Hexaclorobutadienă

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Hexaclorobutadienă
Structura chimică a hexaclorobutadienei
Structura 3D a hexaclorobutadienei
Numele IUPAC
Hexaclor-1,3-butadienă
Abrevieri
HCBD
HCDB
HCB
Denumiri alternative
Perchlorobutadiene
Perchloro-1,3-butadienă
Tripen
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 4 Cl 6
Masa moleculară ( u ) 260,76
Aspect lichid incolor cu miros caracteristic
numar CAS 87-68-3
Numărul EINECS 201-765-5
PubChem 6901
ZÂMBETE
C(=C(Cl)Cl)(C(=C(Cl)Cl)Cl)Cl
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.665
Indicele de refracție 1,555
Solubilitate în apă 0,5 g / L
Temperatură de topire -21 ° C (252,15 K)
Temperatura de fierbere 215 ° C (488,15 K)
Presiunea de vapori ( Pa ) la 298,15 K. 29
Proprietăți toxicologice
LD 50 (mg / kg) 82 (șobolan, oral)
Informații de siguranță
Punct de flacără 90 ° C (363,15 K)
Limite de explozie 883,15 (610 ° C)
Simboluri de pericol chimic
toxicitate acuta toxic pe termen lung periculos pentru mediu
Pericol
Fraze H 301 - 310 - 351 - 361 - 315 - 319 - 410
Sfaturi P 301 + 310 - 302 + 350 - 305 + 351 + 338 - 361 - 405 - 501 [1]

Hexaclorobutadiena este un compus organic cu formula chimică C 4 Cl 6 care la temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros caracteristic de terebentină . Este un compus derivat din butadienă prin substituirea tuturor celor șase atomi de hidrogen cu tot atâția atomi de clor . Este utilizat în mod obișnuit ca solvent pentru alți clorocompuși. [2] [3]

Este un compus toxic și periculos pentru mediu, clasificat de EPA ca posibil cancerigen uman (grupa C). [4]

Sinteză

Hexaclorobutadiena se obține în principal ca produs secundar în sinteza tetraclorurii de carbon și a tetracloretenei prin cloroliză , adică reacția hidrocarburilor cu clor gazos în condiții pirolitice . În aceste condiții, hidrocarburile suferă clorurare, iar clorocarburile corespunzătoare produse la rândul lor suferă o scindare , într-un proces similar cu arderea în care, totuși, clorul intervine în locul oxigenului . [2] [5]

Hexaclorobutadiena se obține ca produs secundar în timpul clorolizei derivaților de butan atât pentru sinteza tetraclorurii de carbon, cât și a tetracloretenei. Acești doi compuși sunt sintetizați la scară largă, astfel încât cantitatea de hexaclorobutadienă obținută să poată satisface cererea sa. Alternativ, compusul poate fi sintetizat direct prin clorarea butanului sau butadienei. [2] [3]

Reactivitate

Produsele obținute prin clorurare într-un mediu pirolitic depind puternic de temperatura și presiunea sub care a fost efectuată reacția. Prin urmare, acționând asupra acestor condiții de reacție în prezența clorului gazos, hexaclorobutadiena poate fi clorurată suplimentar dând tetracloretenă, hexacloretan , octaclorobutan și chiar decaclorobutan. În general, pe măsură ce numărul atomilor de clor din compus crește, există o creștere a toxicității și o scădere a combustibilității sale. Clorarea prin divizarea scheletului de carbon este preferată termodinamic , în timp ce produsele cu patru atomi de carbon sunt favorizate la temperaturi și presiuni scăzute.

Cele trei produse care pot fi obținute din hexaclorobutadienă prin reacție cu clor gazos în diferite condiții pirolitice sunt prezentate mai jos. [3]

Clorurarea cu clivaj (1), formarea de octaclorobutan (2) și decaclorobutan (3).

Aplicații

Una dintre principalele aplicații ale hexaclorobutadienei este cea a solventului pentru clor și pentru mulți clorocompuși. Ca solvent nu reacționează cu acizi comuni și cu baze non- nucleofile selectate. O aplicație ilustrativă a utilizării hexaclorobutadienei ca solvent este clorurarea toluenului catalizată de clorura ferică , producând pentaclorometilbenzen. În această reacție, HCBD este utilizată exclusiv în locul tetraclorură de carbon ca clorura ferică (FeCl3) este insolubilă în al doilea solvent. [6] [7]

Clorurarea toluenului în prezența clorurii ferice ca catalizator.

Având în vedere afinitatea sa pentru compușii clorurați, hexaclorobutadiena lichidă este utilizată ca spălător pentru a elimina contaminanții care conțin clor din fluxurile de gaze. Un exemplu al acestei aplicații este utilizarea sa în producția de acid clorhidric gazos , deoarece principalii contaminanți, în special clor gazos, sunt mai solubili în HCBD decât în ​​acid clorhidric gazos. [2]

O altă utilizare ocazională este cea în spectroscopie IR pentru a înlocui nujol în timpul pregătirii probei de analizat, exploatând absența benzilor caracteristice de întindere CH ale nujolului care ar putea interfera semnificativ.

O utilizare veche, destul de datată, este aceea ca algicid în sistemele industriale de răcire. Deși hexaclorobutadiena este un erbicid puternic, aplicarea sa a fost descurajată datorită toxicității sale ridicate chiar și la concentrații scăzute. [2] [8] [9]

Alte utilizări constau în utilizarea acestuia ca fluid hidraulic și ca fluid de răcire .

Notă

  1. ^ Fișă informativă Hexachlorobutadiene pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
  2. ^ a b c d și Manfred Rossberg și colab., Hidrocarburi clorurate , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
  3. ^ a b c Kenric A. Marshall, Chlorocarbons and Chlorohydrocarbons, Survey , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons Inc, 2003, DOI : 10.1002 / 0471238961.1021182218050504.a01.pub2 .
  4. ^ (RO) Statele Unite ale Americii Agenția de Protecție a Mediului , hexaclorbutadienă , pe epa.gov, www.epa.gov. Accesat la 3 octombrie 2011 .
  5. ^ Peter Schmittinger și colab., Clor , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006, DOI : 10.1002 / 14356007.a06_399.pub2 .
  6. ^ Pravin Khandare, Ron Spohn, Toluenes, Ring-Chlorinated , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons Inc, 2001, DOI : 10.1002 / 0471238961.18091407120914.a01.pub2 .
  7. ^ Michael T. Holbrook, tetraclorură de carbon , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons Inc, 1993, DOI : 10.1002 / 0471238961.0301180208151202.a01 .
  8. ^ Wolfgang Dekant, Spiridon Vamvakas, Toxicology , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2004, DOI : 10.1002 / 14356007.b07_155.pub2 .
  9. ^ Nancy R. Passow, Agenții de reglementare, industria proceselor chimice , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , John Wiley & Sons Inc, 2003, DOI : 10.1002 / 0471238961.0308051316011919.a01.pub2 .
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei