Fenantren

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Fenantren
Structura fenantrenului
Structura 3D a fenantrenului
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 14 H 10
Masa moleculară ( u ) 178,23
Aspect solid alb cu fluorescență albastră
numar CAS 85-01-8
Numărul EINECS 201-581-5
PubChem 995
DrugBank DB08381
ZÂMBETE
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=CC=CC=C32
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,063
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire 97-101 ° C (370,15-374,15 K)
Temperatura de fierbere 336 ° C (609,15 K)
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant periculos pentru mediu
Atenţie
Fraze H 302 - 410
Sfaturi P 262 - 272 [1]

Fenantrenul este un hidrocarbon aromatic triciclic rezultat din fuziunea a trei inele benzen (C 14 H 10) într-o manieră oblică, cu cinci structuri posibile de rezonanță . Este un izomer de antracen , care derivă și din fuziunea a trei inele benzenice, dar în mod liniar și cu patru structuri de rezonanță [2] . Așa cum s-ar fi putut prezice deja din această diferență, energia de stabilizare aromatică a fenantrenului (387 kJ / mol) este mai mare decât cea a antracenului (351,5 kJ / mol) [3] , cu o diferență de aproximativ 10%. În natură formează rarul ravatit mineral [4] . Fenantrenul este un reziduu din arderea diferitelor substanțe organice și este prezent și în fumul de țigară . Gudronul de cărbune este principala sa sursă, unde se găsește împreună cu antracenul și alte hidrocarburi aromatice policiclice ( HAP ), precum și alte produse aromatice în general și heterociclice aromatice și derivații acestora. Fenantrenul derivă din fenantren prin substituția (formală) a C-4 și C-5 cu atomi de azot , care reprezintă o bază aromatică remarcabilă, un agent de complexare chelator și un indicator redox . Din structura triciclică a fenantrenului, saturat și cu o fuziune suplimentară a unui ciclopentan derivă steranul , adică ciclopentanoperhidrofenantrenul, coloana vertebrală a vastei și importantei familii de steroizi .

Etimologie

Numele derivă și din fuziuni și poate fi împărțit în: fen (e) - antr (ac) -ene [5] . Termenul fene (phene) provine din grecescul phàino (φαίνω), apare, luminează [6] și a fost un termen folosit pentru a indica generic compuși aromatici, deoarece aceștia sunt prezenți în uleiul de gudron, iar acest ulei a fost folosit pentru iluminare și ca așa se numea, de fapt, ulei iluminant. Chimiștii din secolul al XIX-lea au folosit în primul rând termenul (sau uneori afixul) „fen” pentru derivații benzenici [7] [8] și pentru benzenul însuși de A. Laurent (apoi termenul benzen, folosit de V. Meyer) [9] [10] din care fen (e) -il , fen (e) -ol [6] și f en (e) -oxid (sau fen-ato) și, mai recent, fen (e) - ion iliu [11] și ionul fen (e) -oniu [12] . A fost apoi extins la alte componente chimice simple obținute din ulei de gudron, cum ar fi de exemplu. în tio-fene (mai târziu și seleno-fene, telluro-fene), unde thio- st pentru sulf, din greaca théion (θεῖον). Acest lucru nu este în întregime întâmplător, deoarece la început tiofenul a fost uneori confundat cu benzenul (= fen) pentru a avea un punct de fierbere aproape egal și, prin urmare, nu se poate separa ușor și pentru a avea o reactivitate similară.

Antrac (s) provine din grecescul antrax (ἄνθραξ), cărbune, deoarece aceste substanțe aromatice sunt prezente în gudronul de cărbune, iar - ene este sufixul generic dat hidrocarburilor nesaturate și aromatice ( Areni ).

Caracteristici

Apare ca o pulbere cristalină albă (cristale monoclinice ) cu un miros aromatic slab, dar în probele comerciale poate fi gălbuie [13] ; se topește la 99-101 ° C. Este practic insolubil în apă , în timp ce este solubil în solvenți nepolari sau ușor polari, cum ar fi benzen , toluen , sulfură de carbon , tetraclorură de carbon , cloroform , eter , acid acetic glacial și, de asemenea, în alcool absolut [14] .

Reactivitate

În 4 din cele 5 forme de rezonanță ale fenantrenului există o legătură dublă între pozițiile 9 și 10. În alte privințe, structura fenantrenului poate fi văzută ca un bifenil cu o punte de vinil (-CH = CH-) inserată între pozițiile 2 și 2 'în locul celor două H. Acest lucru permite fenantrenului, deși fiind aromat, să sufere reacții de adiție tipice alchenelor ( adaosuri electrofile ) și acestea sunt adesea favorizate în locul substituțiilor electrofile , tipice aromaticelor. Intr - adevar, bromurare rece în eter (sau chiar în CS 2 ) dă derivatul plus, 9,10-dibromo-9,10-dihidrofenantren, care însă elimină prin încălzirea unei molecule de HBr pentru a da produsul de substituție 9-bromophenanthrene; în mod similar pentru antracen [15] .

