Eteri
Eterii sunt compuși organici având formula brută C n H (2n + 2) O, în care atomul de oxigen are două grupări alchil sau arii legate de acesta.
La temperatura ambiantă și presiunea tind să fie mai volatile decât alcoolii, izomerii lor deoarece, spre deosebire de aceștia din urmă, nu pot forma legături de hidrogen între ei. Posibilitatea de a forma legături de hidrogen cu apă oferă eterilor mai ușori o bună miscibilitate în ea.
În general, aceștia nu sunt compuși foarte reactivi: acest lucru îi face utili ca solvenți pentru multe reacții.
Cel mai comun exemplu, precum și „eter“ prin excelență, este etil eter sau dietil eter, având formula structurală CH3 - CH2- O -CH2 - CH3, folosită în trecut ca un anestezic .
Unii eteri sunt solvenți deosebit de utili deoarece sunt polari , prin urmare capabili să dizolve compuși polari și ionici, dar - spre deosebire de mulți alți solvenți polari - aprotici , adică fără hidrogeni ușor de îndepărtat, cum ar fi ioni H + . Eterii utili ca solvenți polari aprotici includ eteri ciclici precum tetrahidrofuran și 1,4-dioxan precum și eteri glicolici precum dietilen glicol dimetil eter ( diglima ).
Eterii ciclici în care oxigenul este unul dintre atomii unui inel cu trei membri se numesc epoxizi și au caracteristici și reactivitate specifice.
O clasă specială de eteri este cea a eterilor corona , polieteri în care mai multe unități -CH 2 -CH 2 -O- se unesc pentru a forma un inel închis. Atomii de oxigen , prin dubletele lor electronice nepartajate, pot forma compuși de coordonare cu cationi anumiți. Eterii Corona găsesc pentru această utilizare ca catalizatori de transfer de fază sau agenți de sechestrare a cationilor anumiți.
Eterii sunt solvenți deosebit de utili în sinteza reactivilor Grignard . Deși nu participă la reacție, oxigenul eterului stabilizează magneziul prin coordonare datorită dubletelor electronice nepartajate de pe atomul de oxigen.
Sinteză
- Condensare catalizată de acizi a alcoolilor
Eterul dietilic, important și din punct de vedere industrial, poate fi preparat, la o temperatură de 140 ° C, pornind de la etanol și acid sulfuric (H 2 SO 4 ) care funcționează ca un deshidratator:
2 CH 3 -CH 2 -OH → CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 + H 2 O
Temperatura trebuie menținută constantă și nu trebuie să crească deoarece etilena se obține la 180 ° C.
constă din două etape; în prima se folosește un metal reactiv ( sodiu sau potasiu ) pentru a transforma un alcool într-un alcoolat
2 ROH + 2 Na (K) → 2 RO - Na + + H 2
în a doua etapă are loc o reacție de substituție nucleofilă S N 2 între alcoolat și o halogenură de alchil (R'-X)
RO - Na + + R'-X → ROR '+ Na + X -
Această reacție este posibilă numai cu carboni terțiari (trebuie să formeze o carbocație, astfel încât să fie mai stabili) și alcooli primari.
RR
| acid |
R'-C = CH 2 + R "OH → R'-COR"
|
CH 3
Reacții tipice
- Divizarea acidului:
Se utilizează acizi tari care sunt, de asemenea, nucleofili buni, adică HI apos la 57% și HBr la 48% și continuă cu căldura; produsul este halogenura de alchil corespunzătoare .
Fierbinte ROR + HX → RX + R-OH
Reacția urmează un mecanism de substituție nucleofilă 2 cu eteri primari și secundari și de substituție nucleofilă 1 cu terțiari.
- Oxidare:
Este reacția care apare cu oxigenul în urma unui mecanism radical .
OOH
|
CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 + O 2 → CH 3 CH 2 -O-CHCH 3
Hidroperoxizii care se formează sunt periculoși, deoarece sunt explozivi ; pentru aceasta se recomandă păstrarea numai a cantității de eteri care poate fi consumată rapid și este esențial să se evite lăsarea oricărui eter expus aerului, luminii sau temperaturilor ambiante ridicate.
Notă
Bibliografie
- TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, p. 55, ISBN 88-08-09414-6 .
Elemente conexe
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 29013 · LCCN (RO) sh85045088 · GND (DE) 4070978-4 · BNF (FR) cb121494550 (data) |
|---|
