Helicens
În chimia organică , termenul helicene indică compuși aromatici policiclici în care unele inele de benzen sau alte grupe funcționale aromatice (nu mai puțin de 5 în număr) sunt dispuse într-un mod unghiular, dând naștere unei structuri moleculare cu formă elicoidală . [1]
Helicenele prezintă chiralitate , [1] deși nu au carboni asimetrici sau centre stereogene (în acest caz vorbim de „ chiralitate inerentă ”). De fapt, în funcție de direcția de rotație a moleculei (în sensul acelor de ceasornic sau invers), o moleculă de helicen poate fi dreaptă sau stânga, iar acești enantiomeri (sau izomeri optici) nu sunt superpozabili.
Sinteză
Primul hexelicen a fost sintetizat în 1956 de MS Newman și D. Lednicer prin exploatarea reacției Friedel-Crafts pe reactivi carbonilici. [2]
În 1975 [14] Helicenul a fost sintetizat prin fotociclarea unui precursor al familiei stilbene .
Helicenul a fost sintetizat prin metateza olefinică a unui compus divinilic (preparat la rândul său pornind de la 1,1'-bi-2-naftol ), folosind un catalizator Grubbs :
Notă
- ^ a b ( RO ) IUPAC Gold Book, "helicene"
- ^ Newman, MS; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 , 4765-4770.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Eliceni
