de înaltă puritate.

Reactivitate și caracteristici chimice

Eterul dietilic, ca și ceilalți eteri alifatici, este bine rezistent la agenți reductori chiar puternici și discret la oxidanți. Fiind folosit ca un extractant de CrO 5 [5] într - un test bine - cunoscut (Barresville) pentru recunoașterea cromați (și bicromaților) cu H 2 O 2 într - un mediu acid apos [6] , eterul poartă evident oxidant acțiunea de crom hexavalent , cel puțin pe termen scurt.

Dietil eterul este o bază slabă de Brønsted (dar oarecum mai bună decât eterii aromatici) și, ca atare, reacționează ușor cu acizi foarte puternici care protonează la oxigen , dând săruri izolabile de oxoniu , aici dietiloxoniu:

Et 2 O + FSO 3 H → Et 2 HO + FSO 3 - (fluorosulfat de dietiloxoniu)

În mod similar, ca bază Lewis , reacționează cu acizii Lewis, dând aducti :

Et 2 O + BF 3 → Et 2 O · BF 3

Et 2 O + SO 3 → Et 2 O SO 3 (rece)

Din acesta, sărurile de trialchilxoniu sunt obținute prin tratarea cu agenți de alchilare , cu care acționează ca un nucleofil ; cu triflat de etil, de exemplu:

Et 2 O + EtOTf → Et 3 O + TfO - [trifluormetansulfonat (sau triflat) de trietiloxoniu, (Tf = F 3 CSO 2 )]

Eterul ( μ = 1,15 D ; ε r = 4,3) este mai puțin polar decât tetrahidrofuranul său analogic ciclic (μ = 1,75 D [7] ; ε r = 7,6) care are în schimb o miscibilitate completă cu apa. Eterul dietilic, ca toți eterii, este un acceptor de legături de hidrogen , dar nu un donator și, prin urmare, în lichidul pur nu există legături de hidrogen; acest lucru se reflectă în punctul de fierbere scăzut ca în alcanul corespunzător, n- pentan (36 ° C); fiind acceptor, însă, poate primi legături de hidrogen și acest lucru mărește capacitatea de a solubiliza substanțele donatoare în ceea ce privește hidrocarburile și solvenții clorurați. În THF, un alt solvent eteric, oricât ar fi ciclic , reziduurile de alchil legate de oxigen se află neapărat pe o parte a moleculei permițând, pe cealaltă parte, accesul ușor al moleculelor de apă pentru a forma legături de hidrogen; în dietil eter, pe de altă parte, având în vedere rotația liberă în jurul legăturilor sigma , accesul la moleculele de apă este, în parte, împiedicat statistic. Această accesibilitate diferită la oxigenul eteric în dietil eter și THF și polaritatea ceva mai mare a THF sunt în acord cu faptul că acesta din urmă este solubil în apă în fiecare raport, în timp ce eterul este doar parțial solubil. Solubilitatea în H2O de dietileter este un pic mai mic decât cel de 1-butanol (alcoolul analog și său izomer , dar , de asemenea , un donor de legături de hidrogen), egal cu aproximativ 7,3 g / 100 ml.

Utilizări

Pe lângă faptul că este un solvent important pentru uz general în chimia organică , eterul dietilic este utilizat și în producția de materiale plastice, cum ar fi acetat de celuloză . [8] În trecut a fost exploatat pentru abilitățile sale anestezice . Datorită numărului său ridicat de cetan, care este cifra meritului pentru motoarele diesel , la fel ca octanul pentru cei pe benzină , eterul dietilic este, de asemenea, utilizat ca fluid pentru portbagaj în motoarele diesel diesel (în recipientele de pulverizare care trebuie pulverizate în admisie conductă înainte de a începe) pentru climă rece.

Combustibil

Datorită numărului mare de cetane de 85 - 96, este folosit și ca combustibil, în combinație cu distilate de petrol , la motoarele pe benzină și diesel. [9] Fluidul de pornire care conține eter este vândut și utilizat în țările cu climă rece pentru a ajuta pornirea motorului la temperaturi sub zero. Din același motiv, este folosit ca o componentă a amestecurilor de combustibili în motoarele cu aprindere prin compresie, împreună cu etanolul, pentru a îmbunătăți eficiența motorului și calitatea evacuării [10] [11] .

