Dimetiltriptamină

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 O parte din conținutul afișat ar putea genera situații periculoase sau daune. Informațiile au doar scop ilustrativ, nu sunt îndemnatoare sau didactice. Utilizarea Wikipedia este pe propriul dvs. risc: citiți avertismentele .
Dimetiltriptamină
Structura chimică a dimetiltriptaminei
Structura chimică 3D a dimetiltriptaminei
Numele IUPAC
2- (1 H -indol-3-il) - N , N- dimetiletanamina
Denumiri alternative
DMT
N , N- dimetiltriptamină
3- [2- (dimetilamino) etil] indol
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 12 H 16 N 2
Masa moleculară ( u ) 188.2718
Aspect solid cristalin sau ceros de culoare roz, portocaliu sau galben
numar CAS 61-50-7
Numărul EINECS 200-508-4
PubChem 6089
DrugBank DB01488
ZÂMBETE
CN(C)CCC1=CNC2=CC=CC=C21
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,099
Temperatură de topire 49 ° C (322,15 K)
347,15 (74 ° C)
(diferite structuri cristaline)
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

N, N- dimetiltriptammina (N, N- DMT sau DMT) este o triptamină psihedelică endogenă, prezentă în multe plante și în lichidul cefalorahidian al oamenilor , sintetizată pentru prima dată în 1931 de chimistul Richard Manske . [1] [2]

Cristale DMT

DMT este prezent în unele soiuri de mimoză , salcâm , Anadenanthera , Virola , Desmodium , ierburi din genul Phalaris și multe alte plante și ciuperci . Extracția este posibilă cu unii solvenți precum alcoolul , motorina , hexanul sau prin distilare . În bazinul Amazonului, unele popoare tribale au tradiția de a folosi plante care conțin DMT (folosind seva copacilor Virola , o rudă a nucșoarelor , sau semințele sunt măcinate și prăjite Anadenanthera peregrina, un copac imens din familia Leguminosae ).

Structural , DMT este analog neurotransmițătorului serotonină , hormonului melatonină și altor triptamine psihoactive precum psilocibina , psilocina și bufotenina , având formula chimică respectiv 4-fosforiloxi-N, N-dimetil-triptamină (4-PO-DMT), 4 - hidroxi- N, N-dimetiltriptamină (4-HO-DMT) și 5-hidroxi-N, N-dimetiltriptamină (5-HO-DMT) și are un efect aproape complet similar cu acestea, deși diferit ca intensitate.

Potrivit lui Rick Strassman , un medic psihiatric care a efectuat cercetări ample asupra DMT, glanda pineală localizată în creier este capabilă să producă cantități mai mult sau mai puțin ușoare de DMT [3] [4] , în special în jurul orei 3, 4 dimineața., în timpul fazei REM a viselor. [5]

Prezența DMT endogenă a fost găsită la șobolani și iepuri lipsiți de glande pineale în faza premortemă din cauza ischemiei datorate stopului cardiac indus: în special în rinichi, suprarenale, plămâni și cortex cerebral. [6]

Neuronii de tip D sunt creditați pentru liganzi cu molecula DMT, 5HT-1 și 5HT-2 cu precursori similari în triptofan . [7]

Experiențele induse de DMT în mintea umană se dovedesc a fi cele mai intense găsite printre substanțele enteogene, împreună cu cele generate de alte triptamine. Călătoria DMT are o durată medie scurtă (între douăzeci și șaizeci de minute), dar este capabilă să genereze halucinații deosebit de vii. Comun pentru mulți utilizatori ai moleculei cu doze mari este întâlnirea cu entități nespecificate din alte lumi, identificate ocazional cu divinități, extratereștri sau demoni din diferite culturi. Natura acestor întâlniri nu a fost încă clarificată definitiv. Subiecții care se întorc din călătorie au adesea sentimentul că au vizitat o realitate paralelă care este calitativ superioară celei normale, precum și incapacitatea de a-și aminti clar dinamica și conținutul acestor întâlniri.

Istorie

Utilizarea plantelor care conțin dimetiltriptamină, în special în rândul popoarelor indigene din Brazilia și din unele triburi din America de Sud , este o practică străveche, deseori rezervată șamanilor care o foloseau în ritualuri pentru a intra în contact cu „spiritele” sau în cabinetele medicale [8] [9] [10] . Primele dovezi înregistrate despre utilizarea unui preparat bazat pe DMT provin de la un frate angajat în a doua expediție a Columbului în America. În 1496 , pe insula Hispaniola , el i-a observat pe indienii Taino inhalând o pudră enteogenică puternică numită „kohhobba”, „atât de puternică încât oricine a luat-o și-a pierdut cunoștința”.

