Efedrina
Efedrina | |
---|---|
Numele IUPAC | |
(1R, 2S) -2- (metilamino) -1-fenil-1-propanol | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 10 H 15 NR |
Masa moleculară ( u ) | 165,23 g / mol |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 206-080-5 |
Codul ATC | R01 |
PubChem | 9294 |
DrugBank | DB01364 |
ZÂMBETE | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
Proprietăți fizico-chimice | |
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 283 K. | 10.0 |
Date farmacocinetice | |
Jumătate de viață | 3 - 6 ore |
Informații de siguranță | |
Efedrina | |
---|---|
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 10 H 15 NR |
numar CAS | |
Numărul EINECS | 206-080-5 |
PubChem | 9294 |
DrugBank | DB01364 |
ZÂMBETE | CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC |
Informații de siguranță | |
Simboluri de pericol chimic | |
Atenţie | |
Fraze H | 302 |
Sfaturi P | --- [1] |
Efedrina ( formula brută : C 10 H 15 N O ) este un alcaloid prezent în plantele din genul Ephedra . La fel ca feniletilamina , efedrina are o structură chimică similară cu amfetaminele .
Utilizare
Plantele din genul Ephedra sunt folosite în medicina tradițională a zeilor popoarele indigene [ indigene? De unde? ] în scopuri medicinale; Efedra ar putea fi planta soma a religiei indo-iraniene [2] . Ingredientele sale active sunt efedrina și alcaloizii pseudoefedrinei.
În medicina tradițională chineză , efedra a fost folosită de secole în tratamentul astmului și bronșitei . Efedrina a fost descoperită și izolată de farmacistul japonez Nagai Nagayoshi în 1885.
Efedrina este conținută în multe produse cu „ acțiune de slăbire ”. Una dintre cele mai interesante caracteristici ale acestei substanțe, similară, dar mai puternică decât cea exercitată de cofeină, se referă la capacitatea de a accelera metabolismul prin stimularea secreției de catecolamine . Acest efect, asociat cu puterea de inhibare a apetitului, nu este cuantificabil și variază de la persoană la persoană. Aportul de produse pe bază de efedrină în scopuri de slăbire poate fi totuși necorespunzător și potențial periculos.
Chimie
Efedrina este un simpatomimetic cu acțiune mixtă. Stereochimia sa caracterizează utilizarea sa. Are două centre stereogene pe lanțul bicarbonat care creează patru stereoizomeri posibili, toți mai mult sau mai puțin activi. Efedrina racemică (±) este un amestec de enantiomeri eritrozi (1R, 2S și 1S, 2R), în timp ce perechea de enantiomeri treo (1R, 2R și 1S, 2S) este cunoscută sub numele de pseudoefedrină racemică (ψ-efedrină). (-) - efedrina este izomerul natural și are o configurație absolută 1R, 2S cu activitate mixtă pe receptorii α și β și o activitate indirectă modestă. Enantiomerul său (+) 1S, 2R are în principal activitate indirectă. [3]
Utilizare în medicina academică
Efedrina continuă să fie utilizată intravenos în inversarea hipotensiunii arteriale datorită anesteziei spinale / epidurale. Este, de asemenea, utilizat pentru alte stări hipotensive, cum ar fi cele cauzate de doze excesive de medicamente care blochează ganglionii , agenți antiadrenergici sau alte medicamente care scad tensiunea arterială .
Efedrina a fost folosită pe scară largă în trecut ca:
- decongestionant nazal;
- bronhodilatator în tratamentul astmului.
Acesta continuă să fie utilizat pentru aceste indicații în natură , medicină populară și fitomedicină , deși popularitatea scade din cauza disponibilității unor agenți mai selectivi pentru aceste indicații.
- Rolul efedrinei în congestia nazală a fost în mare parte înlocuit de agoniștii adrenergici mai puternici (de exemplu, oximetazolina ).
- Rolul efedrinei în astm a fost înlocuit aproape în întregime de agoniști ai receptorilor beta-adrenergici (de exemplu, salbutamol ).
Abuz
Este cunoscut faptul că efedrina accelerează unele procese cognitive cu mecanisme similare cu cele produse de cofeină. Studenții și angajații au folosit efedrina (adesea asimilând-o prin ceaiul de efedra) în acest scop.