Laborator

Dietil eterul este un solvent aprotic , dar acceptor al legăturilor de hidrogen. Are o solubilitate limitată în apă (6,05 g / 100 ml la 25 ° C). [12] Acest lucru, combinat cu volatilitatea sa ridicată, îl face ideal pentru utilizare ca solvent cu polaritate scăzută în extracția lichid-lichid. În amestecuri cu soluții apoase, stratul eteric este deasupra celui apos, deoarece are o densitate mai mică decât apa. Este un solvent obișnuit pentru a prepara reactivi Grignard și pentru a conduce reacții conexe, precum și pentru alte reacții care implică reactivi organometalici , de exemplu. butillitiu . Pentru aceste reacții, un solvent și mai bun, cu excepția avantajului unei volatilități mai mari a eterului, este tetrahidrofuranul sau chiar dioxanul (mai puțin volatil încă). Diclorometanul este un alt solvent organic obișnuit de uz general (cu excepția reactivilor organometalici, precum și pentru toți solvenții halogenați) cu un punct de fierbere puțin mai mare (39,6 ° C), apă mai densă (1,33 g / ml), puțin mai polară (μ = 1,6 D ; ε r = 9,1); cu toate acestea, este puțin mai puțin adecvat pentru extracțiile cu faze apoase (în care stratul de diclormetan este în schimb în partea de jos) deoarece se obțin adesea emulsii care nu sunt ușor de sortat și, prin urmare, este preferat uneori cloroformul . La fel ca mulți alți solvenți, dietil eterul este, de asemenea, utilizat la fabricarea substanțelor ilicite. [13]

Anestezie

Prima utilizare este în mod normal asociată cu Boston Etherdome din Massachusetts . Medicul de origine americană Crawford Williamson Long a fost primul chirurg care a folosit dietil eter pentru anestezie generală la 30 martie 1842 , dar nu a publicat rezultatele studiilor sale. Utilizarea eterului dietilic ca anestezic a devenit cunoscută odată cu anestezierea efectuată de William Green Morton pentru o operație efectuată de John Collins Warren la 16 octombrie 1846 . [14] [15] Medicii britanici erau conștienți de proprietățile anestezice ale eterului încă din 1840, unde a fost prescris pe scară largă în combinație cu opiu . [16]

Din 1900 , eterul înlocuiește complet cloroformul în anestezie, deoarece are un indice terapeutic mai favorabil. [17] În prezent, dietil eterul nu mai este utilizat ca anestezic, deoarece s-au descoperit substanțe alternative mai sigure care, spre deosebire de eter, sunt neinflamabile și nu au efecte iritante asupra pacienților. În special, atât din aceste motive, cât și pentru volatilitatea și punctul de aprindere scăzut, dietil eterul este considerat unul dintre principalii factori de risc în laboratoare.

Eterul dietilic poate fi utilizat pentru anestezierea căpușelor înainte de a le scoate din corpul unui animal sau al unei persoane. Anestezicul relaxează căpușele și le împiedică să mențină aderența părților bucale cu pielea, deși în unele cazuri relaxarea determină căpușa să respingă conținutul sistemului digestiv, rezultând o probabilitate mai mare de transmitere a agenților patogeni. [ fără sursă ]

Utilizare voluptuară

O sticlă de dietil eter

Efectele anestezice ale dietil eterului au făcut, de asemenea, această substanță populară ca medicament de lux.

Dietil eterul a fost comercializat încă de la sfârșitul secolului al XVII-lea ca „medicament” pentru femei. Deși nu s-a considerat adecvat ca femeile să fie dependente de alcool, acestea ar putea recurge la utilizarea unor „medicamente” puternice, lăsând în același timp băuturile alcoolice pe seama bărbaților. Aceste „medicamente” includ, de exemplu, așa-numitele Hoffman 's Drops ( Hoffmann's Drops în engleză), constând din 3 părți de etanol și 1 parte de dietil eter. Luat direct, eterul dietilic provoacă arsuri în gură și cavitatea bucală și este deosebit de neplăcut, totuși consumul oral este posibil atunci când este amestecat cu alcool. Aportul de eter este posibil și prin inhalare. Cea din urmă metodă vă permite să luați cantități mai concentrate de produs.

Eterul dietilic este inclus în lista substanțelor care trebuie utilizate ca precursori pentru sinteza drogurilor de către Convenția Națiunilor Unite împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope (ing. Convenția Națiunilor Unite împotriva traficului ilicit de stupefiante și substanțe psihotrope) .

Celebrul scriitor Hunter Stockton Thompson a descris cu o ironie mușcătoare efectele abuzului de eter în celebrul său roman Fear and disgust in Las Vegas , adus și la cinema de Terry Gilliam ( Fear and delirium in Las Vegas cu Johnny Depp și Benicio Del Toro ). În carte, protagoniștii bizari susțin că eterul „ te face să te comporti ca bețivul satului într-un roman irlandez: pierderea totală a tuturor abilităților motorii de bază, vederea încețoșată, lipsa echilibrului, limba amorțită. Mintea se refugiază în groază. comunicați cu coloana vertebrală, ceea ce este interesant, deoarece vă permite să vă observați comportându-vă în acel mod înfricoșător, dar nu puteți face nimic în acest sens . " Eterul reprezintă un fel de icoană în domeniul psihotrop, atât de mult încât, pe lângă numeroși scriitori, inclusiv Guy de Maupassant , un grup mare de muzicieni și-au descris efectele șocante.

