Difenilmetan

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Difenilmetan
Difenilmetan.svg
Difenilmetan2.png
Numele IUPAC
Difenilmetan
Abrevieri
Ph 2 CH 2
Denumiri alternative
Benzilbenzen
Ei degetul
1,1'-metilenebisbenzen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 13 H 12
Masa moleculară ( u ) 168.23438
Aspect solid cristalin incolor
numar CAS 101-81-5
Numărul EINECS 202-978-6
PubChem 7580
ZÂMBETE
C1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,3421 la 10 ° C (solid)
1.0008 la 26 ° C (lichid)
Indicele de refracție 1,57683 la 20 ° C
Solubilitate în apă 14,1 mg / L la 25 ° C
Coeficientul de partiție 1-octanol / apă 4.14
Temperatură de topire 25,4 ° C
Temperatura de fierbere 264,5 ° C
Punct critic 760 K și 2,71 · 10 6 Pa
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 0,00821 mmHg
Sistem cristalin ortorombic
Proprietăți termochimice
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) 41,2 · 10 3 kJ / kg la 20 ° C
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) > 5000 mg / kg, iepure, piele
2250 mg / kg, șobolan, puțin
Informații de siguranță
Punct de flacără 130 ° C (cupă închisă)
Temperatură de autoaprindere 485 ° C
Fraze H ---
Sfaturi P --- [1]

Difenilmetan sau ditano [2] , este un compus aromatic cu formula (C 6 H 5) 2 CH2 sau Ph-CH2 - Ph. La temperatura camerei apare ca un solid incolor și mirosul caracteristic, cu sistem cristal ortorombic și habitus acicular, practic insolubil în apă și amoniac, dar miscibil cu etanol , dietil eter , cloroform , hexan și benzen . Datorită temperaturii scăzute de topire, egală cu 25,4 ° C, compusul este adesea raportat ca lichid [3] . Deoarece grupul care înlocuiește difenilmetanul se numește difenilmetil sau benzhidril formula Ph 2 CH - [4] .

Sinteză

Difenilmetanul poate fi sintetizat prin reacția clorurii de benzii cu benzenul în prezența clorurii de aluminiu cu funcție de catalizator [3] :

Ph-CH2 - Cl + Ph-HPh-CH2 + -Ph HCI

Reacția se desfășoară în conformitate cu mecanismul oferit de sinteza lui Friedel-Crafts [3] . Ca urmare a dehalogenarea clorurii de benzii de clorura de aluminiu, este stabilizarea carbocationului benzii și formarea " anion tetrachloroaluminate :

Ph-CH 2 -Cl + AlCl 3Ph-CH + 2 + AlCl - 4

Carbocația efectuează apoi un atac electrofil asupra inelului aromatic al benzenului dând formarea difenilmetanului:

Ph-Ph-H + CH + 2Ph-CH 2 -Ph + H +

Mediul acid astfel format este tamponat de ionii AlCl - 4:

AlCl - 4 + H + → HCl + AlCl3

Această sinteză poate fi realizată și în prezența diferiților catalizatori, cum ar fi aluminiu metalic, clorură de fier , pentaclorură de antimoniu , reactiv Lucas (un amestec de clorură de zinc și acid clorhidric ) sau trifluorură de bor dihidrat. Difenilmetanul poate fi obținut și prin tratarea benzenului cu formaldehidă în prezența de 85% acid sulfuric concentrat, cu un randament de 79%, sau în urma reacției dintre benzen și diclorometan în prezența clorurii de aluminiu [3] .

Reactivitate

Difenilmetanul este un compus moderat inflamabil, care se descompune la încălzire eliberând vapori acriși și iritanți [3] .

Utilizare

Difenilmetanul, datorită proprietăților organoleptice precum mirosul, este utilizat în principal ca agent aromatizant în produsele de îngrijire personală [5] . Compusul este, de asemenea, un reactiv important în sinteza organică a coloranților , medicamentelor etc. [2]

Notă

  1. ^ Difenilmetan - al fișei cu date de securitate (PDF) pe sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich . Adus pe 24 octombrie 2015.
  2. ^ A b Difenilderivati în Treccani.it - ​​enciclopedii online, Institutul italian de enciclopedie. Adus la 26 octombrie 2015 .
  3. ^ A b c d și (EN) 1,1'-metilenebisbenzen , pe HSDB , National Institutes of Health . Adus pe 24 octombrie 2015.
  4. ^ Benzhydryl , în Treccani.it - ​​enciclopedii online, Institutul italian de enciclopedie. Adus la 26 octombrie 2015 .
  5. ^ (EN) Difenilmetan pe Merriam-Webster - dicționar online, Merriam-Webster . Adus la 26 octombrie 2015 .

Alte proiecte

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei