Fenilalanină
Această intrare sau secțiune despre subiectul amine nu citează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
| Fenilalanină | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2 ( S ) -amino-3-fenilpropanoic | |
| Abrevieri | |
| F. PHE | |
| Denumiri alternative | |
| L-fenilalanina
| |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 11 NU 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 165.19 |
| Aspect | solid cristalin alb |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 200-568-1 |
| PubChem | 6140 |
| DrugBank | DB00120 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului la 293 K. | pK 1 : 2.20 pK 2 : 9.31 |
| Punctul isoelectric | 5.49 |
| Solubilitate în apă | 27 g / L la 293 K. [ neclar ] |
| Temperatură de topire | 275 ° C (548 K) cu descompunere |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −466,9 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 213.6 |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 203 |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Fenilalanina este un aminoacid care participă la constituirea celor mai comune proteine dietetice. Molecula sa este chirală și apolară . Enantiomerul L este unul dintre cei 20 de aminoacizi obișnuiți ; grupul său lateral este o grupare benzii .
Importanța biologică
În corpul uman, fenilalanina este un aminoacid esențial , [2] adică nu poate fi sintetizată de organism, ci trebuie asimilată prin dietă . [2] Poate fi transformat în tirozină (în afară de fenilalanina hidroxilază ) care la rândul său poate fi transformată în L-DOPA , epinefrină și norepinefrină .
Tulburarea genetică a fenilcetonuriei se datorează incapacității de a metaboliza fenilalanina. [2] În prezența acestei boli, în perioada de timp de la vârsta neonatală până la pubertate , acumularea de fenilalanină în sânge , urină și țesuturi poate provoca un eșec al sistemului nervos central care are ca rezultat o întârziere neuromotorie și psihică . [2] Dacă boala este identificată la naștere, tratamentul precoce și bine urmat permite dezvoltarea normală și previne afectarea sistemului nervos central .
Dozele mari de fenilalanină din sânge scad nivelul serotoninei , eveniment care duce iremediabil la pofta de hrană. Este un inhibitor al sintezei melaninei responsabil de hipopigmentarea părului, a pielii și a irisului (părul blond și ochii albaștri).
Utilizare
Fenilalanina este principalul constituent al aspartamului , un îndulcitor utilizat și în industria alimentară, în special în băuturile carbogazoase.
Productie comerciala
Fenilalanina este produsă în cantități mari cu utilizarea bacteriei Escherichia coli , care produce în mod natural aminoacizi aromatici precum fenilalanina; cantitatea de fenilalanină produsă în scopuri medical-alimentare a fost mărită odată cu aplicarea intervențiilor de bioinginerie pe Escherichia coli , prin modificarea promotorilor săi de reglementare sau prin amplificarea numărului de gene care controlează enzimele responsabile de sinteza aminoacizilor. [3]
Notă
- ^ Fișă informativă despre fenilalanină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b c d Briggs .
- ^ (EN) Controlul procesului pentru producția îmbunătățită de L-fenilalanină utilizând diferite tulpini recombinate de Escherichia coli , pe ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 1 iunie 2017 .
Bibliografie
- (EN) David Briggs, Mark Wahlqvist, Visionary Voyager, Food Facts - Phenylalanine , Penguin Books, 1998.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « fenilalanină » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre fenilalanină