Metabolism

Dietil eterul este metabolizat de citocromul P450 . [18]

Dietil eterul inhibă alcoolul dehidrogenază și încetinește metabolismul etanolului . [19] De asemenea, inhibă metabolismul altor medicamente care exploatează metabolismul oxidativ. De exemplu, diazepamul necesită oxidare hepatică, în timp ce metabolitul său oxazepam nu. [20]

Securitate și stabilitate

Dietil eterul este extrem de inflamabil. Vaporii acestei substanțe sunt mai densi decât aerul și tind să se acumuleze dacă camera nu este ventilată corespunzător: chiar și o simplă descărcare electrostatică poate aprinde vaporii de eter. Acești vapori se aprind, de asemenea, exploziv, prin urmare, utilizarea eterului dietilic ar trebui să aibă loc, de preferință, numai sub o capotă .

Dietil eterul este, de asemenea, susceptibil la formarea de peroxizi organici. Peroxizii eterului sunt substanțe cu fierbere ridicată și explozive sub formă uscată, prin urmare se recomandă să nu distilați niciodată dietil eterul până când nu este complet concentrat, deoarece riscul de a provoca o explozie crește considerabil. Formarea peroxizilor de eter face ca conservarea sa în sticlă să fie foarte periculoasă, deoarece tind să se sublimeze în jurul marginii interioare a dopului și în jurul gâtului sticlei; dacă în acest caz sticla ar fi deschisă, peroxizii ar reacționa exploziv la fricțiunea capacului, provocând o detonare care ar determina explozia sticlei „din simpatie”.

Pentru a evita acest lucru, dietil eterul este de obicei adăugat cu BHT - 2,6-bis (1,1-dimetiletil) -4-metilfenol, ceea ce reduce formarea de peroxizi, în plus, sticlele mai vechi de trei luni ar trebui să fie supuse periodic analizei pentru a detecta prezența peroxizilor. Un fir de fier , care eliberează ioni Fe (III) prin catalizarea descompunerii peroxizilor, este uneori adăugat în sticlele de dietil eter pentru a păstra solventul. Cu toate acestea, ionii Fe (III) sunt simultan capabili să crească formarea de peroxizi. Depozitarea eterului cu hidroxid de sodiu (NaOH) duce în schimb la precipitarea hidroperoxidului de eter intermediar.

Din fericire, peroxizii de eter pot fi detectați și monitorizați; fie prin testarea unei cantități mici de eter cu o soluție de iodură de potasiu și acid acetic, fie prin scufundarea în eter a unei benzi de hârtie de amidon îmbibată anterior cu o soluție de iodură de potasiu. Testul este pozitiv atunci când are loc o schimbare de culoare în ambele metode:

Dacă se utilizează metoda cu soluție de iodură și acid acetic, se poate nota formarea unui precipitat gălbui sau maroniu sau; în cazul benzii de hârtie cu amidon, aceasta va fi colorată cu un albastru închis.

Istorie

Alchimistul Ramon Llull este de obicei citat ca descoperitor al acestui compus în 1275 , [21] deși nu există indicații ale timpului care să confirme această atribuire. Prima sinteză a avut loc în 1540 de Valerio Cordo , care a numit substanța „ ulei dulce de vitriol ” ( oleum dulci vitrioli ), deoarece a fost inițial obținută prin distilarea unui amestec de etanol și acid sulfuric (cel din urmă cunoscut sub numele de vitriol la acea vreme ); nici astăzi nu este neobișnuit să-l auzim numit „eter sulfuric”. Valerius Cordus însuși a identificat unele dintre proprietățile medicinale ale dietil eterului, dar a fost Theophrastus Bombastus von Hohenheim, mai bine cunoscut sub numele de Paracelsus , care a descoperit în același timp puterea sa analgezică . Numele eterului a fost atribuit ulterior substanței în 1730 de August Siegmund Frobenius .