Din 1931 a fost cunoscut ca produs de laborator după ce a fost sintetizat pentru prima dată de chimistul canadian Richard Manske. Descoperirea sa ca produs natural poate fi atribuită chimistului și microbiologului brazilian Oswaldo Gonçalves de Lima (1908-1989) care, în 1946, l-a izolat de scoarța rădăcinii de Mimosa tenuiflora . Din 1955 , DMT a fost găsit în cel puțin 50 de specii de plante aparținând a 10 familii și în cel puțin 4 specii de animale , inclusiv o gorgoniană și 3 specii de mamifere [11] .

În 1957 , la peste un sfert de secol după sinteza inițială, farmacologul Stephen Szara a stabilit că DMT provoacă efecte enteogene la subiecții umani atunci când este injectat intramuscular : „ În termen de cinci minute de la injectarea a 50-60 mg din substanță, subiecții simt debutul starea modificată a percepțiilor. Efectul de vârf are loc într-un sfert de oră. Această fază a fost caracterizată de halucinații vizuale, fie cu ochii deschiși, fie cu ochii închiși. Efectele tind să scadă până când dispare complet în decurs de 30 de minute / oră. "

În ultima perioadă, odată cu redescoperirea psihedelicelor în medicină [12] , au fost reluate studiile care vizează stabilirea potențialului terapeutic al DMT, în special în forma tradițională cunoscută sub numele de ayahuasca, împotriva depresiei și dependenței de droguri dure [13] .

Biosinteza

Biosinteza N, N-dimetiltriptaminei

Dimetiltriptamina este un indol - alcaloid din calea shikimică . Este un derivat al triptofanului cu două grupări metil adăugate la atomul de azot (N) de amină . Biosinteza sa este relativ simplă, ilustrată în diagrama opusă. Aminoacidul triptofan din plante este un produs endogen, în timp ce la animale provine din dietă și se găsește abundent în ciocolată , ovăz , banane , curmale , alune , lapte și produse lactate .

Sinteza începe cu decarboxilarea triptofanului de către o enzimă aminoacid-aromatic-decarboxilază (AADC) (etapa 1). Triptofanul decarboxilat rezultat este triptamina ; aceasta suferă metilare de către enzima indoletilamină-N-metiltransferază (INMT) care catalizează transferul unei grupări metil din cofactorul S-adenozil metionină (SAM), prin adăugare nucleofilă , la triptamină. (pasul 2). Această reacție transformă SAM în S-adenosilhomocisteină (ESA), generând produsul intermediar N-metiltryptamină (NMT). NMT este la rândul său remetilat prin același proces (etapa 3) formând produsul final N, N-dimetiltriptamină .

Endogen

În 1961 , Julius Axelrod a găsit o enzimă N-metiltransferază în plămânul de iepure capabilă să medieze biotransformarea triptaminei în DMT. De atunci, numeroase studii au început să caute produse secundare ale DMT endogen în fluidele și țesuturile corpului la oameni și la alte mamifere. [14] [15] Cercetările ulterioare (ultima în 2005) [16] efectuate de numeroși cercetători au permis detectarea urmelor de NMT, bufotenină și DMT în urină, sânge , unele țesuturi și fecale . [17] La om, o genă care codifică enzima INMT a fost mapată la cromozomul 7 în poziția 15,2 pb- 15,3 pb . [18] Au fost găsite urme de DMT în: plasma sanguină (1.000 și 10.600 ng / L ), sânge (50-790 ng / L), fecale (50 ng / kg), urină (100 ng / L), rinichi (15) ng / kg), puncție lombară (2330-7210 ng / L). [16]

Farmacologie

Ca parte a metabolismului 5-HTP , DMT este adesea legată de:

Efectele psihedelice ale DMT pot fi probabil atribuite în mare măsură activării receptorului serotoinergic 5-HT 2A , deși nu poate fi exclus faptul că receptori precum 5-HT 2C , sigma-1 și alții pot juca un rol important. [20]

Model 3D al moleculei

Mecanism de acțiune

Când DMT ajunge la sistemul nervos central (pe lângă legarea de receptorul sigma-1) se leagă de receptorii adrenergici (în special pe α 1 și α 2 ) provocând o creștere a presiunii și o scădere a producției de noradrenalină și acetilcolină. Ulterior, acesta concurează cu serotonina pe receptorii 5-HT 2A și 5-HT 2C și cu dopamina pe receptorii dopaminei (D 1 ) provocând astfel o scădere a celor 2 neurotransmițători la nivel postsinaptic, dar fără a înceta producția lor, astfel încât atunci când substanța este metabolizată, neurotransmițătorii revin la locul lor. În acest fel, nu se creează nici modificări chimice, nici dependențe în ceea ce privește DMT.

