Efect inductiv
Această intrare sau secțiune despre chimia teoretică și chimia fizică nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
În chimie, efectul inductiv (sau efectul câmpului inductiv ) este capacitatea pe care o are un atom sau un grup funcțional de a stabiliza sau destabiliza o moleculă , un radical sau un ion prin electronegativitatea sa.
Descriere
Atomii și grupurile substituente ale unei molecule organice pot fi atrăgători de electroni (efect -I) sau respingători de electroni (efect + I). Primii tind să stabilizeze carbanionii ajutând la dispersarea sarcinii negative, cei din urmă stabilizează radicalii și carbocațiile prin atenuarea decalajului electronic și respectiv a sarcinii pozitive.
Efectul inductiv explică, de exemplu, diferitele acidități ale acidului acetic și ale acizilor cloroacetici , dicloroacetici și tricloracetici.
| CH 3 COOH | K a = 1,8 × 10 −5 | acid slab |
| CI-CH2 - COOH | K a = 1,4 × 10 −3 | acid mediu / slab |
| Cl 2 -CHCOOH | K a = 5,5 × 10 −2 | acid mediu / puternic |
| Cl 3 -CCOOH | K a = 2,3 × 10 −1 | acid puternic (deși mai puțin decât mulți acizi minerali) |
Deoarece clorul este electronegativ, efectul său de retragere a electronilor ajută la stabilizarea sarcinii negative a anionului carboxilat, permițând formarea unui ion încărcat negativ, crescând în cele din urmă gradul de disociere („puterea”) acidului carboxilic corespunzător.
Pe de altă parte, deoarece grupurile alchil ale donatorilor de electroni sunt , se observă că acidul propanoic CH 3 CH 2 COOH este mai puțin puternic (K a = 1,4 × 10 −5 ) decât acidul cloroacetic .
Ca orice efect electrostatic, efectul inductiv este invers proporțional cu distanța dintre grupul substituent și centrul sarcinii ionului - sau a găurii electronice a radicalului.
Măsurătorile empirice și considerațiile teoretice au condus la identificarea halogenelor ( fluor , clor , brom , iod ), a grupului nitro (NO 2 ), a grupului nitril (C≡N) duble și triple a legăturilor carbon-carbon ca grupuri care atrag electronii; pe de altă parte, grupările alchil, gruparea hidroxil (OH) și alcoxi (OR) , grupe, grupele amino (NH2, NHR, NR2), tiol (SH) și grupe (SR) mercapto sunt donori de electroni.
Elemente conexe
linkuri externe
- ( RO ) IUPAC Gold Book, „efect inductiv” , pe goldbook.iupac.org .
