Dimetil sulfoxid

Dimetil sulfoxid
Denumiri alternative
DMSO sulfoxid de metil sulfinilbis (metan)
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	(CH 3 ) 2 SO
Masa moleculară ( u )	78,13 g / mol
Aspect	lichid incolor
numar CAS	67-68-5
Numărul EINECS	200-664-3
PubChem	679
DrugBank	DB01093
ZÂMBETE	CS(=O)C
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs )	1,10 (20 ° C)
Indicele de refracție	1,48 (20 ° C)
Solubilitate în apă	(20 ° C) solubil
Temperatură de topire	18 ° C (291 K)
Temperatura de fierbere	189 ° C (462 K) (1013 hPa)
Informații de siguranță
Punct de flacără	95 ° C (368 K) (oc)
Limite de explozie	3,0 - 28,5 Vol%
Temperatură de autoaprindere	300 ° C (573 K)
Fraze H	---
Sfaturi P	--- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Dimetil sulfoxidul ( DMSO ), cunoscut și sub numele de metil sulfoxid sau sulfinilbis (metan) , este un compus organic aparținând categoriei sulfoxizilor . La temperatura camerei apare ca un lichid incolor și inodor, care este deosebit de higroscopic. Deși în forma sa pură este efectiv inodor, probele impure de dimetil sulfoxid miros puternic a dimetil sulfură . DMSO este un solvent aprotic, miscibil cu o gamă largă de solvenți , inclusiv alcooli , eteri , cetone , clorurați și aromatici. De asemenea, este miscibil în toate proporțiile cu apa .

Dimetil sulfoxid este un produs secundar prin prelucrarea hârtiei, utilizat frecvent ca solvent în chimia organică : în particular, dimetil sulfoxid este un solvent deosebit de adecvat pentru S _N 2 alchilări. De exemplu, este posibil să alchilăm indol sau fenoli cu randamente ridicate folosind hidroxid de potasiu (KOH) ca bază.
Atomii de hidrogen metilic ai DMSO prezintă un caracter acid slab (pKa = 35) datorită efectului stabilizator al anionilor din grupul sulfoxid.

Utilizări

Dimetilsofoxidul a fost descoperit în 1867 , însă nu a fost utilizat comercial până la sfârșitul celui de-al doilea război mondial . În plus față de utilizările sale ca solvent, atât în ​​chimia organică, cât și pentru aplicații industriale (chimia polimerilor , medicamente , agrochimice), dimetilsulfoxidul este, de asemenea, un agent excelent pentru îndepărtarea vopselelor din lemn și metal , caracterizat printr-un avantaj din punct de vedere al siguranței în comparație cu alte substanțe precum nitrometanul și diclormetanul .

DMSO este utilizat ca oxidant în reacțiile de oxidare Swern și oxidarea Pfitzner-Moffatt .

DMSO poate fi, de asemenea, utilizat ca agent de spălare în industria electronică și, în forma sa deuterizată (DMSO-d6), este un solvent obișnuit utilizat în analizele RMN , datorită capacității sale de a dizolva un număr mare de substanțe și a interferenței reduse. semnalele sale. (AV)

Proprietăți biologice

Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .

Acest articol sau secțiune despre farmacologie nu menționează sursele necesare sau sunt insuficiente. Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citări din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

În criobiologie , dimetilsofoxidul este un agent de crioprotecție , componenta principală a amestecurilor de crioprotecție vitrificante cu care se păstrează organele și țesuturile. Congelarea este, de asemenea, utilizată pentru depozitarea pe termen lung a celulelor umane sau animale, netransformate sau tumorale și a celulelor stem embrionare utilizând ser sau mediu de cultură suplimentat cu DMSO (2-5% în volum).