Presupunere

Poate fi luat prin respirația vaporilor, injectarea substanței intravenoase, inhalarea directă a substanței nazale sau ingerarea acesteia sub formă de băutură ayahuasca .

Pictogramă lupă mgx2.svg Același subiect în detaliu: Ayahuasca .

DMT oral devine activ numai dacă este asociat cu inhibitori MAO ai β- carbolinei : harmină , harmalină și tetrahidroarmină ; aceste 3 principii active sunt prezente în ramurile Banisteriopsis caapi , planta principală a băuturii, și în alte plante de pe glob, cum ar fi strada siriană ( Peganum harmala ). Datorită acestor substanțe se evită degradarea periferică a DMT în stomac și ingredientul activ poate acționa. Afumat, totuși, DMT nu trebuie să fie asociat cu nicio substanță, efectele pot fi observate după câteva secunde de la administrarea vaporilor. În funcție de tipul de aport, durata efectului este diferită: atunci când se fumează, dispare după 15-20-30 de minute (în funcție de doză), când DMT este ingerat, poate dura până la 2-3 ore. [21]

Doze

Afumat

Doza medie pentru o persoană de 60-70 kg este de aproximativ 50-60 miligrame . Odată extras , este luat în general în trei moduri:

  1. Fumând cristalele printr-o țeavă de sticlă, bong sau chiloom , reținând apoi vaporii cât mai mult posibil, într-un singur puf.
  2. Prin transferul cristalelor extrase printr-un solvent într-o cantitate mică de tutun sau orice altă plantă fumabilă care trebuie luată printr-o țeavă de sticlă, bong sau kiloom într-un singur puf.
  3. Amestecând cristale cu tutun , rostogolind o țigară obișnuită. [22]
  4. Fumând un amestec cu infuzie DMT, cum ar fi Changa, în care extractele de plante care conțin DMT sunt combinate cu un amestec de diverse plante și viță de vie și / sau frunze de Ayahuasca pentru a face un amestec de 20-50% DMT.
  5. Dizolvat și inhalat de vaporizare. [23]
Ingerat

Analiza pe „ ayahuasca ” a stabilit că doza medie a harminei inhibitoare MAO este de aproximativ 0,1 până la 0,12 grame asociată cu 0,03-0,05 grame de DMT. Alte experimente au relevat activitatea compusului cu 0,1 grame de harmalină clorhidrică asociată cu 0,1 grame de DMT. [24]

Efecte (inhalarea vaporilor)

Experimente și studii au fost făcute pe DMT de către un important exponent al revoluției psihedelice: Terence McKenna . În multe interviuri pe care le-a lansat sau în conferințe vorbește despre o scurtă călătorie de 20-30 de minute care duce mintea într-o dimensiune a transcendenței aproape totale și se pare că ființe din alte lumi apar în realitatea noastră vorbind și interacționând cu noi. Mc Kenna vorbește despre o călătorie recurentă a sa în care baschetele cu bijuterii se autodistrug, vorbind în greaca demotică.

La câteva secunde după administrarea vaporilor , se găsesc primele efecte: halucinații vizuale vii, claritate mai mare și strălucire a culorilor , alterarea a ceea ce vede utilizatorul și, în general, a tuturor organelor de simț, prezența unui zgomot zumzet / fluierat. , recurent în toate experiențele. După această primă stare de „semi-conștiință” trecem la o stare în care corpul „doarme”, caracterizată prin percepția / viziunea unor figuri geometrice perfecte precum un caleidoscop în care se mișcă fractalii colorați și fluorescenți. Această fază ar putea fi descrisă de unii ca „experiența de a deveni un„ spațiu obiectiv ”de cel puțin trei dimensiuni în care obiectele și entitățile non-terestre pot să apară și să interacționeze cu noi. O experiență aparent extrem de energică, rapidă și confuză de primele câteva ori ». În decurs de aproximativ zece minute, halucinațiile își pierd intensitatea, revin la faza „semi-conștiinței” și apoi revin la normal în alte 10-20 de minute. [5] [22] [25]

Mc Kenna descrie câteva dintre experiențele sale în acest fel:

Un nivel sonor care devine mai dens și se materializează în mici creaturi asemănătoare unui gnom, realizate dintr-un material asemănător obsidianului , emis de corp, gură și organele sexuale, pe durata sunetului. Este efervescent, fosforescent și de nedescris. Metaforele lingvistice devin inutile, deoarece această chestiune este dincolo de limbă, nu un limbaj format din cuvinte, un limbaj care devine lucrurile pe care le descrie . [26]