Mai general, comportamentul chimic este totuși caracterizat de reactivitatea particulară în pozițiile 9 și 10, care aici sunt reciproc în orto; în același timp, în antracen pozițiile cele mai reactive sunt încă 9 și 10, dar acolo sunt reciproc în alin. Oxidarea cu anhidridă cromică sau, de asemenea, Na 2 CrO 4 , în acid acetic duce la o o -chinonă în acele poziții, fenantrenchinonă , păstrând astfel cele două inele aromatice terminale și același lucru se întâmplă pentru antracenă, care dă antracononei , un p- chinonă [16] . Situație analogă pentru reducerea cu litiu metalic , urmată de hidroliză, care duce la 9,10-dihidrofenantren; același produs poate fi atins prin hidrogenare catalitică pe nichel Raney [17] . Ca alchenă, reacționează cu ozonul dând ozonuro corespunzător, întotdeauna în 9 e10, care pentru portul de hidroliză reductiv la dialdehida corespunzătoare a bifenilului [18] . Nitrarea la rece cu acid azotic în anhidridă acetică duce la un amestec de produse, inclusiv 9-nitrofenatren (20%) [19] . Sulfonarea cu acid sulfuric dă un amestec de acizi 2- și 3-fenantrenesulfonici [20] .

Utilizări

Fenantrenul este utilizat în sinteza unor medicamente .

Notă

  1. ^ Foaie informativă Fenantren pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
  2. ^ ROC Norman, CHIMIE ORGANICĂ Principii și aplicații la sinteză , traducere de Paolo Da Re, Piccin Editore, Padova, 1973, pp. 56-7.
  3. ^ Hauptmann, Graefe, Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie. 2. Auflage, Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, p. 268.
  4. ^ Ravatite Mineral Data
  5. ^ fenantren: definiții, etimologie și citate în Vocabularul Treccani , pe www.treccani.it . Adus la 31 august 2020 .
  6. ^ a b Etimologie: fenil; , pe etimo.it . Adus pe 24 iulie 2020 .
  7. ^ UNELE POSTURI ÎN ETIMOLOGIA LIMBII ȘTIINȚIFIC-TEHNICE A UNOR TERMENI ȘTIINȚIFIC-TEHNICE ( PDF ), pe apertisverbis.it .
  8. ^ Trebuie remarcat faptul că hidrocarburile aromatice, având în vedere gradul lor ridicat de nesaturare, ard cu o flacără foarte puternică în comparație cu cele alifatice.
  9. ^ Didier Astruc, Ed., Arene Chemistry: From Historical Notes to the State of the Art , în Modern Arene Chemistry , WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2002, pp. 4 -5, ISBN : 3-527-30489-4 .
  10. ^ ( EN ) Brian Clegg2014-09-03T00: 00: 00 + 01: 00, Fenol , pe Chemistry World . Adus la 22 octombrie 2020 .
  11. ^ (EN) Maurizio Hope, Michael D. Sefcik și Jay MS Henis, Phenylium (C6H5 +) reacții de ioni-molecule Studiate prin spectroscopie de rezonanță a ciclotronilor ionici , în Journal of the American Chemical Society, vol. 99, nr. 17, 1977-08, pp. 5583–5589, DOI : 10.1021 / ja00459a008 . Adus la 22 octombrie 2020 .
  12. ^ FA CAREY și RJ SUNDBERG, Advanced Organic Chemistry , ediția a 5-a, Springer Science + Business Media, LLC, 2007, p. 423 , ISBN 978-0-387-68346-1 .
  13. ^ (EN) PubChem, fenantren , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 24 iulie 2020 .
  14. ^ (EN) PubChem, fenantren , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus pe 24 iulie 2020 .
  15. ^ G. Hilgetag și A. Martini, Chimie organică preparativă , Edirion al patrulea, JOHN WILEY & SONS, 1972, ISBN 0-471-93749-5 .
  16. ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  17. ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link .
  18. ^ IL Finar, CHIMIE ORGANICĂ Principiile fundamentale , Ediția a patra, Longmans, 1963, p. 738.
  19. ^ ( DE ) DMD Lane, KE Richards și GJ Wright, ChemInform Abstract: NITRATION OF FENANTHRENE IN ACETIC ANHYDRIDE , în Chemischer Informationsdienst , vol. 10, nr. 13, 27 martie 1979, DOI : 10.1002 / chin.197913167 . Adus la 30 iulie 2020 .
  20. ^ Sinteze organice , Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link .

Elemente conexe

Alte proiecte

Controlul autorității LCCN (EN) sh85100664 · GND (DE) 4246839-5 · BNE (ES) XX539063 (data)
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei