Etilbenzen
| Etilbenzen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Etilbenzen | |
| Abrevieri | |
| EB | |
| Denumiri alternative | |
| etilbenzen feniletan | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 10 |
| Masa moleculară ( u ) | 106,17 g / mol |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 202-849-4 |
| PubChem | 7500 |
| ZÂMBETE | CCC1=CC=CC=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,8665 |
| Solubilitate în apă | 0,015 g / 100 ml (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −95 ° C (188 K) |
| Temperatura de fierbere | 136 ° C (409 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 15-20 ° C |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 225 - 332 |
| Sfaturi P | 210 [1] |
Etilbenzenul este un compus organic aromatic cu formula C 6 H 5 CH 2 CH 3 , constând dintr-o grupare benzenică de care este legată o grupare etil .
Producție
În 1999, au fost produse peste 24 de milioane de tone de etilbenzen. [2]
Deși este prezent în cantități mici în țiței , etilbenzenul este produs în principal prin următoarea reacție de alchilare între benzen și etilenă :
Alchilarea prin cataliză eterogenă
Procesul utilizat pentru producerea etilbenzenului descris mai jos exploatează mecanismul catalizei eterogene în faza lichidă .
Mecanismul de reacție implică în primul rând formarea carbocației primare CH 3 CH 2 + pornind de la etilenă, care este păstrată într-un mediu acid (conținând deci ioni H + ):
Deoarece carbocația care se formează are o stabilitate slabă (deci ar reacționa rapid producând carbocații secundare și terțiare, mai stabile), se folosește un catalizator pe bază de zeolit , care asigură o concentrație destul de mare a carbocației primare în mediul de reacție . Catalizatorii zeolitici sunt echipați de fapt cu „ selectivitate a formei” (în limba engleză „selectivitate a formei”), sau constau din structuri foarte poroase , ale căror pori sunt capabili să găzduiască carbocația primară, dar nu carbocația secundară și sectorul terțiar ( care au o piedică sterică mai mare).
Odată ce carbocația primară este formată, interacționează cu benzenul și înlocuiește unul dintre atomii săi de hidrogen prin substituție electrofilă , trecând prin formarea unui intermediar de reacție numit „intermediar Wheland” sau „ ion gresie ”. [3] [4] Se produce următoarea reacție:
Odată ce etilbenzenul este produs, acesta poate reacționa cu etilena, alchilând în continuare, producând dietilbenzen și trietilbenzen . Deoarece reacțiile ulterioare ar duce în acest caz la producerea de polistiren ramificat, care ar avea o valoare comercială mai mică decât polistirenul liniar, este necesar să se încetinească reacția de producție a dietilbenzenului și trietilbenzenului. Pentru a face acest lucru, raportul benzen-etilenă nu este stoichiometric , ci depășește benzenul (în general, cu un raport benzen-etilenă între 2 și 10). În acest fel, etilena acționează ca un reactiv limitativ și vor fi mai puține șanse ca două sau mai multe molecule de etilenă să reacționeze cu o moleculă de benzen. La aceasta trebuie să adăugăm efectul „selectivității formei” catalizatorului zeolitic, care defavorizează formarea moleculelor cu o greutate moleculară mai mare (cum ar fi dietilbenzenul și trietilbenzenul).
Alchilarea benzenului cu catalizator lichid
Un alt proces utilizat pentru producerea etilbenzenului constă în utilizarea unui catalizator lichid (numit „ulei roșu” sau catalizator Friedel-Crafts ) pe bază de clorură de aluminiu (AlCl 3 ) cu cloretan (CH 3 CH 2 Cl) ca promotor . [5] Procesul în cauză se numește reacția Friedel-Crafts . [6]
În acest caz, operăm într-un reactor gaz-lichid, în care benzenul și catalizatorul constituie faza lichidă, în timp ce etilena (care este suflată din fundul reactorului sub formă de bule ) formează faza gazoasă.
În general, funcționează la temperaturi cuprinse între 85-95 ° C și presiune între 1-7 bar . [5]
Utilizări
Este utilizat în industria petrochimică ca intermediar de reacție pentru obținerea stirenului , care la rândul său este utilizat pentru a produce polistiren și ABS (care sunt materiale plastice ).
Din dehidrogenarea catalitică a etilbenzenului se formează hidrogen și stiren.
Notă
- ^ Sigma-Aldrich; rev. din 26.08.2013
- ^ Vincent A. Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke „Ethylbenzene” Enciclopedia Ullmann de chimie industrială, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ^ www.treccani.it - Aromatici [ conexiune întreruptă ]
- ^ Compuși aromatici: benzen ( PDF ), pe Chimica.unipd.it . Adus la 18 iulie 2009 (arhivat din original la 19 martie 2013) .
- ^ a b Weissermel-Arpe , p. 338
- ^ Compuși aromatici Arhivat la 9 decembrie 2008 la Internet Archive .
Bibliografie
- ( EN ) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Industrial organic chimie , ediția a IV-a, Wiley-VCH, 2003, pp. 337-341, ISBN 3-527-30578-5 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « etilbenzen » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre etilbenzen
linkuri externe
- ( EN ) Ethylbenzene , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