Notă

  1. ^ Fișă informativă despre eter dietilic pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ dietil eter , la www.stenutz.eu . Adus la 22 iulie 2020 .
  3. ^ JB Hendrickson, DJ Cram și GS Hammond, CHIMIE ORGANICĂ , traducere de A. Fava, ediția a II-a, Piccin, 1973, p. 120.
  4. ^ (EN) O carte de clasă de chimie organică: Julius Berend Cohen: Descărcare gratuită, împrumut și streaming pe Internet Archive. Adus la 15 iulie 2020 .
  5. ^ FA Cotton și G. Wilkinson,CHIMIE INORGANICĂ AVANȚATĂ , Ediția a V-a, Wiley Interscience, 1988, pp. 695 -6, ISBN 0-471-84997-9 .
  6. ^ G. Gioia Lobbia și G. Novara, COMPLEMENTE DE ANALIZĂ CALITATIVĂ ȘI CHIMIE , Bulgarini, 1988, p. 253.
  7. ^ (EN) PubChem, Tetrahydrofuran , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 24 iunie 2020 .
  8. ^ (EN) Lawrence Karas și WJ Piel, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , American Cancer Society, 2004, DOI : 10.1002 / 0471238961.0520080511011801.a01.pub2 , ISBN 978-0-471-23896-6 . Adus la 15 aprilie 2020 .
  9. ^ Extra Strength Starting Fluid , pe web.archive.org , 27 septembrie 2007. Accesat la 15 aprilie 2020 (arhivat dinoriginal la 27 septembrie 2007) .
  10. ^ (EN) Mostafa Mohebbi, Masoud Reyhanian și Vahid Hosseini, Efectul adăugării dietil eterului asupra performanței și emisiilor unui motor cu aprindere prin compresie controlată cu reactivitate alimentat cu etanol și motorină , în Conversia și gestionarea energiei, vol. 174, 2018-10, pp. 779–792, DOI : 10.1016 / j.enconman.2018.08.091 . Adus la 8 iulie 2020 .
  11. ^ (EN) Harish Venu Madhavan și Venkataramanan, Influența adăugării dietil eterului (DEE) în amestecurile de etanol-biodiesel-diesel (EBD) și metanol-biodiesel-diesel (MBD) într-un motor diesel , în Fuel, vol. 189, 2017-02, pp. 377–390, DOI : 10.1016 / j.fuel.2016.10.101 . Adus la 8 iulie 2020 .
  12. ^ HH Rowley și Wm. R. Reed, Solubilitatea apei în dietil eter la 25 ° , în Journal of American Chemical Society , vol. 73, nr. 6, 1951-06, pp. 2960–2960, DOI : 10.1021 / ja01150a531 . Adus la 15 aprilie 2020 .
  13. ^ Wayback Machine ( PDF ), pe web.archive.org , 27 februarie 2008. Accesat la 15 aprilie 2020 (arhivat din original la 27 februarie 2008) .
  14. ^ Stefano Cagliano, Zece droguri care au șocat lumea , pag. 10
  15. ^ Hill, John W. (John William), 1933-, Chimie pentru schimbarea timpurilor , ediția a X-a, Pearson Prentice Hall, 2004, ISBN 0-13-140246-3 ,OCLC 52471330 . Adus la 15 aprilie 2020 .
  16. ^ Grattan, N. "Tratamentul hemoragiei uterine". Jurnalul Provincial de Medicină și Chirurgie . Vol. 1, nr. 6 (7 noiembrie 1840), p. 107.
  17. ^ (EN) Frank A. Calderone, Studii privind dozarea eterului după medicamente pre-anestezice cu narcotice (barbiturice, sulfat de magneziu și morfină) , în Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 55, nr. 1, 1 septembrie 1935, pp. 24–39. Adus la 15 aprilie 2020 .
  18. ^ Metabolism secundar , la www.fgsc.net . Adus la 15 aprilie 2020 .
  19. ^ PT Normann, A. Ripel și J. Mørland, Dietil eterul inhibă metabolismul etanolului in vivo prin interacțiunea cu alcoolul dehidrogenază , în Alcoolism, Cercetări clinice și experimentale , vol. 11, n. 2, 1987-04, pp. 163–166, DOI : 10.1111 / j.1530-0277.1987.tb01282.x . Adus la 15 aprilie 2020 .
  20. ^ LK Keefer, WA Garland și NF Oldfield, Inhibarea metabolismului N-nitrosodimetilaminei la șobolani prin anestezie cu eter , în Cancer Research , vol. 45, 11 Pt 1, 1985-11, pp. 5457–5460. Adus la 15 aprilie 2020 .
  21. ^ Barash, Paul G., Cullen, Bruce F. și Stoelting, Robert K., Anestezie clinică , ediția a IV-a, Lippincott Williams & Wilkins, 2001, ISBN 0-7817-2268-3 ,OCLC 43752327 . Adus la 15 iulie 2020 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4263315-1