Terence McKenna susține în continuare că nu este o moleculă care pune în pericol sănătatea, decât dacă cineva moare de uimire. Într-adevăr, în prezent nu există dovezi ale deteriorării fizice cauzate de această substanță, dar este posibil ca utilizarea continuă să inducă psihoză și alte disfuncții care sunt dificil de previzionat, având în vedere prevalența sa scăzută; cu toate acestea, trebuie subliniat faptul că cazuri similare nu au avut loc niciodată în istorie. Singura familie de psihedelici despre care se știe că este dăunătoare pentru oameni este familia 25I-NBOMe, ușor și ieftin de produs și adesea vândută ca LSD, o altă substanță notoriu netoxică. [3] [27]

Statut juridic

În prezent este un compus de categoria 1 în Statele Unite . În alte țări ale lumii, cum ar fi Canada , Franța , Regatul Unit , Italia (Tabelul 1) [28] este ilegal să dețineți molecula, dar nu și planta care o conține. În Brazilia, recent a fost legalizată pentru cultele și ceremoniile religioase. [29]

Alte cristale DMT

Plante și ciuperci care conțin DMT [30]

Acanthaceae

Agaricaceae

Aizoaceae

Poaceae

Leguminosae

Malpighiaceae

Myristicaceae

Ochnaceae

Polygonaceae

Rubiaceae

Rutaceae

Notă

  1. ^ Copie arhivată , la jeremybigwood.net . Adus la 18 ianuarie 2009 (arhivat din original la 9 decembrie 2008) . DMT scris cu etnobotanistul și istoricul enteogen Jonathan Ott - Head Magazine, noiembrie 1977
  2. ^ Barker, SA, Monti, JA & Christian, ST, N, N-dimetiltriptamină: un halucinogen endogen. , pe doi.org , Rev. Int. Neurobiol. 22, 83-110 (1981) ..
  3. ^ a b Rick Strassman . DMT, The Spirit Molecule , Park Street Press, 2001, ISBN 0-89281-927-8
  4. ^ Când amina N halucinogenă endogenă, N-dimetiltriptamină îndeplinește receptorul sigma-1. Pe TP, Hayashi T, Vaupel DB. Secțiunea de patobiologie celulară, filiala de cercetare a neurobiologiei celulare, programul de cercetare intramurală, Institutul Național pentru Abuzul de Droguri, Institutele Naționale de Sănătate, Baltimore, MD 21224, SUA. [email protected] https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19278957?itool=EntrezSystem2.PEntrez.Pubmed.Pubmed_ResultsPanel.Pubmed_RVDocSum&ordinalpos=11
  5. ^ a b "Dmt, hiperspațiu și observații dimensionale infinite" de Riccardo Tristano Tuis http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1315:dmt-iperspazio-e- Osservazioni & catid = 28 : phantastica & Itemid = 3 Arhivat 6 octombrie 2014 la Internet Archive .
  6. ^ Komori, K., Fujii, T., Karasawa, N., Yamada, K. & Nagatsu, I., Unii neuroni ai cortexului șoarecelui și caudo-putamenului conțin L-aminoacizi decarboxilaza aromatici, dar nu monoamine. , pe nature.com , Acta. Histochem. Cytochem 24, 571-577 (1991).
  7. ^ (EN) Jon G. Dean, Liu Tiecheng și Sean Huff, Biosinteza și concentrațiile extracelulare de N, N-dimetiltriptamină (DMT) în creierul de mamifere , în Nature, Scientific Report, 9, n. 1, 27 iunie 2019, pp. 1-11, DOI : 10.1038 / s41598-019-45812-w . Adus la 25 iulie 2020 .
  8. ^ ML Pochettino, AR Cortella și M. Ruiz, Snuff halucinogen din nord-vestul Argentinei: identificarea microscopică a Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) în Powdered Archaeological Material , în Economic Botany , vol. 53, nr. 2, 1999, pp. 127-132. Adus pe 21 mai 2019 .
  9. ^ (EN) José M. Capriles, Christine Moore și Juan Albarracin-Jordan, Dovezi chimice pentru utilizarea mai multor plante psihotrope într-un pachet ritualic vechi de 1.000 de ani din America de Sud , în Proceedings of the National Academy of Sciences, 1 mai 2019, p. 201902174, DOI : 10.1073 / pnas.1902174116 . Adus pe 21 mai 2019 .
  10. ^ (RO) Yasmin Anwar, Relații media | 6 mai 2019 16 mai 2019, fixări Ayahuasca găsite în pachet sacru andin vechi de 1.000 de ani , Berkeley News , 6 mai 2019. Adus 21 mai 2019 .
  11. ^ Ayahuasca analogs: Pangæan entheogens - Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452
  12. ^ http://www.internazionale.it/op Opinion / vanni- santoni / 2017/01/01 / psichedelia- rinascimento- medicina
  13. ^ https://motherboard.vice.com/read/ayahuasca-a-possible-cure-for-alcoholism-and-depression
  14. ^ https://www.sciencemag.org/content/134/3475/343 "Formarea enzimatică a metaboliților psihotomimetici din compuși prezenți în mod normal - Axelrod J. - 1961 - PMID 13685339
  15. ^ (EN) Jimo borjigin, Michael M. J. Wang și Rick Strassman, Biosynthesis and Extracellular Concentrations of N, N-dimethyltryptamine (DMT) in Mammalian Brain , in Scientific Reports, vol. 9, nr. 1, 27 iunie 2019, p. 9333, DOI : 10.1038 / s41598-019-45812-w . Adus pe 3 iulie 2019 .
  16. ^ a b https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16095048 Liganzi potențial halucinogeni ai receptorilor 5-hidroxitriptaminei Bufotenină și dimetiltrptamină în sânge și țesuturi - Kärkkäinen, J; Forsström T.; Tornaeus J.; Wähälä K.; Kiuru P.; Honkanen A.; Stenman U.-H.; Turpeinen U.; Hesso A. - 2005 - PMID 16095048
  17. ^ https://www.nature.com/nature/journal/v206/n4988/abs/2061052a0.html Triptamina, N, N-Dimetiltriptamina, N, N-Dimetil-5-hidroxitriptamina și 5-Metoxitriptamina în sângele și urina umană - Franzen F., Gross H. - 1965 - PMID 5839067
  18. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10552930 "Indoletilamină umană N-metiltransferază: clonarea și expresia ADNc, clonarea genelor și localizarea cromozomială". - Thompson MA, Luna E., Kim UJ, Xu J., Sicilian MJ, Weinshilboum RM - 1999 - PMID 10 .552.930
  19. ^ Copie arhivată , la medicinamoksha.blogspot.com . Adus la 30 aprilie 2019 (Arhivat din original la 13 septembrie 2018) .
  20. ^ Proprietățile farmacotoxicologice ale Ayahuasca , pe psychonautica.in . Adus la 18 iulie 2011 (arhivat din original la 4 martie 2016) .
  21. ^ http://www.psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1263:ayahuasca-e-analoghi-enteogeni-universali-per-il-nuovo-millennio&catid=28:phantastica&Itemid=3 Arhivat 27 decembrie 2014 în Arhiva Internet . > "AYAHUASCA ȘI ANALOGE: ENTOGENI UNIVERSALI PENTRU NOUUL MILENIU" de Jonathan Ott - 1994 - ISBN 9780961423452
  22. ^ a b Seifuri de experiență Erowid: Indexul principal DMT (de asemenea N, N-DMT)
  23. ^ (EN) Mike Power, Vând pixuri DMT Vape, astfel încât oamenii să poată „trece prin viteză” pe www.vice.com, 5 iunie 2020. Accesat la 14 iulie 2020.
  24. ^ Ayahuasca și analogi
  25. ^ Nivele de experiență cu DMT http://psiconautica.in/index.php?option=com_content&view=article&id=1321:livelli-di-experience-with-dmt&catid=28:phantastica&Itemid=3 Arhivat 9 martie 2016 la Internet Archive .
  26. ^ Terence Mc Kenna, True Hallucinations, Shake Underground Editions ISBN 978-88-88865-60-7 .
  27. ^ DMT la cincizeci. Szára S. Neuropsychopharmacol Hung. Decembrie 2007; 9 (4): 201-5
  28. ^ salute.gov.it Arhivat 27 iunie 2011 la Internet Archive ., verificați Tabelul I
  29. ^ DMT autorizat în scopuri religioase http://droghe.aduc.it/notizia/autorizzato+allucinogeno+finalita+religiosa_115835.php
  30. ^ https://wiki.dmt-nexus.me/Category:DMT
  31. ^ https://catbull.com/alamut/Bibliothek/7565docid6703.pdf
  32. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/30056276

Film

Intră în gol , 2009 de Gaspar Noè

DMT: The Spirit Molecule , 2010 de Mitch Schultz

Bibliografie

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Estratto da " https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Dimetiltriptammina&oldid=121929911 "