Abuzul de efedrină provoacă efecte importante asupra sistemului nervos central, provocând neliniște, nervozitate, halucinații, insomnie și psihoză [4] . Poate duce și la dependență.
Abuz
Efedrina poate fi utilizată în sinteza metamfetaminei prin reducere chimică; acest lucru a făcut din efedrină precursorul chimic în fabricarea ilicită a metamfetaminei. Cu un proces chimic și mai ușor, efedrina poate fi utilizată ca un precursor direct pentru sinteza metcatinonei . În sport, este considerată o substanță dopantă de către WADA (Agenția Mondială Anti Doping) datorită efectelor sale stimulatoare.
Riscuri
Efedrina este prezentă în multe produse utilizate în mod obișnuit în „controlul greutății”. Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente consideră că unele dintre aceste produse pot fi periculoase și a interzis recent vânzarea (chiar dacă nu posesia) tuturor „ suplimentelor alimentare ” care conțin efedrină. Efectele secundare mai grave care au fost asociate cu efedrina se datorează creșterii tensiunii arteriale , care poate provoca un accident vascular cerebral sau infarct .
Statutul juridic în Italia
Ministerul Sănătății din Italia a urmat pe urmele Administrației pentru Alimente și Medicamente interzicând efedrina pe 2 decembrie 2015, interzicând astfel vânzarea acesteia. Deciziile decisive au fost concluziile AIFA care au atribuit substanței diverse reacții adverse suspectate. La 10 ianuarie 2017, TAR Lazio, acceptând o contestație, a anulat însă această dispoziție și a legalizat vânzarea preparatelor galenice pe bază de efedrină în scopuri de slăbire, din cauza lipsei investigațiilor constatate în decretul ministerial [5] [6]. .
Notă
- ^ Foaie informativă efedrină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ Mahdihassan S. Identificarea lui Soma ca Efedra. Jurnalul Pakistanului de Silvicultură din 1963; 13 (4): 370-371.
- ^ Williams David A., Lemke Thomas L., PRINCIPIILE DE CHIMIE FARMACEUTICĂ FOYE pag 300 , Padova, Piccin nuova libraria spa, 2005, ISBN 88-299-1726-5 .
- ^ F. Rossi, V. Cuomo, C. Ricciardi, Farmacologie - Principii de bază și aplicații terapeutice ediția a doua pag 109 , Torino, Minerva Medica, 2011, ISBN 978-88-7711-699-4 .
- ^ Efedrină și slăbire. Tar Lazio anulează interzicerea preparatelor prescrise și a preparatelor galenice , în Quotidiano Sanità , 10 ianuarie 2017.
- ^ Laura Cuppini, Preparate galenice pentru scăderea în greutate Gudronul din Lazio readmite efedrina , în Il Corriere , 11 ianuarie 2018.
Bibliografie
- Bicopoulos, D (Ed.) (2002). AusDI. Informații despre medicamente pentru profesioniștii din domeniul sănătății (2 ed.). Hill Hill: Servicii de informații despre îngrijirea farmaceutică
- Budavari, S (Ed.) (1996). Indicele Merck. O enciclopedie de produse chimice, medicamente și produse biologice (ed. 12). Stația Whitehouse: Merck Research Laboratories ISBN 0-911910-12-3
- Ford MD, Delaney KA, Ling LJ, Erickson T (Eds.) (2001). Toxicologie clinică. Philadelphia: WB Saunders. ISBN 0-7216-5485-1
- Comitetul mixt de formulare (2004). British National Formulary (ed. 47). Londra: British Medical Association și Royal Pharmaceutical Society din Marea Britanie. ISBN 0-85369-584-9
- Reynolds, JEF (Ed.) (1989). Martindale. Farmacopeea suplimentară (ed. 29). Londra: The Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-210-6
- Williams David A., Lemke Thomas L., PRINCIPIILE DE CHIMIE FARMACEUTICĂ FOYE, Padova, Piccin nuova libraria spa, 2005, ISBN 88-299-1726-5
Elemente conexe
Alte proiecte
- Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe efedrină
linkuri externe
- ( EN ) Efedrina , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
Controlul autorității | Tezaur BNCF 32404 · LCCN (EN) sh85044255 · GND (DE) 4152491-3 · BNF (FR) cb12558975n (dată) · BNE (ES) XX550205 (dată) |
---|