Utilizarea DMSO în domeniul medical datează cel puțin din 1963 când o echipă de cercetători de la „Școala de Medicină a Universității din Oregon ” condusă de Stanley Jacob a descoperit că această substanță era capabilă să pătrundă adânc sub piele și alte membrane fără a se deteriora. ele, transportând alte molecule în sistemul biologic. Dimetil sulfoxidul este apoi utilizat pentru aplicarea topică a produselor farmaceutice, alături de utilizările sale ca analgezic local, antiinflamator și antioxidant .

La fel ca dimetilformamida și hexametilen bis-acetamida (HMBA), DMSO este un agent inductor al diferențierii celulare . Multe linii celulare embrionare și / sau tumorale tratate cu DMSO în mediul de cultură sunt induse să se maturizeze și își asumă un fenotip morfologic mai „matur”. Mecanismul real prin care se întâmplă acest lucru, ținând cont de simplitatea extremă a moleculei sale, nu a fost încă pe deplin înțeles. Au fost speculate inițial două mecanisme în acest sens:

• la fel ca N-hidroxiureea , ar putea interfera cu procesele de acetilare a histonelor ;

• interacționând cu membranele celulare ar putea favoriza intrarea ionilor de calciu și ar putea activa producția de ceramidă , al doilea mesager derivat din hidroliza sfingomielinei prin sfingomielinază . La rândul său, ceramida ar controla fenomenul diferențierii.

Studii mai aprofundate au arătat că DMSO, pentru a opera fenomenul diferențierii, pune în mișcare un fenomen complex de cascade biochimice și de transducție a semnalului. Unul dintre pașii finali este antagonizarea proto-oncogenului c-Myc prin partenerul său TRRAP și reducerea nivelurilor celulare ale enzimei telomerazei cunoscute pentru a interveni în procesul de carcinogeneză și îmbătrânire. Prin reprimarea acestei proteine, longevitatea celulară este scurtată dramatic și celula este forțată să-și asume un fenotip metabolic și funcțional matur.

Siguranță

Dimetil sulfoxidul este un compus iritant , mai ales în caz de ingestie sau contact cu ochii , pielea și căile respiratorii. Deși unele studii indică faptul că dimetil sulfoxidul este mai puțin dăunător decât dimetilformamida sau hexametilfosforamida , expunerea prelungită poate provoca dermatită și posibil leziuni hepatice sau renale . Cea mai relevantă preocupare toxicologică este reprezentată de capacitatea dimetil sulfoxidului de a transporta alte substanțe în țesuturi prin contactul cu pielea.

Notă

Bibliografie

• Morley P, Whitfield JF. Inductorul de diferențiere, dimetil sulfoxidul, mărește tranzitoriu concentrația intracelulară de ioni calciu în diferite tipuri de celule. J Cell Physiol. 1993 aug; 156 (2): 219-25.
• Yu ZW, Quinn PJ. Modularea structurii și stabilității membranei de dimetil sulfoxid (revizuire). Mol Membr Biol. 1998 aprilie-iunie; 15 (2): 59-68.
• Cheung WM, Ng WW, Kung AW. Dimetil sulfoxid ca inductor al diferențierii în celulele preosteoblaste MC3T3-E1. FEBS Lett. 2006 9 ianuarie; 580 (1): 121-6.
• Efectele Rosenblum W. Dimetil sulfoxid asupra agregării trombocitelor și a reactivității vasculare în microcirculația pială. Ann NY Acad Sci. 1983; 411: 110-9.
• Lee YR și colab. (2005): Dimetilsulfoxidul induce reglarea în sus a proteinei supresoare tumorale PTEN prin activarea factorului nuclear-kappaB în celulele HL-60. Leuk Res .; 29 (4): 401-405.
• Jiang G și colab. (2006): Reglarea descendentă a activării CAD HTERT dependente de TRRAP și TRAPP independentă de Myc / Max contribuie la diferențierea celulelor HL60 după expunerea la DMSO. Int Immunopharmacol.; 6 (7): 1204-13.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre dimetil sulfoxid

linkuri externe

• ( EN ) Dimetil sulfoxid , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei