Dioxan
| Dioxan | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Numele IUPAC | |||
| 1,4-dioxan | |||
| Denumiri alternative | |||
| p-Dioxan Dietilendioxid | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | C 4 H 8 O 2 | ||
| Masa moleculară ( u ) | 88.11 | ||
| Aspect | lichid incolor | ||
| numar CAS | |||
| Numărul EINECS | 204-661-8 | ||
| PubChem | 31275 | ||
| DrugBank | DB03316 | ||
| ZÂMBETE | C1COCCO1 | ||
| Proprietăți fizico-chimice | |||
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,03375 | ||
| Solubilitate în apă | Miscibil | ||
| Temperatură de topire | 12 ° C (285 K) | ||
| Temperatura de fierbere | 101 ° C (374 K) (1013 hPa) | ||
| Proprietăți termochimice | |||
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −354 | ||
| Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) | −2,363 | ||
| Informații de siguranță | |||
| Punct de flacără | 11 ° C (284 K) (cupă închisă) | ||
| Limite de explozie | 1,7 - 25,2 vol% | ||
| Temperatură de autoaprindere | 180 ° C (453 K) | ||
| TLV (ppm) | TWA 36 mg / m³ | ||
| Simboluri de pericol chimic | |||
   | |||
| Pericol | |||
| Fraze H | 225 - 351 - 319 - 335 - EUH019 - EUH066 | ||
| Sfaturi P | 210 - 233 - 281 - 308 + 313 - 305 + 351 + 338 - 403 + 235 [1] | ||
Dioxanul (denumit uneori și p- dioxan sau dietilendioxid) este un compus organic heterociclic , un eter format dintr-un inel hexatomic cu patru atomi de carbon și doi atomi de oxigen în poziții opuse (1,4).
Ușor inflamabil, iritant și nociv, la temperatura camerei apare ca un lichid incolor, volatil, higroscopic cu un miros eteric slab, plăcut [2] . Este solubil în apă în toate proporțiile și este utilizat pe scară largă ca solvent, proprietate pe care o împarte cu celălalt solvent eteric utilizat pe scară largă, tetrahidrofuranul (THF). [3]
Izomeri și conformații
Când vorbim de dioxan, ne referim de obicei la izomerul 1,4-dioxan , de departe cel mai răspândit dintre cei trei izomeri și utilizat pe scară largă ca solvent aprotic . Ceilalți izomeri sunt 1,2-dioxan , structural un peroxid endo și 1,3-dioxan (numărul CAS 505-22-6), un acetal ciclic derivat din formaldehidă .
1,4-dioxan nu trebuie confundat cu 1,4-dioxină . Deși are și două grupări eterice, este un analog deshidrogenat, dar, de asemenea, din punct de vedere steric, este un compus diferit; dioxina este aproape plană, în timp ce dioxanul, similar cu ciclohexanul, există în conformația scaunului și a bărcii.
La temperatura camerei, cele două forme, scaun și barcă, coexistă în lichid: faptul că ultima formă este de asemenea prezentă este dovedit de momentul dipolar diferit de zero, egal cu 0,45 D (pentru tetrahidropiran , un inel analog cu un singur atom de oxigen este 1,74 D). [4] [5]
Miscibilitate
Este miscibil în orice proporție cu apă , metanol , etanol , dietil eter , acetonă , benzen , tetraclorură de carbon , n- heptan [6] și este miscibil cu practic orice tip de solvent organic. [3] [7]
Azeotropii
Azeotropii amestecați cu apă (dioxan 81,6%) cu un punct de fierbere de 87,8 ° C și cu alcool (dioxan 9,3%) cu un punct de fierbere 73,13 ° C sunt cunoscuți. [6]
Sinteză
Dioxanul este produs industrial cu acid sulfuric și etilen glicol la 150-160 ° C sau cu soluții apoase de hidroxid de sodiu și cloretilglicol la 100 ° C. După deshidratare și rectificare, se obține un produs pur de 98-99%, care poate fi purificat în continuare prin congelare. [6]
Dioxanul este, de asemenea, sintetizat din oxid de etilenă .
În sinteza laurii eter sulfatului de sodiu (SLES), un agent tensioactiv obținut prin sulfarea unui alcool polietoxilat, se poate forma ca un produs secundar nedorit al dioxanului. Utilizarea acestui agent tensioactiv în formularea șamponului este o sursă de controversă datorită prezenței posibile [8] a dioxanului, suspectat de cancerigen [ 9] [10] cancerigen [11] .
Utilizări
Utilizarea principală este ca solvent în multe produse, cum ar fi coloranții solubili în ulei, culorile pentru lemn și ceruri, vopselele, lustrurile ( lustruirea ), adezivii, lustruirea pantofilor.
Capacitatea sa de a dizolva unele săruri anorganice permite utilizarea sa în reacții organice în soluție. Prin urmare, este utilizat la producerea de agenți tensioactivi, agenți de îndepărtare a petelor uscate și decapanti de vopsea.
În industria farmaceutică este utilizat ca solvent extractiv și în industria textilă la imprimarea țesăturilor și ca dispersant în băile de vopsire. Compușii clorurați sunt folosiți ca insecticide . [6]
Siguranță
Vaporii de dioxan formează amestecuri explozive cu aerul. În prezența luminii și a oxigenului, se formează peroxizi care, nefiind foarte volatili, sunt concentrați în timpul distilării dioxanului și ar putea exploda violent.
Dioxanul este un iritant pentru ochi și căile respiratorii, este suspectat de a provoca leziuni ale sistemului nervos central și de a provoca leziuni la rinichi . Este un suspect de cancerigen.
Notă
- ^ Fișă informativă 1,4-dioxan pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ (EN) Extract, Dioxan , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 6 iunie 2021 .
- ^ a b BS Furniss, AJ Hannaford, PWG Smith și AR Tatchell, VOGEL's PRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY , ediția a 5-a, Longman Scientific & Technical, 1989, p. 407, ISBN 0-582-46236-3 .
- ^ dioxan , pe www.stenutz.eu . Adus la 6 iunie 2021 .
- ^ oxane , pe www.stenutz.eu . Adus la 6 iunie 2021 .
- ^ a b c d Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, New Dictionary of Commodityology and Applied Chemistry - Vol 3 ° Cobalt (săruri de) - Fisetina , Milano, Hoepli, 1974, ISBN 88-203-0530-5 .
- ^ Solvent Miscibility Table , la www.sigmaaldrich.com . Adus la 6 iunie 2021 .
- ^ Black RE, Hurley FJ, Havery DC, Apariția 1,4-dioxanului în materii prime cosmetice și produse cosmetice finite , în Journal of AOAC International , vol. 84, nr. 3, 2001, pp. 666-70, PMID 11417628 .
- ^ 1,4-dioxan cancer 123-91-1 ianuarie 1988 ( PDF ), pe oehha.org , Biroul de evaluare a pericolelor pentru sănătatea mediului.
- ^ California Files Prop 65 Proces împotriva alimentelor întregi, Avalon , în Bloomberg .
- ^ Hubert Bosch,Cum recunoașteți un produs cosmetic natural? , pe aamterranuova.it , 17 noiembrie 2005. Adus pe 20 iulie 2007 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe dioxan
