Fenacetină
| Fenacetină | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| N - (4-etoxifenil) acetamida | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | CH 3 CONHC 6 H 4 OC 2 H 5 |
| Masa moleculară ( u ) | 179,166 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-533-0 |
| Codul ATC | N02 |
| PubChem | 4754 |
| DrugBank | DB03783 |
| ZÂMBETE | O=C(Nc1ccc(OCC)cc1)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,24 g / cm 3 |
| Temperatură de topire | 134–137 ° C (se descompune) |
| Date farmacologice | |
| Grupa farmacoterapeutică | Analgezic, antipiretic |
| Date farmacocinetice | |
| Metabolism | Hepatic |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Pericol | |
| Fraze H | 302 - 350 |
| Sfaturi P | 201 - 308 + 313 [1] |
Fenacetina ( p-etoxiacetanilida ) este un medicament introdus în 1887 de Bayer , cu funcții antipiretice și analgezice . Proprietățile farmacologice, precum și pentru acetanilidă , se datorează paracetamolului, principalul său metabolit activ. În prezent, este din ce în ce mai puțin utilizat în prepararea medicamentelor pentru daunele pe care le provoacă atât la nivel hematologic, cât și la nivel renal, atât de mult încât în 1983 a fost interzis de FDA . [2]
Datorită proprietăților sale fizico-chimice, fenacetina este adesea utilizată ca substanță de tăiere pentru cocaină .
Sinteză
Este un derivat acetilic al fenetidinei , care poate fi obținut prin acetilare cu anhidridă acetică a acesteia din urmă.
Prima sinteză înregistrată este din 1878 de către Harmon Northrop Morse . [3]
Fenacetina poate fi sintetizată utilizând sinteza eterică a lui Williamson : iodură de etil , paracetamol și carbonat de potasiu anhidru în exces, refluxând în 2-butanonă, rezultând produsul brut care poate fi recristalizat în apă: [4]
Reactivitate
Acest compus este cunoscut ca studiu de caz pentru reacțiile de nitrare și bromurare care pot apărea în diferite poziții ale inelului aromatic :
- o soluție de câteva miligrame în 2 ml de apă și acid acetic , dacă se adaugă cu 2 ml de acid azotic, dau o culoare galbenă, pentru formarea nitro-compusului corespunzător. Nitrația are loc pe inelul aromatic într-o poziție orto față de grupul amidă.
- dintr-o soluție de câteva miligrame în 2 ml de apă și acid acetic, dacă se adaugă cu acid bromhidric în prezența bromatului de potasiu , se obține derivatul bromurat corespunzător, prin substituție electrofilă în poziția meta în raport cu grupa amidă. [5]
Rețineți cum poate fi listat printre medicamentele care reprezintă factori de risc pentru cancerul vezicii urinare împreună cu ciclofosfamida .
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 25.10.2012
- ^ Retragerea pe piață a medicamentelor care conțin fenacetină ( PDF ), la fda.gov .
- ^ HN Morse, Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 11, n. 1, 1878, pp. 232-233, DOI : 10.1002 / cber.18780110151 .
- ^ Conversia acetaminofenului în fenacetină , pe arhiva experimentală a departamentului de chimie , Universitatea de Stat din California Stanislaus (arhivată din original pe 2 decembrie 2008) .
- ^ PF Schatz, Bromination of acetanilide , în J. Chem. Educ. , vol. 73, p. 267.
Elemente atașate
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe fenacetină
linkuri externe
- ( EN ) Phenacetin , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
